[go: up one dir, main page]

AT379309B - Verfahren zur herstellung einer topischen benzoylperoxidzusammensetzung - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer topischen benzoylperoxidzusammensetzung

Info

Publication number
AT379309B
AT379309B AT0907180A AT907180A AT379309B AT 379309 B AT379309 B AT 379309B AT 0907180 A AT0907180 A AT 0907180A AT 907180 A AT907180 A AT 907180A AT 379309 B AT379309 B AT 379309B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
weight
benzoyl peroxide
composition
micronized
Prior art date
Application number
AT0907180A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA907180A (de
Inventor
Robert Warren Klein
Mary Elizabeth Foxx
Original Assignee
Dermik Lab Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dermik Lab Inc filed Critical Dermik Lab Inc
Publication of ATA907180A publication Critical patent/ATA907180A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT379309B publication Critical patent/AT379309B/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/20Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing sulfur, e.g. dimethyl sulfoxide [DMSO], docusate, sodium lauryl sulfate or aminosulfonic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/38Percompounds, e.g. peracids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008Preparations for oily skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer topischen Benzoylperoxydzusammen- setzung, wobei in einen wässerigen alkoholischen Träger 0, 5 bis 15 Gew.-% eines Geliermittels, vorzugsweise kolloidales Magnesiumaluminiumsilikat, Hydroxypropylmethylzellulose, mikrokristalline
Zellulose oder hydroylierte Vinylpolymere, sowie 1 bis 30   Gew.-%   mikronisiertes   Benzoylperoxyd   mit einer Teilchengrösse von weniger als 150   11m   bei einer durchschnittlichen Teilchengrösse in der Zusammensetzung von weniger als 35   I1rn   sowie gegebenenfalls ein oder mehrere Tensid (e) ein- gearbeitet werden. Die erfindungsgemäss herstellbaren topischen Benzoylperoxydzusammensetzungen sind zur Behandlung von Akne und Seborrhoe geeignet. 



   Akne und Seborrhoe stellen einen Zustand der menschlichen Haut dar, der durch einen übermässigen Fluss von Sebum (Talg) oder Hautöl aus den sich im piloseboroischen System befinden- den seboroischen Drüsen gekennzeichnet ist. Der Kanal, durch den der Talg die Hautoberfläche erreicht, ist der Ductus (Gang) des Haarfollikels. Das Vorhandensein von überschüssigen Mengen an Talg in dem Ductus und auf der Haut führt zur Blockierung oder zum Stocken des kontinuier- lichen Flusses von Talg aus dem Follikelductus, was wieder zu einer Verdickung des Talgs, der zu einem festen, als Komedo bekannten Pfropfen wird, führt. Wenn dies geschieht, wird die Hyper- keratose der Follikelöffnung so stimuliert, dass der Ductus völlig verschlossen wird.

   Das übliche
Ergebnis ist ein Knötchen (Papel), eine Pustel oder eine Zyste, welche oft mit zu sekundären
Infektionen führenden Bakterien verunreinigt sind. Diese Abläufe charakterisieren die Krankheit, die heutzutage als Akne und in weniger ernsten Fällen als Seborrhoe bekannt ist. 



   Für die Behandlung von Akne und Seborrhoe werden viele therapeutische Mittel eingesetzt, um die Blockierung der Follikelgänge zu verhindern, um den Gang (Ductus) wieder zu öffnen, wenn er einmal blockiert ist, um gegen die infizierenden Bakterien oder den verdickten Talg vorzugehen oder um Kombinationen dieser Wirkungen zu erzielen. Es ist bekannt, Schwefel als ein mildes Hautreizmittel zu verwenden, um die hornige Schicht der Haut und mit dieser die die Follikelöffnungen verstopfenden Ansammlungen zu entfernen. Benzoylperoxydgelzusammensetzungen haben sich bei der Behandlung von Akne, Seborrhoe und den damit verbundenen sekundären Infektionen als wirksam erwiesen. 



