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Prooédé d'hydratation des oléfines.
Dans la pratique industrielle, les oléfines dont on dispose sont le plus souvent accompagnées d'une impor- tante proportion de carbures saturés correspondants dont la, séparation en vue d'isoler l'oléfine pure présente certaines difficultés du fait de l'étroite similitude des points d'ébullition.
Il est donc avantageux de pouvoir traiter direc- tement de tels mélangea, en phase gazeuse ou en phase li- quide, pour hydrater los oléfines qu'ils renferment, sans avoir à séparer au préalable leurs différents constituants.
On a déjà proposé de traiter directement ces mélanges, et particulièrement les fractions propane-propylè- ne obtenues par rectification des produits de cracking des
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pétroles, par dessolutions hydratantes, tallas que les solutions sulfuriques concentrées, pour absorber les oléfines qu'ils renforcent. Les solutions obtenues sont ensuite diluées pour provoquer l'hydrolyse des acides
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alcoyl sulfuriques transitoirament forcés. Les alcools libéréssont finalement isalë s par un moyen convenable,
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par exeuple par distillation ou extraction au hioyen de solvants.
Toutefois les procédés préconisés jusqu'ici présentant de nombreux inconvénients dont les principaux résident dans l'impossibilité da réaliser un épuisement couplet en oléfine du mélange d'hydrocarbures par la solution
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iayàmtente, àu fait d'un traitement inadéquat et dans l'obli- gation de battre en oeuvre des solutions sulfuriques très concentrées dont la. récupération est coûteuse et entraîne
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des pertas cIG rendement on alcools, ceux-ci étant par- tieùl3,:.ent détruits a.u cours de la, régénération.
La présenta invention, en aMéliorant à difilà - rents points de vue la technique préconisée jusqu'à ce jour, permetd'éviter ces inconvénients et d'obtenir d'excellents résultats.
Le procédé quien fait l'objet consiste essen-
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tieLLe;,,*nt 1, liquéfier tout d'abord le 1l1élange d'hydrocar- bure, puis a en réaliser l'épuisement d'une façon abnolument wéthodiq116 d.a.ns u:.a batterie d'absorption, cette batterie comporte un certain nombre d'éléments de décantation reliés entre ,,OUA par des tuyauteries verticales qui pennettent de faire circuler s. contre courant le uéisnge d'hydrocarbures 1,, hydratar et le solution hydre, tante;
c é t t circulation est ajdurëo au ,oyon d'une insui'.:lation de gaz inerte préalable- ment co.ùprimé. :.\lX extrémités de 1?. batterie on recueille d'une part un liquida constitué par l'hydrocarbure saturé,
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pratiquement exempt d'oléfine sét qui peut être employé à un usage quelconque et, d'âpre part, une solution hydratante saturée d'oléfine dans laquelle on fait appa- raître l'alcool par dilution et ohauffage.
Le contact intime du mélange d'hydrocarbures et de la solution hydratante est assuré au cours même du remontage par le gaz inerte, ce qui permet de supprimer les dispositifs d'agitation mécanique intense utilisés dans la plupart des procédés antérieurs et dont la, nécessité était considérée jusqu'alors comme absolue. Il était impos- sible de prévoir que le bref contact des deux liquides dans une tuyauterie de remontage serait suffisant pour obtenir une action rapide de la liqueur hydratante sur l'oléfine diluée.
La solution hydratante, hydrolysée au sortir de la batterie pour faire apparaîtra l'alcool, est complète- ment épuisée en ce composé dans une colonne d'un type quel- conque balayée de bas en haut par un courant de gaz inerte chaud. De cotte manière la régénération de l'acide par con- centration à chaud est réalisée en l'absence de toute trace d'alcool, ce qui évite les destructions inévitables dans les procédés antérieurs..On empêche ainsi la formation de produits charbonneux et le bain hydratant conserve presque indéfiniment son efficacité initiale.
La description qui va suivre en regard du dessin annexé donné à titre d'exemple non limitatif fera bien comprendre comment l'invention peut être réalisée, les caractéristiques qui ressortent tant du dessin que du texte faisant bien entendu partie de celle-ci.
La figure unique représente schématiquement une installation conforme à la présente invention.
