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procédé de fabrication de produits de condensation".
La présente invention concerne un procédé de fabrication de produits de condensation à partir de diuréthanes ou à partir d'uréthanes, d'une part, et de diamines dont la molécule con- tient encore au moins un groupe OH, d'autre part. Ce groupe OH peut se trouver soit sur un des atomes C qui relient les dia- mines , soit sur un radical aryle ou alcoyle qui se trouve soit sur le groupe aminogène, soit sur un atome C de la chafne reliant les groupes aminogènes. La condition première est en fait que la molécule contienne encore au moins deux groupes aminogènes , qui, eux-mêmes, présentent encore au moins un atome d'hydrogène capable de réagir.
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Certes, il est connu de fabriquer des produits de conden- sation à partir d'amines primaires ou secondaires et de diu- réthanes; toutefois, ce procédé n'embrasse pas des composés com-- me on doit en employer conformément à l'invention. On ne pouvait d'ailleurs nullement prévoir que les matières premières à employ- er conformément à l'invention réagiraient encore en formant des produits de condensation, bien que l'on sache, par exemple, que l'On ne peut fabriquer des polyamides- et à cette fin les poly- urées qui sont obtenues selon la présente invention ne représen- tent rien d'essentiellement différent des polyamides- à partir de composés dont la molécule contient encore des groupes hydro- xyle libres, car en présence de ces groupes il devrait toujours se produire une réaction des acides dicarboxyliques avec le groupe hydroxyle libre.
Cette réaction n'est jamais nuisible que quand on emploie des diamines contenant encore des groupes OH libres, car dans le cas où l'on emploie , par exemple, des monoalcoylolamines, il peut se former des polyamides contenant des groupes ester. Le groupe hydroxyle n'est donc gênant que dans le cas où il est présent dans la molécule comme troisième groupe capable de réagir, Or, contre toute attente, de pareils composés peuvent précisément, selon la présente invention, être employés à la fabrication de produits de condensation linéaires.
Or, l'emploi de pareilles matières premières offre, par rapport à celles connues, un avantage essentiel en ce sens que de cette manière il devient possible d'introduire initialement des groupe hydroxyle libres dans la molécule. Or, par ce moyen, on obtient des masses artificielles qui peuvent encore gonfler dans une certaine mesure dans l'eau, ce qui, en particulier pour la fabrication de matières à fibres à partir de ces mas- ses, est extrêmement désirable. L'hydrophylie- défectueuse des masses artificielles entièrement synthétiques connues jusqu'à présent est précisément un défaut que l'on peut éviter par le présent procédé.
La mise en oeuvre du xxxxxxx procédé selon l'invention ne présente aucune particularité essentielle par rapport aux
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réactions connues. On chauffe comme d'habitude les matières pre- mières à des températures supérieures au point de fusion du produi t de condensation (condensat) qui se forme, cependant qu' on peut obtenir un abaissement de la température par emploi de sol- vants ou.d'abaisseurs de point de xxxxx fusion. La condensation est, comme c'est le plus souvent le. cas, effectuée de préférence à l'abri de l'oxygène de l'air. Au lieu des diuréthanes, on peut aussi employer d'autres dérivés bivalents des acides dicarboxy- liques.
Les substances suivantes sont propres à la mise en oeuvre du procédé: Les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthylène- uréthanes, la
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p-phényl ènedilétilanolamine, la p phénylénediuréthane, les tétra-, penta-, hexa-, octo-, décaméthyléne-éthanoluréthanes, la p-phénylonedéthanoluréthane, la 6-éthanolamine-hexyl-(1)- uréthane, la 5-éthanolamino-amyl-(1)-uréthane, la 4-éthanolamino- butyl-(l) -uréthane, la p, p'-éthanolamino-phénylène-uréthane.
EXEMPLE.