   In der US-PS Nr. 3, 535, 422 ist eine therapeutische Zusammensetzung für die Behandlung von Akne beschrieben, die aus einer gleichförmigen Dispersion von Benzoylperoxyd in einem flüssigen, Wasser und mindestens ein organisches Erweichungsmittel enthaltenden Medium besteht. 



   In der US-PS Nr. 4, 056, 611 ist eine therapeutische Zusammensetzung für die Behandlung von Akne beschrieben, die aus einer stabilen, eine einzige Phase aufweisenden Dispersion von feinteiligen Teilchen von Benzylperoxyd in einem'wässerigen Alkoholträger besteht. Die Phase dieser Zusammensetzung ist nicht lipoid und enthält ein nichtionisches Tensid, das in dem wässerigen Alkoholträger löslich ist. 



   Zum Stand der Technik gehörende Benzoylperoxydzusammensetzungen, die einfach feinteilige Benzoylperoxydteilchen in einer Emulsion von Wasser und bestimmten ausgewählten Erweichungsmitteln enthalten, besitzen den Nachteil, dass bei Verdunstung des Wassers der Emulsion der grösste Teil der organischen Erweichungsmittel und die grossen Benzoylperoxydteilchen auf der Oberfläche der Haut nahe oder in Berührung mit den Aknestellen verbleiben, was zu Reizungen führen kann. 



   Ausserdem bewirkt die Verwendung von grossen Mengen nichtionischer Tenside in derartigen Zusammensetzungen mit grosser Wahrscheinlichkeit Reizungen durch das   Benzoylperoxyd,   es sei denn, es werden extrem feine Benzoylperoxydteilchen verwendet. 



   Auf Grund der stark oxydierenden Eigenschaften von   Benzoylperoxyd   führt die Verwendung dieser Substanz in einer herkömmlichen Salbe oder Emulsion zu instabilen Zusammensetzungen, die nach kurzer Zeit einen nicht akzeptablen Verlust an keratolytischer Wirksamkeit zeigen. 



   So wird auch in der GB-PS Nr. 1, 407, 937 ausgeführt, dass, wie aus der Literatur bekannt,   Benzoylperoxyd   in wässerigem Medium an Wirksamkeit verliert und dass ein oberflächenaktives Mittel notwendig ist, um das Peroxyd in der Zusammensetzung auf den Aknestellen eines Patienten richtig zu verteilen. Die vorgenannte GB-PS gibt als wesentlichen Bestandteil ein oberflächenaktives Mittel an, das einen hydrophilen Teil aufweist, welcher ein Polyoxyalkylenrest, insbesondere Polyäthylenlauryläther, ist. Ferner ist in der vorgenannten GB-PS besonders angegeben, dass das oberflächenaktive, in der Zusammensetzung angewendete Mittel nichtionisch und in dem 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 wässerig alkoholischen Träger löslich sein muss.

   Die Verwendung des oberflächenaktiven Mittels gemäss der vorgenannten GB-PS, insbesondere Polyoxyäthylenlauryläther, führt zu bestimmten Nach- teilen auf Grund des Umstandes, dass Polyoxyäthylenlauryläther bekanntlich Reizungen bei
Patienten bewirkt, insbesondere in Kombination mit einem Reizmittel, wie   Benzoylperoxyd.   



   Es wurde nun gefunden, dass die Verwendung von Dioctylnatriumsulfosuccinat überraschender- weise die Stabilität des Peroxyds in einem wässerigen Träger verbessert und die Tendenz zur
Reizwirkung, selbst in Gegenwart von Bestandteilen wie Polyoxyäthylenlauryläther, vermindert. 



   Insbesondere wurde gefunden, dass bei der Einarbeitung von 0, 5 bis 15   Gew.-%   eines Geliermittels und 1 bis 30   Gew.-%,   vorzugsweise 5 bis 15   Gew.-%,   mikronisiertem   Benzoylperoxyd   mit einer
Teilchengrösse von weniger als 150   11m   bei einer durchschnittlichen Teilchengrösse in der Zusammen- setzung von weniger als 35   11m   sowie gegebenenfalls eines oder mehrerer Tenside in einen wäs- serigen alkoholischen Träger eine bezüglich der Benzoylkomponente völlig stabile topische Benzoylperoxydzusammensetzung erhalten werden kann, wenn als Stabilisierungsmittel 0, 1 bis 3   Gew.-%,   bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, Dioctylnatriumsulfosuccinat eingebracht werden.

