[go: up one dir, main page]

BE449368A - - Google Patents

Info

Publication number
BE449368A
BE449368A BE449368DA BE449368A BE 449368 A BE449368 A BE 449368A BE 449368D A BE449368D A BE 449368DA BE 449368 A BE449368 A BE 449368A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
diurethanes
diamines
groups
molecule
condensation products
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE449368A publication Critical patent/BE449368A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271Hydroxyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   procédé de fabrication de produits de condensation". 



   La présente invention concerne un procédé de fabrication de produits de condensation à partir de diuréthanes ou à partir d'uréthanes, d'une part, et de diamines dont la molécule con- tient encore au moins un groupe OH, d'autre part. Ce groupe OH peut se trouver soit sur un des atomes C qui relient les dia- mines , soit sur un radical aryle ou alcoyle qui se trouve soit sur le groupe aminogène, soit sur un atome C de la chafne reliant les groupes aminogènes. La condition première est en fait que la molécule contienne encore au moins deux groupes aminogènes , qui, eux-mêmes, présentent encore au moins un atome d'hydrogène capable de réagir. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Certes, il est connu de fabriquer des produits de conden- sation à partir d'amines primaires ou secondaires et de diu- réthanes; toutefois, ce procédé n'embrasse pas des composés com-- me on doit en employer conformément à l'invention. On ne pouvait d'ailleurs nullement prévoir que les matières premières à employ- er conformément à l'invention réagiraient encore en formant des produits de condensation, bien que l'on sache, par exemple, que l'On ne peut fabriquer des polyamides- et à cette fin les poly- urées qui sont obtenues selon la présente invention ne représen- tent rien d'essentiellement différent des polyamides- à partir de composés dont la molécule contient encore des groupes hydro- xyle libres, car en présence de ces groupes il devrait toujours se produire une réaction des acides   dicarboxyliques   avec le groupe hydroxyle libre.

   Cette réaction n'est jamais nuisible que quand on emploie des diamines contenant encore des groupes OH libres, car dans le cas où l'on emploie , par exemple, des monoalcoylolamines, il peut se former des polyamides contenant des groupes ester. Le groupe hydroxyle n'est donc gênant que dans le cas où il est présent dans la molécule comme troisième groupe capable de réagir, Or, contre toute attente, de pareils composés peuvent précisément, selon la présente invention, être employés à la fabrication de produits de condensation linéaires. 



   Or, l'emploi de pareilles matières premières offre, par rapport à celles connues, un avantage essentiel en ce sens que de cette manière il devient possible d'introduire initialement des groupe hydroxyle libres dans la molécule. Or, par ce moyen, on obtient des masses artificielles qui peuvent encore gonfler dans une certaine mesure dans l'eau, ce qui, en particulier pour la fabrication de matières à fibres à partir de ces mas- ses, est extrêmement désirable.   L'hydrophylie-   défectueuse des masses artificielles entièrement synthétiques connues jusqu'à présent est précisément un défaut que l'on peut éviter par le présent procédé. 



   La mise en oeuvre du xxxxxxx procédé selon l'invention ne présente aucune particularité essentielle par rapport aux 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 réactions connues. On chauffe comme   d'habitude   les matières pre-   mières   à des températures supérieures au point de fusion du produi t de condensation   (condensat)   qui se forme, cependant qu' on peut obtenir un abaissement de la température par emploi de sol- vants ou.d'abaisseurs de point de xxxxx fusion. La condensation est, comme   c'est   le plus souvent   le.   cas, effectuée de préférence à l'abri de l'oxygène de l'air. Au lieu des diuréthanes, on peut aussi employer d'autres dérivés bivalents des acides dicarboxy- liques. 



   Les substances suivantes sont propres à la mise en oeuvre du procédé: Les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthylène-   uréthanes,   la 
 EMI3.1 
 p-phényl ènedilétilanolamine, la p phénylénediuréthane, les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthyléne-éthanoluréthanes, la p-phénylonedéthanoluréthane, la 6-éthanolamine-hexyl-(1)- uréthane, la 5-éthanolamino-amyl-(1)-uréthane, la 4-éthanolamino- butyl-(l)   -uréthane,   la p, p'-éthanolamino-phénylène-uréthane. 



  EXEMPLE. 



   On chauffe   204,2   parties en poids   d'hexaméthylène-diétha-   nolamine et 260,18 parties en poids   d'hexaméthylène-diuréthane,   additionnées de 0,5 partie en poids de m-crésol, à l'abri de l'oxygène de l'air dans un autoclave pendant environ 1 heure à 200 . On élève ensuite la température à 230  en l'espace d'en- viron 3 heures.   Apres   cela, on peut condenser à 250  à la pres- sion ordinaire dans une atmosphère d'azote jusqu'à ce que des fils puissent être tirés de la surface de la masse fondue. On peut alors façonner la matière   artificielle   d'une manière connue. 



  Elle se distingue par une certaine aptitude à se gonfler dans l'eau. Les fils ou fibres qui sont fabriqués à partir de cette matière artificielle présentent une certaine hydrophylie, qui manque par exemple aux polyamides. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



   process for manufacturing condensation products ".



   The present invention relates to a process for the production of condensation products from diurethanes or from urethanes, on the one hand, and diamines, the molecule of which still contains at least one OH group, on the other hand. This OH group can be found either on one of the C atoms which connect the diamines, or on an aryl or alkyl radical which is either on the aminogenic group, or on a C atom of the chain connecting the aminogenic groups. The first condition is in fact that the molecule still contains at least two aminogenic groups, which themselves still have at least one hydrogen atom capable of reacting.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   Admittedly, it is known to produce condensation products from primary or secondary amines and diurethanes; however, this method does not embrace compounds as are to be employed in accordance with the invention. It could not, moreover, be foreseen that the raw materials to be employed in accordance with the invention would still react by forming condensation products, although it is known, for example, that polyamides cannot be manufactured. and to this end the polyureas which are obtained according to the present invention do not represent anything substantially different from the polyamides - from compounds whose molecule still contains free hydroxyl groups, because in the presence of these groups it dicarboxylic acids should always react with the free hydroxyl group.