On chauffe 204,2 parties en poids d'hexaméthylène-diétha- nolamine et 260,18 parties en poids d'hexaméthylène-diuréthane, additionnées de 0,5 partie en poids de m-crésol, à l'abri de l'oxygène de l'air dans un autoclave pendant environ 1 heure à 200 . On élève ensuite la température à 230 en l'espace d'en- viron 3 heures. Apres cela, on peut condenser à 250 à la pres- sion ordinaire dans une atmosphère d'azote jusqu'à ce que des fils puissent être tirés de la surface de la masse fondue. On peut alors façonner la matière artificielle d'une manière connue.
Elle se distingue par une certaine aptitude à se gonfler dans l'eau. Les fils ou fibres qui sont fabriqués à partir de cette matière artificielle présentent une certaine hydrophylie, qui manque par exemple aux polyamides.
REVENDICATIONS.
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process for manufacturing condensation products ".
The present invention relates to a process for the production of condensation products from diurethanes or from urethanes, on the one hand, and diamines, the molecule of which still contains at least one OH group, on the other hand. This OH group can be found either on one of the C atoms which connect the diamines, or on an aryl or alkyl radical which is either on the aminogenic group, or on a C atom of the chain connecting the aminogenic groups. The first condition is in fact that the molecule still contains at least two aminogenic groups, which themselves still have at least one hydrogen atom capable of reacting.
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Admittedly, it is known to produce condensation products from primary or secondary amines and diurethanes; however, this method does not embrace compounds as are to be employed in accordance with the invention. It could not, moreover, be foreseen that the raw materials to be employed in accordance with the invention would still react by forming condensation products, although it is known, for example, that polyamides cannot be manufactured. and to this end the polyureas which are obtained according to the present invention do not represent anything substantially different from the polyamides - from compounds whose molecule still contains free hydroxyl groups, because in the presence of these groups it dicarboxylic acids should always react with the free hydroxyl group.
This reaction is never harmful except when diamines still containing free OH groups are employed, since in the case where, for example, monoalkylolamines are employed, polyamides containing ester groups can be formed. The hydroxyl group is therefore only a nuisance when it is present in the molecule as a third group capable of reacting. However, against all expectations, such compounds can precisely, according to the present invention, be used in the manufacture of products. linear condensers.
However, the use of such raw materials offers, over those known, an essential advantage in that in this way it becomes possible to initially introduce free hydroxyl groups into the molecule. By this means, however, artificial masses are obtained which can still swell to a certain extent in water, which, in particular for the manufacture of fiber materials from such masses, is extremely desirable. The defective hydrophylicity of fully synthetic artificial masses known heretofore is precisely a defect which can be avoided by the present process.
The implementation of the xxxxxxx method according to the invention has no essential particularity compared to
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known reactions. The raw materials are heated as usual to temperatures above the melting point of the condensation product (condensate) which forms, however a lowering of the temperature can be achieved by the use of solvents or. xxxxx fusion point lowerers. Condensation is, as it most often is. case, preferably carried out in the absence of oxygen in the air. Instead of the diurethanes, other divalent dicarboxylic acid derivatives can also be employed.
The following substances are suitable for carrying out the process: Tetra-, penta-, hexa-, octo-, decamethylene-urethanes,
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p-phenylenediletilanolamine, p-phenylenediurethane, tetra-, penta-, hexa-, octo-, decamethylene-ethanolurethanes, p-phenylonedethanolurethane, 6-ethanolamine-hexyl- (1) - urethane, 5-ethanolamino-amyl - (1) -urethane, 4-ethanolamino-butyl- (l) -urethane, p, p'-ethanolamino-phenylene-urethane.
EXAMPLE.
204.2 parts by weight of hexamethylene-diethanolamine and 260.18 parts by weight of hexamethylene-diurethane, added with 0.5 part by weight of m-cresol, are heated in the absence of oxygen from air in an autoclave for about 1 hour at 200. The temperature is then raised to 230 over a period of about 3 hours. After that, it can be condensed at 250 at ordinary pressure in a nitrogen atmosphere until strings can be drawn from the surface of the melt. The artificial material can then be shaped in a known manner.
It is distinguished by a certain ability to swell in water. The yarns or fibers which are made from this artificial material exhibit a certain hydrophylicity, which, for example, is lacking in polyamides.
CLAIMS.
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