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BE398596A - - Google Patents

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BE398596A
BE398596A BE398596DA BE398596A BE 398596 A BE398596 A BE 398596A BE 398596D A BE398596D A BE 398596DA BE 398596 A BE398596 A BE 398596A
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BE
Belgium
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oil
resin
product obtained
heating
formaldehyde
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French (fr)
Publication of BE398596A publication Critical patent/BE398596A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/12Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with monohydric phenols having only one hydrocarbon substituent ortho on para to the OH group, e.g. p-tert.-butyl phenol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Résine et vernis" 
La présente invention se rapporte aux matières plastiques et aux expositions utilisables en peinture, oette expression englobant les vernis, les peintures, les laques, les émaux et produits similaires. 



   La présente invention a pour objet la préparation de com- positions utilisables en peinture et l'obtention de matériaux résineux ainsi que les procédés de préparation de ces produits. 



   Suivant la présente invention, des vernis peuvent être obtenus, par exempt, en condensant deux proportions   moléoulai-   res d'un corps hydroxy-aromatique aveo une proportion molécu- laire de formaldéhyde dans une solution qui est plus alcaline que celle qui correspond à pH5 ou bien qui est faiblement ou légèrement aloaline vers l'indicateur rouge d'alizarine S et à dissoudre, ensuite, la résine résultante dans un solvant orga- nique. L'un des avantages de l'invention est de   permettre   l'uti- lisation de solvants communs. 

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   D'autres caractéristiques de l'invention   consistent     dans :   
1  L'utilisation d'aoétate de sodium comme catalyseur. 



   2  Le traitement du produit condense, de préférence, alors qu'il est encore humide,   aveo   une huile et, oela, de la manière ci-après décrite. 



   3  Le chauffage du produit   oondensé   pendant qu'il est en- oore humide avec de l'huile de rioin ou de l'huile de lin pour obtenir des produits solubles dans l'huile. 



   4  L'acylation des résines (celles préparées avec de l'huile ou sans huile), par exemple, par de l'anhydride acéti- que dans le cas d'obtention de produits largement compatibles ou compatibles en toute proportion avec de   l'acétyl   cellulose ou la nitro-cellulose et qui possèdent, également, le grand avantage d'être résistants à la lumière. 



   5  Une masse résineuse soluble dans l'huile, formée par le produit de la réaction de l'huile de ricin ou de l'huile de lin et du produit de la condensation de deux proportions molé-   oulaires   d'un corps hydroxy-aromatique et d'une   proportionmolé-   oulaire de formaldéhyde. 



   6  Une composition utilisable en peinture contenant un corps résineux soluble dans l'huile, ce corps étant dérivé du produit de oondensation de deux proportions moléculaires d'un   oorps   hydroxy aromatique et d'une proportion moléoulaire de formaldéhyde dissoutes dans une huile, de   préférence,   une huile siccative, telle que l'huile de lin. 



   Des composés hydroxy aromatiques appropriés sont l'acide crésylique commereial, de   préférence,   ayant un point d'ébullition de 180  C. à 2050 C . ou du phénol ou des xylénols. 



   Des oatalyseurs appropriés sont l'aoétate de sodium; mais, d'autres sels d'une base énergique et d'un acide faible peuvent être utilisés, par exemple, le oarbonate de sodium ou le silica- te de sodium. La soude caustique peut être utilisée, mais son utilisation donne des produits foncés. Parmi les solvants appro- 

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 priés, il est possible de mentionner les aloools tels que l'al- cool butylique, le oellosolve, le xylole, le   déoalène,   le tri- ohloréthylène ou des solvants mélangés tels   quun   mélange d'al- cool butylique avec du toluol ou du   tricholéthylène.   



   Des huiles convenables sont l'huile de   ricin,   l'huile de lin brute, l'huile d'abrasin; mais, les deux premières sont préférables. 