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Le dispositif d'absorption comprend une série d'éléments de décantation D1, D2 ...Dn, dont le nombre vaie suivent le. nature du mélange à. traiter, la concen- tration de -L'acide hydraté et les conditions opératoires choisies. Cos décanteurs sont reliés entre eux pa.r des tuyauteries convenables dont la description sera donnée plus loin.., che que décanteur est annexée une chambre de dégazage G1,G2...Gn . Toute la batterie fonctionne sous une pression suffisante pour que la mélange d'hydrocarbures soit maintenu à-l'état liquide à la température considérée.
Un compresseur C permet de porter à la pres- sion nécessaire le gaz inerte servant au remontage. Ce gaz est emmagasiné dans un. ballon B, d'où- il est distribue dans les émulseurs E1, E2 ....En par le tuyau M et par les tuyaux tl , t2 tn munis derobinets.
Un collecteur N permet de récupérer le gaz qui a servi au remontage dans lesdifférents éléments et de le renvoyer au compresseur par l'intermédiaire du séparateur S et du tuyau 2.
Le mélange liquide d'hydrocarbures à traiter contenu dans le bac p est introduit par le tuyau Pn à une extrémité de la batterie, tandis que la solution hydre tante, par exemple une solution aqueuse d'acide sulfurique prove- na.nt du bacA, pénètre à l'autre extrémité par la tuyau a1.
La solution hydratante rencontre dans l'émul- seur Elle mélange d'hydrocarbures déjà presque épuisé en oléfine qui constitue la couche supérieure du décanteur D2 et qui arrive par le tuyau P1. Les deux liquides, grâce à l'insufflation de gaz inerte admis par tl, sont remontés sous forme d'émulsion jusqu'en Gi d'où, après séparation du gaz, le mélange s'écoule en D1 et se sépare en deux couches
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La couche supérieure constituée par de l'hydrocarbure saturé pratiquement exempt d'oléfine s'écoule en h hors de l'appareil. La couche inférieure D1'constituée par de l'acide sulfurique renfermantdéjà une certaine proportion d'acide alcoyl-sulfurique,
s'écoule par le tuyau a dans l'émulseur E2 où elle rencontre la couche supérieure du décanteur Dn arrivant par le tuyau P2. De là lesdeux liquides sont remontés par le gaz inerte jusqu'en G pour se séparer ensuite dans le déca.nteur D2 et ainsi de suite drôlement en élément.
En En la. solution hydratante déjà presque chargée au maximum d'acide alooyl-sulfurique rencontre le mélange d'hydrocarbures frais provenant du bac P. près remontage en Gn et décantation en Dn la solution hydratante est définitivement soutirée de la batterie par le tuyau .
Les phénomènes chimiques qui se produisent dans la. batteriesont assez complexes du fait que deux réactions s'y manifestent simultanément mais à des vitesses différentes : a) Tout d'abord, au contact de l'oléfine, une certaine proportion de l'acide sulfurique de la solution hydratante se trouve fixée sous forme d'acide alcoyl-sulfu- ri que. Il en résulte une diminution del'acidité libre du bain et, par suite, une réduction du titre de ce dernier, la quantité d'eau n'ayant pas varié . b) On observe simultanément l'hydrolyse partiel- le de l'acide alcoyl-sulfurique, réaction qui non seulement libère de l'acide sulfurique, maisen outre consomme de l'eau et qui par suite tend à augmenter le titre de la solu- tion hydratante.
Les vitesses de ces deux réactions parallèles dépendent d'un certain nombre defacteurs et, en particulier
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de la température du bain hydratant, de sa concentration et (la sa. teneur en acide alcoyl-sulfurique. On constate donc, d'un élément à l'autre dG la batterie, une variation de l'acidité libre et du titre de l'acide sulfurique défini
S04H2 libre par le rapport - . Four assurer la constance
S04H2 + eau de ce rapport, condition nécessaire à l'obtention de bons résultats, on est donc conduit à prévoir sur chaque élément une arrivée d'eau réglable à volonté; cette eau provient du bac F et est distribuée par les tuyaux f1, f2 ... fn .
Quoi qu'il en soit, la solution hydratante chargée d'oléfine sortant de la batterie par le tuyau e est détendue à la pression ordinaire en 0, puis soumise dans le bac H à ui chauffage et à une dilution par de l'eau provenant du bac I et arrivant par la tuyau 3, en vue d'hydrolyser aussi. complète..lent que possible l'acide alcoyl-sulfurique qu'elle renferme et d'on libérer l'alcool.