   This reaction is never harmful except when diamines still containing free OH groups are employed, since in the case where, for example, monoalkylolamines are employed, polyamides containing ester groups can be formed. The hydroxyl group is therefore only a nuisance when it is present in the molecule as a third group capable of reacting. However, against all expectations, such compounds can precisely, according to the present invention, be used in the manufacture of products. linear condensers.



   However, the use of such raw materials offers, over those known, an essential advantage in that in this way it becomes possible to initially introduce free hydroxyl groups into the molecule. By this means, however, artificial masses are obtained which can still swell to a certain extent in water, which, in particular for the manufacture of fiber materials from such masses, is extremely desirable. The defective hydrophylicity of fully synthetic artificial masses known heretofore is precisely a defect which can be avoided by the present process.



   The implementation of the xxxxxxx method according to the invention has no essential particularity compared to

 <Desc / Clms Page number 3>

 known reactions. The raw materials are heated as usual to temperatures above the melting point of the condensation product (condensate) which forms, however a lowering of the temperature can be achieved by the use of solvents or. xxxxx fusion point lowerers. Condensation is, as it most often is. case, preferably carried out in the absence of oxygen in the air. Instead of the diurethanes, other divalent dicarboxylic acid derivatives can also be employed.



   The following substances are suitable for carrying out the process: Tetra-, penta-, hexa-, octo-, decamethylene-urethanes,
 EMI3.1
 p-phenylenediletilanolamine, p-phenylenediurethane, tetra-, penta-, hexa-, octo-, decamethylene-ethanolurethanes, p-phenylonedethanolurethane, 6-ethanolamine-hexyl- (1) - urethane, 5-ethanolamino-amyl - (1) -urethane, 4-ethanolamino-butyl- (l) -urethane, p, p'-ethanolamino-phenylene-urethane.



  EXAMPLE.



   204.2 parts by weight of hexamethylene-diethanolamine and 260.18 parts by weight of hexamethylene-diurethane, added with 0.5 part by weight of m-cresol, are heated in the absence of oxygen from air in an autoclave for about 1 hour at 200. The temperature is then raised to 230 over a period of about 3 hours. After that, it can be condensed at 250 at ordinary pressure in a nitrogen atmosphere until strings can be drawn from the surface of the melt. The artificial material can then be shaped in a known manner.



  It is distinguished by a certain ability to swell in water. The yarns or fibers which are made from this artificial material exhibit a certain hydrophylicity, which, for example, is lacking in polyamides.



   CLAIMS.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

----------------- 1. - procédé de fabrication de produits de condensa tion à partir de diuréthanes et de diamines qui possèdent à l'atome de N encore au moins un atome H capable de réagir, caractérisé en <Desc/Clms Page number 4> ce que l'on condense des diuréthanes ou des diamines dont la molécule contient encore un ou plusieurs groupes OH. ----------------- 1. - process for the manufacture of condensation products from diurethanes and diamines which have at the N atom still at least one H atom capable of reacting, characterized in <Desc / Clms Page number 4> that one condenses diurethanes or diamines whose molecule still contains one or more OH groups. 2.- procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, au lieu de diuréthanes et de diamines, on emploie des amino- uréthanes dont la molécule présente également , en totalité ou en partie, des groupes hydroxyle. 2. A process according to claim 1, characterized in that, instead of diurethanes and diamines, use is made of amino urethanes, the molecule of which also has, in whole or in part, hydroxyl groups. 3.- procédé selon l'un±.ou l'autre des revendication 1 et 2, caractérisé en ce qu'on opère la condensation en présence d'un solvant ou en présence d'abaisseurs de point de fusion et à l'abri de l'oxygène de l'air. 3.- A method according to one ±. Or the other of claims 1 and 2, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a solvent or in the presence of melting point depressants and away oxygen from the air. 4.- A titre particulier, mais non limitatif, le mode de réalisation du procédé selon l'invention tel qu'il est décrit plus haut comme exemple. 4.- In particular, but not by way of limitation, the embodiment of the method according to the invention as described above as an example. 5.- Les produits de condensation obtenus par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4. 5.- The condensation products obtained by the process according to any one of claims 1 to 4.
BE449368D BE449368A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE449368A true BE449368A (en)

Family

ID=104710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE449368D BE449368A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE449368A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2003059964A2 (en) Supramolecular polymers
EP3638652B1 (en) Sulphurised benzoxazine for use in the synthesis of a polybenzoxazine
BE449368A (en)
BE1003787A5 (en) METHOD FOR PRODUCING N-substituted maleimides.
EP1105374B2 (en) Lactam dehydration method
FR2518999A1 (en) Heterocyclic ketone(s) prepn. - from heterocycle and acid with tri:fluoro:acetic anhydride and phosphoric catalyst
BE378462A (en)
BE450369A (en)
BE450414A (en)
BE447612A (en)
BE449367A (en)
BE442626A (en)
BE449417A (en)
BE435498A (en)
BE638809A (en)
EP0330544A1 (en) Thermosetting quinazolone resins, their preparation, and their applications
BE546930A (en)
BE425993A (en)
FR2639348A1 (en) New diamines containing 2,1-isobenzoxazole groups, their preparation and their use in the manufacture of linear polyimides having a high glass transition temperature
BE450412A (en)
BE446247A (en)
BE448603A (en)
BE447582A (en)
BE468168A (en)
BE549627A (en)