DE672372C

DE672372C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin

Info

Publication number: DE672372C
Application number: DEK142345D
Authority: DE
Original assignee: Knoll GmbH
Current assignee: Abbott GmbH and Co KG
Priority date: 1936-05-26
Filing date: 1936-05-27
Publication date: 1939-03-01

Description

Verfahren zur Herstellung von ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin Es ist bereits vorgeschlagen worden, ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylmethylamin durch Kondensation von ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylamin mit Benzaldehyd zur entsprechenden Schiff schen Base, Behandlung der Schiffschen Base mit Methyljodid oder einer ähnlichen Verbindung und Hydrolyse des erhaltenen Additionsproduktes mit wäßriger Säure herzustellen. Das so ge,#vonnene ß-(p-Methoxyphenyl)-isopropylmethylamin kann durch Entinethylierung in das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin übergeführt werden, das, nach Angaben,des bekannten Vorschlages, physiologisch aktiv ist und Wirkungen, die denen des Ephedrins ähnlich sind, ausüben soll.
Es wurde nun gefunden, .daß man das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin in wesentlich einfacherer Weise .dadurch herstellen kann, daß .man ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin mit bekannten methylierenden Mitteln behandelt.
Durch Anwendung der an der OH-Gruppe nicht substituierten Base erübrigt sich die nachträgliche Aufspaltung der Methoxygruppe. Weiterhin bietet das neue Verfahren den Vorteil, daß das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin in einer geringeren Anzahl von Arbeitsstufen als nach den bekannten Verfahren, je nach angewandtem Methylierungsmittel sogar in einer Stufe gewonnen werden kann. In Ausübung des Verfahrens kann man das ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin mit den verschiedensten methylierenden Mitteln, z. B. mit Benzal,dehyd und Jodmethyl oder mit Formaldehyd und Wasserstoff behandeln. Beispiele 1. 15,1 g ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin werden mit i i g Benzaldehyd auf dem Wasserbad i Stunde erhitzt. Die entstandene Schiffsche Base wird in Benzol gelöst, die Benzollösung getrocknet und mit i5 ,g jodmethyl 5 Stunden im geschlossenen Rohr im VATasserbad erwärmt. Das ausgeschiedene Umsetzungsgut wird mit heißem Wasser zersetzt. Nach Entfernen des Benzaldehyds wird im Vakuum eingeengt. Durch Fällen mit Ammoniak erhält man das ß-(p-Oxyphenyl) -isopropylmethylamin, das ein farbloses, kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 163° darstellt.
2. ioo g ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin, 25o ccin Alkohol und die berechnete Menge Formaldehydlösung werden zusammengegeben und mit 70 g aktivierten Aluminiumspänen 6 Stunden in der Wärme gerührt. Nach dem Filtrieren und Eindampfen der Lösung im Vakuum wird der Rückstand in Alkohol gelöst und mit den berechneten Mengen verdünnter Schwefelsäure behandelt, worauf das Sulfat des ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethyla:mins ausfällt, aus dem die freie Base vorn Schmelzpunkt z63° .gewonnen werden kann.
3. 22,6g ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin werden mit 17,4g Ben.zaldehyd versetzt und auf dem Wasserbad unter öfterem Üm chüt-

teln erwärmt. Nach Entfernung ,#i #,

Reaktion entstandenen Wassers -er mfi.

aas syrupose rroctuict mit 20 g vizr;etAyisui-_ fat und nach beendeter Reaktion mit 70 ccm verdünnter Salzsäure bis zur Abspaltung des Benzaldehyds. Die erkaltete Lösung wird mit Äther ausgeschüttelt und mit Ammoniak gefällt. Ausbeute 23 g = 90 % d. Th. Die Umsetzung der Schiffschen Base mit Dimethylsulfat kann auch in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, mit gleich guter Ausbeute vorgenommen werden.

Claims

PATrNTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylainin, dadurch gekennzeichnet, daß ß-(p-Oxyphenyl)-isopropylamin mit methylierenden Mitteln behandelt wird.