La solution hydratante chargée d'alcool est ensuite envoyée par le tuyau. 4 à la. partie supérieure d'une colonne à plateaux ou à empilement K parcourue de bas en haut par un courant cle gazinerte chaud. La solution hydra- tantu qui tombe de plateau en plateau vers la partie infé- rieure de la. colonne so débarrasse de l'alcool et d'une partie de l'eau qu'elle renferme. Elle s'écoule ensuite par le tuyau 5 dans une chaudière L ramie d'un dispositif de chauffage ot d'un agitateur R et dans laquelle on fait arriver un courant intense de gazinerte provenant du venti- lateur V.
Sous l'action du chauffage et de l'agitation, le gaz se sature de vapeur d'eau, provoquant ainsi la. con- centration do le solution sulfurique qui se trouve dans la
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chaudière; on peut régler cette concentration au degré voulu 'en agissant sur l'intensité du chauffage et sur le débit de gaz inerte en fonction de l'alimentation en solution hydratan- te. On arrive ainsi à réaliser une régénération parfaite du réactif hydratant qui, aprés refroidissement en T, est renvoyé par la pompe U et le tuyau 6 dans le bac A.
Le gaz inerte chargé de vapeur d'eau pénètre par le tuyau 7 à la base dela colonne K où; comme on l'a vu, il provoque l'élimination de l'alcool contenu dans la solution alimentaire. Les gaz et vapeurs qui s'échappent au sommet de 'la colonne K sont envoyéspar un tuyau 8 dans un condenseur Q à la sortie duquel on recueille en 9 l'alcool hydraté qui peut être concentré dans un appareil de type connu (non représenté). Les-gaz non condensés, débarrassés d'alcool et d'eau, sont alors repris par l'aspiration du venti lateur v, éventuellement réchauffés en 10, puis refoulés dans la chaudière L, accomplissant ainsi un cycle fermé .
Le mode d'exécution qui vient d'être décrit n'est pas limitatif et on ne sort pas du cadre de l'invention en y apportant certaines variantes. On peut, par exemple, au lieu de séparer l'alcool par simple condensation, utiliser une tour de lavage dans laquelle l'alcool est extrait des gaz d'entraînement par un solvant approprié, comme l'indique le brevet français N 850.938.
On peut encore prévoir le chemisage des tubes de remontage r1, r2 ...rn de la batterie pour permettre le réglage de la température de réaction.
Il peut également être avantageux de donner aux tubes de remontage des, longueurs inégales dans les dif- férents éléments de la batterie, afin de compenser par une durée de contact appropriée les variations de vitesse de réaction d'un point à ,.'autre de la batterie.
On ne sort pasnon plus du cadre de l'inven- tion en effectuant des récupérations de chaleur entre certains A
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éléments de l'appareil. On peut en particulier utiliser pour
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le rchuf¯f< <;o cLu 08 pli 10, l'eau chaude provenant de Q, ou cle T.
Il peut être utile également de prévoir dans
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la colonne llil ou plusieurs évaporateurs intermédiaire pour assurer lE) réchauffage de la solution hydratants au cours de 3on épuisement dans cette colonne.
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ELbl<L2 :
On se propose de fa.briquer de l'alcool isopro- pylique à partir d'un mélange liquide constitué par :
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1>;> o p -ùn 8 Oj l-ropylène - 30 On opère dans l'appareil décrit préoédamnant les conditions opératoires étant les suivantes: Solution hydra.tante : S04H2 à 75 Nombre dTéléL,ents LE) 10. batterie : 12
Température dans la batterie: 40
Pression : 20 kilos
Nature et pression du ga.z inerte servant au remontage:
Azote à 25 kilos.
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Débit de mélange pror:ane-p1'opylène liquide introduit dansla. batterie en Pn ': 500 kg.heure .
Débit de solution hydratante entrant dans la
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batterie on al : 850 lcghauro .
Hydrolyse du bain hydratant sortant de la batterie: dilution à 50% et chauffage à 80 pendant une heure.
Gaz inerte utilisé dans la phase concentration- désalcoolisation : hydrogène.
Tempe rature de régénération de l'acide en L: 120 .