   EXEMPLE 1.- 
Mélanger deux parties moléculaires d'acide   crésylique   commercial avec une partie   moléculaire   de formaldéhyde (telle qu'une solution aqueuse à   40%).   Ajouter ensuite de l'acétate de sodium jusqu'à ce que le mélange soit légèrement alcalin au rouge d'alizarine S ; le mélange devra faire passer cet indi-   cateur   du jaune au rouge ou même au pourpre. La quantité d'acé- tate de sodium nécessaire varie quelque peu car le formaldéhyde est ordinairement légèrement acide. Environ   1/2   à 1% en poids (calculé sur la quantité d'acide   crésylique)   suffira générale- ment. 



   Après avoir chauffé   jusqu'à   ce que la réaction soit ooni- plète, la résine peut être séchée et dissoute dans un mélange   formé   de 5 % d'alcool butylique et 95% de toluol. 



   EXEMPHE   2.-   
Une résine humide est préparée de la même manière que dans l'exemple 1 et environ 25-35   %   d'huile d'abrazin est mélangé avec elle, de préférence, sans sécher tout d'abord la résine. Le mélange est alors séché dans le vide ou dans un récipient ouvert en faisant passer de l'acide carbonique à travers la masse et en chauffant à 180  C. jusqu'à ce qu'une résine visqueuse très claire soit obtenue. 



   La solution, dans un mélange formé de 5   %   d'alcool butyli- que et de 95 % de toluol, donne un vernis qui, lorsqu'il est appliqué sur du bois, du métal, du verre,forme des films clairs   séchant   rapidement. 

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   Si le mélange de résine et d'huile est chauffé jusqu'à 240  C la résine est plus dure et plus friable. 



   EXEMPLE   3.-   
Une résine est préparée de la mime manière que dans l'exem- ple 1 et lorsque la réaction est achevée, mais avant   séchage,   on ajoute 30 à 35 % d'huile de rio in ou 25 % d' hui le de lin brute; le mélange est, alors   séohé   en le chauffant soit dans le vide, soit en soufflant de l'acide carbonique à travers lui jusqu'à oe qu'il devienne friable. La résine résultante est soluble dans l'huile de lin brute, l'huile   d'abrasin,   la stand oil (huile de lin polymérisée) et l'huile bouillie. 



   La quantité d'huile de ricin ou d'huile de lin brute qui est mélangée avec la résine humide peut varier quelque peu,mais des quantités supérieures à oelle indiquée donnent une résine finale plus tendre. 



   Si la résine est foncée, une petite quantité d'un aoide organique tel que l'aoide citrique peut être ajouté après le séchage, par exemple, lorsque la résine a été refroidie à 200  C environ. 



   Dans   la   préparation de nouvelles quantités de résine par la méthode décrite dans cet exemple, il est avantageux d'ajouter au mélange de réaction dissout, par   exemple,   dans de l'acide oré- sylique, 3 % de résine finie provenant d'une opération antérieu- re. De la sorte, la réaction est régularisée et la solubilité du produit fini dans l'huile est augmentée. 



   EXEMPLE   4.-   
Ajouter 15   %   de   glyoérol   au mélange de résine et d'huile   o @@-   me dans l'exemple 1 et chauffer à 240  - 250  C. Une résine fria- ble est obtenue. 



   EXEMPLE 5.- 
Prendre la résine solide de l'exemple 2 et chauffer dans un condensateur à reflux aveo 60 % de son poids d'anhydride   aoéti-   que. Faire barbotter de l'air humide à travers la masse fondue. 



  Lorsque la réaction est   complète,   la masse est chauffée jusqu'à 

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 obtention d'une résine dure friable. 



   Le produit peut être dissout dans des solvants organiques en donnant des vernis formant des films qui sont résistants à la lumière. Ce produit présente un grand intérêt industriel, car il est compatible avec les éthers de cellulose. Les résines obtenues suivant le prooédé   déori t   dans l'exemple 5 sont aussi compatibles avec la stand oil, l'huile   soufflée,   l'huile de lin bouillie et l'huile   d'abrasin.   



   Dans les exemples précédents, la condensation est, de préférence, opérée sous une faible pression, par exemple, 0,700 Kil. par cmê. On peut chauffer au reflux, mais un temps plus long est nécessaire. 



