AT65168B - Verfahren zur Darstellung von 1.4-Diaminoanthrachinon und dessen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Darstellung von 1. 4-Diaminoanthrachinon und dessen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen.   



   Es wurde gefunden, dass man das wertvolle 1.4-Diaminoanthrachinon oder dessen Derivate bzw. die Sulfosäuren dieser Verbindungen erhält, wenn man die    2-Amino. Ï-azyl-     aminobenzoyi-obenzoosäuren   der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
   worin X einen   beliebigen Substituententen und insbesondere H, CH3 oder Chlor und Ac den Rest einer organischen Säure bedeuten-mit wasserentziehenden Mitteln, wie beispielsweise mit Schwefelsäure oder Oleum erhitzt. 



   Diese Kondensation zum Anthrachinonderivat verläuft noch glatter, wenn man nicht von den freien 2-Amino-5-azylaminobenzol-o-benzoesäuren bzw. den zugehörigen Diaminoverbindungen, sondern von den entsprechenden Laktamen ausgeht, welche durch Erhitzen der Säuren entstehen. 



   Wird die Ringschliessung zum Anthrachinonderivat mittels konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum vorgenommen, so bilden sich wechselnde Mengen der als Wollfarbstoffe wertvollen Sulfosäuren des 1.   4-Diaminoanthrachinons   oder seiner Derivate. Ein Zusatz von Borsäure erweist sich als vorteilhaft. 



   B e i s p i e l I: 1 Teil 2-Amino-5-azotaminobenzoyl-o-benzoesäure, welche z. B. durch Nitrieren der   3-Azetylaminobenzoyl-o-benzoesäure   und nachfolgende Reduktion der Nitrosäure erhalten werden kann, wird mit 10 Teilen   950/,   Schwefelsäure kurze Zeit auf 190 bis 2000 erhitzt. Beim Eingiessen in Eiswasser und nach Abstumpfen der Säure mit Alkali scheidet sich das 1. 4-Diaminoanthrachinon in kristallinischer Form ab. Um das Produkt von geringen Mengen gleichzeitig gebildeter   Sulfosäure   zu befreien, wird es mit Soda extrahiert ; man erhält so das reine 1.   4-Diaminoanthrachinon   vom   Schmelzpunkt 261) 0.   



   Beispiel 11 : 1 Teil des Laktams der 2.   5-Diaminobenzoyl-o-benzoosäure   wird bei   1900 in eine Lösung   von 1 Teil entwässerter Borsäure in 6 Teilen   5 /o Oleums ein-   getragen. Die Reaktion ist nach kurzer Zeit beendet, worauf man die Masse auf Eis giesst. 



  Zur Trennung des gebildeten 1.   4-Diaminoanthrachinons von   der gleichzeitig entstandenen Sulfosäure wird der kristallinische Niederschlag mit Sodalösung ausgezogen ; aus der Lösung gewinnt man in bekannter Weise die gebildete   Sulfosäuro, während   das 1.4-Diaminoanthrachinon in reiner Form zurückbleibt. 



   In entsprechender Weise erhält man aus der 2-Amino-5-azetamino-p-toluyl-o-benzoesäure bzw. dem Laktam der 2. 5-Diamino-p-toluyl-o-benzoesäure das bei 252  schmelzende
1.4-Diamino-2-methylanthrachinon bzw. eine Sulfosäure desselben. In   ähnlicher   Weise ergibt die 2-Amino-5-azetamin-5-chlorbenzol-o-benzoesäure das 1.   4-Diamino-3-chloranthrachinon   bzw. eine Sulfosäure desselben. 



   An Stelle der in den vorstehenden Beispielen verwendeten konzentrierter Schwefelsäure bzw. der   rauchenden   Schwefelsäure kann man sich anderer geeigneter, Wasser abspaltender Mittel bedienen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von 1. 5-Diaminoanthrachinon und dessen Derivaten oder von Sulfosäuren dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die 2-Amino- -5-azylaminobenzol-o-benzoesäuren oder ihre Derivate oder die entsprechenden Diamino- verbindungen oder die zugehörigen Laktame mit Wasser entziehenden Mitteln, z. B. mit konzentrierter Schwefelsäure oder Uleutu, und mit oder ohne Zusatz von Borsäure erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.