On obtient las résultats suivants:
Débit et pureté du propane sortant de la. batte-
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rie on h : 400 kg de propana contenant moins de 0,25 de propylène.
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Débit d'alcool isopropylique recueilli en 9: 139 kg compté pur.
Rondement : 97,5 %
Bien que l'exemple ci-dessus soit relatif au tra,itement du mélange propane.-propylène, la, présente inven- tion n'est nullement limitée au traitement de ce mélange et peut s'appliquer à d'autres produits homologues et, en par- ticulier, aux mélangea butane-butylènes.
On peut également, conformément au présent procédé, travailler avec des mélanges renfermant des hydro- carbures saturés et non saturés à nombre d'atomes de car- bone différent, par exemple avec des mélanges contenant des carbures à 3 et à 4 atomes de carbone. Les différents alcools forméssont éliminéssimultanément par le courent gazeux dans la, colonne K et on recueille en 9 un mélange d'alcools correspondants que l'on sépare par les moyens ordinaires,
Enfin l'invention s'applique aux mélanges riches en oléfines et ne renfermant que quelque pourcents de carbures saturés.
Comme gaz inerte servant au fonctionnement de la batterie on peut utiliser del'hydrogène au lieu d'azote, ou encore des hydrocarbures, saturés ou non, à la seule condition qu'ils soient gazeux et pratiquement sans action sur la solution hydratante choisie dans les condi- tions de température ot de pression considérées, par exemple du méthane, de l'éthane, de l'éthylène, etc....
Il en est de même pour le ge z inerte utilisé dans la phase régénération-désalcoolisation. Toutefois, dans ce cas, on a intérêt à s'adresser à un gaz léger pré- sentant les meilleures qualités au point de vue de l'échange calorifique, par exemple l'hydrogène.
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Olefin hydration process.
In industrial practice, the olefins available are most often accompanied by a large proportion of corresponding saturated carbides, the separation of which in order to isolate the pure olefin presents certain difficulties owing to the close similarity of the boiling points.
It is therefore advantageous to be able to treat such mixtures directly, in the gas phase or in the liquid phase, in order to hydrate the olefins which they contain, without having to first separate their various constituents.
It has already been proposed to treat these mixtures directly, and particularly the propane-propylene fractions obtained by rectification of the cracking products of
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oils, by hydrating solutions, taller than the concentrated sulfuric solutions, to absorb the olefins which they reinforce. The solutions obtained are then diluted to induce hydrolysis of the acids
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transiently forced sulfuric alkyls. The alcohols released are finally isolated by a suitable means,
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for example by distillation or extraction using solvents.
However, the processes recommended up to now have numerous drawbacks, the main ones of which lie in the impossibility of carrying out a couplet depletion of olefin from the mixture of hydrocarbons by the solution.
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iayàmtente, due to an inadequate treatment and in the obligation to use very concentrated sulfuric solutions of which the. recovery is expensive and entails
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pertas cIG yield on alcohols, these being partùl3,:. ent destroyed during regeneration.
The present invention, by improving the technique recommended hitherto in various points of view, makes it possible to avoid these drawbacks and to obtain excellent results.
The process which is the object consists essentially
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TieLLe; ,, * nt 1, first of all liquefy the hydrocarbon mixture, then to carry out its exhaustion in an abolutely wéthodiq116 way in u:. the absorption battery, this battery comprises a certain number of settling elements connected between ,, OUA by vertical pipes which allow s to circulate. against the current the uéisnge of hydrocarbons 1, hydratar and the hydra solution, aunt;
This circulation is added to, owing to an insula- tion of inert gas previously co.ùpressed. :. \ lX ends of 1 ?. battery one collects on the one hand a liquid consisting of saturated hydrocarbon,
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substantially free of olefin set which can be employed for any purpose and, on the other hand, a saturated olefin hydrating solution in which the alcohol is evaporated by dilution and heating.
The intimate contact of the mixture of hydrocarbons and of the hydrating solution is ensured during the actual reassembly by the inert gas, which makes it possible to eliminate the intense mechanical stirring devices used in most of the previous processes and for which the necessity was considered until then as absolute. It was impossible to predict that the brief contact of the two liquids in a pumping-up line would be sufficient to obtain a rapid action of the hydrating liquor on the dilute olefin.