   Quoique des proportions moléculaires aient été indiquées ci-dessus, il doit être entendu que l'invention n'est pas li-   mitée   à l'utilisation de ces proportions moléculaires, que   oelles-oi   sont données de façon approximative et qu'il est possiole de   @   s'en écarter. Le rapport du corps hydroxy à la formaldéhyde est 2 à 1 ou plus voisin de oe rapport que les rapport utilisés jusqu'ioi dans la fabrication des vernis,par exemple, de 1 à 1. 



   La présente invention englobe les produits obtenus à   l' ai-   de des moyens   ci-dessus   définis et de leurs variantes d'exé-   cution   et,   notamment,   les résines, vernis, laques, peintures et   émaux.  



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Resin and varnish"
The present invention relates to plastics and exhibits usable in painting, this expression encompassing varnishes, paints, lacquers, enamels and similar products.



   The subject of the present invention is the preparation of compositions which can be used in painting and the production of resinous materials, as well as the processes for preparing these products.



   According to the present invention, varnishes can be obtained, by free, by condensing two moleal proportions of a hydroxyaromatic body with a molecular proportion of formaldehyde in a solution which is more alkaline than that which corresponds to pH 5 or more. well which is weakly or slightly aloaline towards the red indicator of alizarin S and then dissolving the resulting resin in an organic solvent. One of the advantages of the invention is that it allows the use of common solvents.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   Other characteristics of the invention consist in:
1 The use of sodium aoetate as a catalyst.



   2 The treatment of the product condenses, preferably, while it is still wet, with an oil and, therefore, as described below.



   3 Heating the condensed product while still wet with rioin oil or linseed oil to obtain oil soluble products.



   4 Acylation of resins (those prepared with oil or without oil), for example, with acetic anhydride in the case of obtaining products which are largely compatible or compatible in any proportion with acetyl cellulose or nitro-cellulose and which also have the great advantage of being resistant to light.



   5 An oil soluble resinous mass formed by the reaction product of castor oil or linseed oil and the condensation product of two molecular proportions of a hydroxy-aromatic body and of a molar proportion of formaldehyde.



   6 A composition usable in paint containing an oil soluble resinous body, this body being derived from the product of condensation of two molecular proportions of an aromatic hydroxy body and a molar proportion of formaldehyde dissolved in an oil, preferably a drying oil, such as linseed oil.



   Suitable aromatic hydroxy compounds are commercial cresylic acid, preferably having a boiling point of 180 ° C at 2050 C. or phenol or xylenols.



   Suitable catalysts are sodium aoetate; but, other salts of a strong base and a weak acid can be used, for example, sodium arbonate or sodium silica. Caustic soda can be used, but its use results in dark products. Among the appropriate solvents

 <Desc / Clms Page number 3>

 required, it is possible to mention aloools such as butyl alcohol, oellosolve, xylol, deoalene, triohlorethylene or mixed solvents such as a mixture of butyl alcohol with toluol or tricholethylene. .



   Suitable oils are castor oil, crude linseed oil, tung oil; but, the first two are preferable.



   EXAMPLE 1.-
Mix two molecular parts of commercial cresylic acid with one molecular part of formaldehyde (such as 40% aqueous solution). Then add sodium acetate until the mixture is slightly alkaline with alizarin red S; the mixture should change this indicator from yellow to red or even purple. The amount of sodium acetate required varies somewhat because formaldehyde is usually slightly acidic. About 1/2 to 1% by weight (calculated on the amount of cresylic acid) will generally suffice.



   After heating until the reaction is complete, the resin can be dried and dissolved in a mixture of 5% butyl alcohol and 95% toluol.



   EXAMPLE 2.-
A wet resin is prepared in the same manner as in Example 1 and about 25-35% abrazin oil is mixed with it, preferably without first drying the resin. The mixture is then dried in vacuum or in an open container by passing carbonic acid through the mass and heating to 180 ° C. until a very clear viscous resin is obtained.



   The solution, in a mixture of 5% butyl alcohol and 95% toluol, gives a varnish which, when applied to wood, metal, glass, forms clear, quickly drying films.

