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Il est connu que par la réaction de diamines primaires
ou secondaires avec des acides dioarboniques , ou leurs dérivés tels que par exemple des esters, des anhydrides et des
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cule élevée.
Dans la cas de la réaction d'amines tertiaires avec des
acides dicarboniques, on n'obtient pas de produits de polycondensation, Il a été proposé ultérieurement d'employer
des mono- ou diamides d'acides carboniques à une base pour
la fabrication de produits précieux de polycondensation.
La présente invention concerne un procédé pour la fabrication de produits de polycondensation par traitement da sels
d'aminé avec des composés contenant des groupements oarboxyliquas. La condensation peut se faire éventuellement avec
addition de composés contenant deux groupements amino ou d'acides aminocarboniques, Les combinaisons obtenues ont des propriétés très précieuses. Elles sont particulièrement plastiques et résistantes au point de vue de la viscosité en cas de longs repos clans l'état fondu, et donnent des produits de façonnage ayant de bonnes propriétés de solidité.
On obtient par exemple par traitement d'acétate d'haxamé-
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tion de 10 heures, un polycondensat qui possède de très bonnes propriétés plastiques.
Le fait de la formation de produits précieux de polycon-
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sité lors de la fabrication de polyamides, pour empêcher une condensation plus poussée.
Les avantages de l'emploi de sels de diamine sont très grands, car ces produits s'obtiennent lors de la préparation de diamines. On obtient par exemple, lors de la dissociation de Hoffmann de la diamide d'acide adipique, le chlorhydrate
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que d'amides ou de nitrils, on emploie pour éviter la formation de polyimines des acides qui absorbent la diamine formée. Ainsi par exemple lors de l'hydrogénation catalytique de dini-
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diuréthanes qui ont été obtenus lors de la dissociation suivant Curtius, il se forme par exemple également des chlorhydrates de diamines.
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la fabrication de produits de polycondensation on peut mentionner entre autres les suivants :
L'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfureux, l'anide cyanhydrique, l'acide sulfooyanhydrique, l'acide formique, l'acide acétique et ses homologues, l'acide
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banzoïque et d'autres acides volatils dans les conditions de la réaction.
Comme matière de départ pour la fabrication des produits de condensation on peut envisager des sels d'aminé ayant la constitution
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et des composés contenant des groupements carboxyliques, du type
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Les additions possibles en composés contenant deux groupements d'amino possèdent les constitutions suivantes :
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Le reste R indiqué dans ces formules peut être un simple reste polyméthylénique dont la chaîne de carbones est inter-
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restes hydroaromatiques ou par des liaisons de ponts.
Les liaisons de ponts représentent des configurations
à l'aide desquelles il est possible de construire au moyen de deux ou de plusieurs molécules simples un produit de condensation à basse molécule. Elles peuvent être entre autres les groupements de liaisons suivants :
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La condensation peut être exécutée entre des matières de départ identiques ou différentes, éventuellement avec addition de simples diamines ou de composés à liaisons de ponts. Il est possible également de condenser des composés à un groupe-
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action, il est possible d'obtenir les produits de polycondensation les plus divers avec des propriétés tout à fait différentes.
La réaction est avantageusement effectuée dans la masse fondue, à la pression atmosphérique; on peut toutefois aussi travailler d'abord pendant un certain temps sous pression et achever la condensation dans le vide. Une combinaison des différents procédés est souvent particulièrement efficace. Lorsqu'on le désire, on peut employer des agents de dissolution ou de suspension inertes, par exemple le phénol, le crésol, le xylénol, ou la décaline, qui sont éliminés lentement par distillation, avantageusement au cours ou vers la fin de la réaction.
La condensation s'effectue en général sans l'emploi de catalyseurs. Il est toutefois possible ci'ajouter pour absorber l'acide éventuellement des composés basiques, comme par
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bonates.
Les masses fondues de produits de polycondensation fabriqués suivant le présent procédé sont fortement insensibles à l'oxygène. L'oxygène de l'air peut toutefois être exclu lorsque c'est nécessaire par l'emploi de gaz protecteurs, comme par exemple l'azote, l'hydrogène, l'anhydride carbonique ou la vapeur d'eau. Une addition de stabilisateurs de viscosité n'est en général pas nécessaire car les présents produits de polycondensation sont extrêmement stables pour
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la condensation ultérieurs dans les conditions de traitement.
Les composés fabriqués suivant la présente invention peuvent être employés dans l'industrie des laques, des résines ou des liants. Ils peuvent servir avantageusement pour la fabrication de produits de façonnage tels que des fils, des films, des po.ils, etc.. Leur traitement se fait seul ou en combinaison avec des produits de polycondensation, des résines artificielles ou des dérivés de cellulose, éventuelle-ment avec adjonction de matières de charge, d'agents rendant mats ou de colorants.
Exemple 1 :
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qui a été obtenu par hydrogénation catalytique de dinitril d'acide adipique dans uns solution d'acide acétique, sont chauffes au bain de salpêtre à 2400 dans un ballon rond pourvu d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un tube d'introduction pour le gaz protecteur.
On condense sous la pression atmosphérique avec passage
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solvants usuels, comme l'alcool, l'éther, l'acétone et le chloroforme .
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de 1 heure, on obtient un produit de condensation dont la masse fondue peut s'étirer en filaments. Son point de fusion
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