The hydrating solution, hydrolyzed on leaving the battery to form the alcohol, is completely depleted in this compound in a column of some type swept from bottom to top by a stream of hot inert gas. In this way the regeneration of the acid by hot concentration is carried out in the absence of any trace of alcohol, which avoids the inevitable destruction in the previous processes. This prevents the formation of carbonaceous products and the moisturizing bath retains its original effectiveness almost indefinitely.
The description which will follow with regard to the appended drawing given by way of non-limiting example will make it clear how the invention can be implemented, the characteristics which emerge both from the drawing and from the text being of course part of it.
The single figure shows schematically an installation according to the present invention.
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The absorption device comprises a series of settling elements D1, D2 ... Dn, the number of which follows. nature of the mixture to. treat, the concentration of hydrated acid and the operating conditions chosen. Cos decanters are connected to each other by suitable piping, the description of which will be given later .., when the decanter is attached a degassing chamber G1, G2 ... Gn. The entire battery operates under sufficient pressure for the mixture of hydrocarbons to be maintained in the liquid state at the temperature considered.
A compressor C makes it possible to bring the inert gas used for reassembly to the necessary pressure. This gas is stored in a. flask B, from where it is distributed in the foam concentrates E1, E2 .... En by the pipe M and by the pipes tl, t2 tn fitted with taps.
A collector N makes it possible to recover the gas which was used for reassembly in the various elements and to return it to the compressor via the separator S and the pipe 2.
The liquid mixture of hydrocarbons to be treated contained in the tank p is introduced through the pipe Pn at one end of the battery, while the hydrous solution, for example an aqueous solution of sulfuric acid coming from the tank A, enters at the other end through pipe a1.
The hydrating solution meets in the emulsifier It is a mixture of hydrocarbons already almost exhausted in olefin which constitutes the upper layer of the settling tank D2 and which arrives through the pipe P1. The two liquids, thanks to the insufflation of inert gas admitted by tl, are returned in the form of an emulsion to Gi from where, after separation of the gas, the mixture flows into D1 and separates into two layers
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The top layer of saturated hydrocarbon substantially free of olefin flows out of the apparatus in h. The lower layer D1 'consisting of sulfuric acid already containing a certain proportion of alkyl-sulfuric acid,
flows through the pipe a into the foam concentrate E2 where it meets the upper layer of the settling tank Dn arriving through the pipe P2. From there the two liquids are returned by the inert gas to G to then separate in the deca.nteur D2 and so on in a funny way.
In In the. moisturizing solution already almost fully loaded with alooyl-sulfuric acid meets the mixture of fresh hydrocarbons coming from tank P. near pumping over in Gn and settling in Dn the hydrating solution is definitively withdrawn from the battery through the pipe.
The chemical phenomena that occur in the. batteries are quite complex due to the fact that two reactions occur simultaneously but at different rates: a) First of all, in contact with the olefin, a certain proportion of the sulfuric acid in the hydrating solution is fixed in the form alkylsulphuric acid. This results in a reduction in the free acidity of the bath and, consequently, a reduction in the content of the latter, the quantity of water not having varied. b) The partial hydrolysis of the alkyl-sulfuric acid is simultaneously observed, a reaction which not only liberates sulfuric acid, but also consumes water and which consequently tends to increase the titre of the solution. moisturizing tion.
The rates of these two parallel reactions depend on a number of factors and, in particular
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of the temperature of the hydrating bath, of its concentration and (its. content of alkyl-sulfuric acid. We therefore observe, from one cell to another dG the battery, a variation in the free acidity and the titer of the sulfuric acid defined
S04H2 free by the ratio -. Oven ensure consistency
S04H2 + water in this ratio, a necessary condition for obtaining good results, it is therefore necessary to provide each element with a water inlet that can be adjusted at will; this water comes from tank F and is distributed by pipes f1, f2 ... fn.
Be that as it may, the olefin-laden hydrating solution leaving the battery through the pipe e is relaxed to ordinary pressure at 0, then subjected in the tank H to heating and dilution with water coming from from tank I and arriving via pipe 3, with a view to hydrolyzing too. complete..slowly as possible the alkyl-sulfuric acid which it contains and to release the alcohol.
The hydrating solution loaded with alcohol is then sent through the hose. 4 to the. upper part of a column with trays or stack K traversed from bottom to top by a current of hot gas. The hydra- tantu solution which falls from tray to tray towards the lower part of the. column so gets rid of alcohol and part of the water it contains. It then flows through pipe 5 into a boiler L branched from a heating device and a stirrer R and into which an intense stream of gazinerte is brought in from the fan V.