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   If the mixture of resin and oil is heated up to 240 C the resin is harder and more friable.



   EXAMPLE 3.-
A resin is prepared in the same manner as in Example 1 and when the reaction is complete, but before drying, 30-35% rio oil or 25% crude linseed oil is added; the mixture is then dried by heating it either in vacuum or by blowing carbonic acid through it until it becomes crumbly. The resulting resin is soluble in crude linseed oil, tung oil, stand oil (polymerized linseed oil) and boiled oil.



   The amount of castor oil or crude linseed oil that is mixed with the wet resin can vary somewhat, but amounts greater than that specified result in a softer final resin.



   If the resin is dark, a small amount of an organic aid such as citric acid can be added after drying, for example, when the resin has been cooled to about 200 C.



   In preparing further quantities of resin by the method described in this example, it is advantageous to add to the reaction mixture dissolved, for example, in oresylic acid, 3% of finished resin from an operation. previous. In this way, the reaction is regularized and the solubility of the finished product in oil is increased.



   EXAMPLE 4.-
Add 15% glycerol to the mixture of resin and o @@ - me oil in Example 1 and heat to 240-250 C. A friable resin is obtained.



   EXAMPLE 5.-
Take the solid resin of Example 2 and heat in a reflux condenser with 60% of its weight of aoetic anhydride. Bubble moist air through the melt.



  When the reaction is complete, the mass is heated to

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 obtaining a hard friable resin.



   The product can be dissolved in organic solvents giving film-forming varnishes which are resistant to light. This product is of great industrial interest because it is compatible with cellulose ethers. The resins obtained according to the prooédé deori t in Example 5 are also compatible with stand oil, blown oil, boiled linseed oil and tung oil.



   In the preceding examples, the condensation is preferably carried out under a low pressure, for example, 0.700 kilograms. per cmê. It can be heated at reflux, but a longer time is necessary.



   Although molecular proportions have been given above, it should be understood that the invention is not limited to the use of these molecular proportions, that they are given approximately and that it is possible. to @ deviate from it. The ratio of hydroxy body to formaldehyde is 2 to 1 or closer to that ratio than the ratios heretofore used in the manufacture of varnishes, for example, 1 to 1.



   The present invention encompasses the products obtained using the means defined above and their variant embodiments and, in particular, resins, varnishes, lacquers, paints and enamels.


    

Claims (1)

RESUME 1 Vernis, peintures, laques et émaux préparés en dissol- vant dans un solvant organique une résine obtenue : a) en oondensant deux proportions moléculaires d'un corps hydroxy aromatique tel que le orésol avec une proportion molé- oulaire de formaldéhyde, de préférence, en effectuant la oonden- sation dans une solution qui est plus alcaline que pH5 (montrant une réaction alcaline faible à l'indicateur rouge d'alizarine S). <Desc/Clms Page number 6> ABSTRACT 1 Varnishes, paints, lacquers and enamels prepared by dissolving in an organic solvent a resin obtained: a) by oondensing two molecular proportions of an aromatic hydroxy body such as oresol with a molecular proportion of formaldehyde, preferably, by performing the oondensation in a solution which is more alkaline than pH5 (showing a weak alkaline reaction to the red indicator of alizarin S). <Desc / Clms Page number 6> On utilise de préférence de l'acétate de sodium comme catalyseur. b) en chauffant de la résine, de préférence, à l'état humi- de avec une huile. Par l'utilisation d'huiles de rioin ou d'hui- les de lin, déjà produits solubles dans l'huile sont obtenus. Preferably, sodium acetate is used as the catalyst. b) heating resin, preferably in a wet state with an oil. By the use of rioin oils or linseed oils, already oil-soluble products are obtained. 2 Produit ootenu en aoylant le produit obtenu sous a) ou b), par exemple, en le chauffant avec de l'anhydride acétique. 2 Product obtained by aoylant the product obtained under a) or b), for example, by heating it with acetic anhydride. 3 Produit résineux obtenu suivant le procédé ci-dessus défini ou ses variantes d'exécution. 3 Resinous product obtained by the process defined above or its variants.
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