Under the action of heating and stirring, the gas becomes saturated with water vapor, thus causing the. concentration of the sulfuric solution in the
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boiler; this concentration can be adjusted to the desired degree by adjusting the intensity of the heating and the flow of inert gas as a function of the supply of hydrating solution. It is thus possible to achieve perfect regeneration of the hydrating reagent which, after cooling in T, is returned by pump U and pipe 6 into tank A.
The inert gas charged with water vapor enters through pipe 7 at the base of the column K where; as we have seen, it causes the elimination of the alcohol contained in the food solution. The gases and vapors which escape at the top of the column K are sent by a pipe 8 into a condenser Q at the outlet of which the hydrated alcohol is collected at 9 which can be concentrated in an apparatus of known type (not shown). . The non-condensed gases, freed from alcohol and water, are then taken up by the suction of the fan v, possibly reheated at 10, then discharged into the boiler L, thus accomplishing a closed cycle.
The embodiment which has just been described is not limiting and it does not depart from the scope of the invention by providing certain variants. It is possible, for example, instead of separating the alcohol by simple condensation, to use a washing tower in which the alcohol is extracted from the entraining gases by an appropriate solvent, as indicated in French patent N 850,938.
It is also possible to provide for the lining of the winding tubes r1, r2 ... rn of the battery to allow the reaction temperature to be adjusted.
It may also be advantageous to give the wind-up tubes unequal lengths in the different cells of the battery, in order to compensate by an appropriate contact time for variations in reaction rate from point to point. battery.
Neither does it depart from the scope of the invention by carrying out heat recoveries between certain A
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parts of the device. One can in particular use for
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the rchuf¯f <<; o cLu 08 fold 10, the hot water coming from Q, or key T.
It may also be useful to plan in
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column llil or several intermediate evaporators to ensure lE) reheating of the hydrating solution during 3on depletion in this column.
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ELbl <L2:
It is proposed to make isopropyl alcohol from a liquid mixture consisting of:
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1>;> o p -ùn 8 Oj l-ropylène - 30 The operating conditions are carried out in the apparatus described pre-edamming as follows: Hydra.tante solution: S04H2 to 75 Number of TeleL, ents LE) 10. battery: 12
Battery temperature: 40
Pressure: 20 kilos
Nature and pressure of inert gas used for reassembly:
Nitrogen at 25 kilos.
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Mixing flow rate pror: ane-p1'opylene liquid introduced into the. battery in Pn ': 500 kg.hour.
Flow of hydrating solution entering the
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battery on al: 850 lcghauro.
Hydrolysis of the hydrating bath leaving the battery: dilution to 50% and heating at 80 for one hour.
Inert gas used in the concentration-dealcoholization phase: hydrogen.
Acid regeneration temperature in L: 120.
The following results are obtained:
Flow rate and purity of the propane leaving the. bat-
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rie on h: 400 kg of propana containing less than 0.25 of propylene.
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Isopropyl alcohol flow rate collected in 9: 139 kg counted pure.
Roundness: 97.5%
Although the above example relates to the treatment of the propane.-propylene mixture, the present invention is in no way limited to the treatment of this mixture and can be applied to other homologous products and, in particular, to butane-butylene mixtures.
It is also possible, in accordance with the present process, to work with mixtures containing saturated and unsaturated hydrocarbons with different number of carbon atoms, for example with mixtures containing carbides with 3 and 4 carbon atoms. The various alcohols formed are eliminated simultaneously by the gas flow in column K and a mixture of corresponding alcohols is collected at 9, which is separated by ordinary means,
Finally, the invention applies to mixtures rich in olefins and containing only a few percent of saturated carbides.
As inert gas used for the operation of the battery, it is possible to use hydrogen instead of nitrogen, or even hydrocarbons, saturated or not, on the sole condition that they are gaseous and practically without action on the hydrating solution chosen in the temperature and pressure conditions considered, for example methane, ethane, ethylene, etc.
The same is true for the inert ge z used in the regeneration-dealcoholization phase. However, in this case, it is advantageous to use a light gas having the best qualities from the point of view of heat exchange, for example hydrogen.