   Die völlige Stabilität bezüglich der Benzoylperoxydkomponente zeigt sich selbst dann, wenn sie höheren Temperaturen, als normalerweise bei der üblichen Verwendung des Produkts zu erwarten, ausgesetzt wird. Ausserdem erlaubt ein so hergestelltes alkoholisches Gel bei Verdunstung eine gleichmässige Freisetzung des mikronisierten Benzoylperoxyds, so dass dem Brennen und der entzündlichen Rötung, die bei andern scharfen Gelformulierungen beobachtet werden, vorgebeugt wird. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren der eingangs angegebenen Gattung zur Herstellung einer topischen Benzoylperoxydzusammensetzung besteht demgemäss in seinem Wesen darin, dass man als Stabilisierungsmittel 0, 1 bis 3   Gew.-%,   bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, Dioctylnatriumsulfosuccinat einbringt. Eine bevorzugte Menge des erfindungsgemäss eingesetzten Stabilisierungsmittels liegt im Bereich von 0, 1 bis 1 Gew.-%. 



   Der Ausdruck "Tenside", der bei der Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen topischen Benzoylperoxydzusammensetzungen fakultativ einsetzbare Tensidkomponenten bezeichnet, schliesst im Rahmen dieser Erfindung das als Stabilisierungsmittel verwendete Dioctylnatriumsulfosuccinat nicht ein. Das letztgenannte Stabilisierungsmittel stabilisiert, wie erwähnt, die erfindungsgemäss erhältliche Benzoylperoxydzusammensetzung und verringert die Tendenz zur Reizwirkung, selbst in Gegenwart des Tensids Polyoxyäthylenlauryläther. 



   Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens, bei der etwa 5   Gew.-%   mikronisiertes Benzoylperoxyd, 0, 3 bis 3   Gew.-%   eines hydroxylierten Vinylpolymer-Geliermittels, vorzugsweise eines neutralisierten hydroxylierten Vinylpolymer-Geliermittels, und etwa 15   Gew.-%   eines Alkanols mit Wasser vermischt werden, besteht in ihrem Wesen darin, dass man etwa 0, 2 Gew.-% Dioctylnatriumsulfosuccinat einbringt. Falls die erfindungsgemäss erhältliche topische Benzoylperoxydzusammensetzung ein oder mehrere   Tensid (e)   enthält, beträgt die Menge davon vorteilhafterweise 1, 0 bis 6, 0 Gew.-% und vorzugsweise 3 bis 6   Gew.-%.   



   Die erfindungsgemäss herstellbare topische Gelzusammensetzung muss ausreichend Benzoylperoxyd enthalten, um therapeutisch wirksam zu sein. Sie sollte nicht mehr Peroxyd enthalten, als gleichmässig im Träger dispergiert werden kann, damit eine sanft auftragbare Zusammensetzung gebildet wird. Diese Erwägungen bestimmen, dass die Zusammensetzung mindestens 1   Gew.-%   
 EMI2.1 
 mikronisierter, feinverteilter, kristalliner Teilchen mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von weniger als 35   11m   vorliegen. 



   Die erfindungsgemäss herstellbare wässerige Gelzusammensetzung enthält vorteilhafterweise ein Tensid, wie die Ester von Polyolen und Zuckern, die Produkte der Kondensation von Äthylenoxyd mit Fettsäuren, Fettalkohole, langkettige Alkylphenole, langkettige Mercaptane, langkettige Amide, Polyäther von polyhydroxylierten Fettalkoholen und Alkylpolyglykoläther, in einer Menge von 3 bis 6   Gew.-%.   Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss herstellbare topische Zusammensetzung eine aussergewöhnliche Lagerbeständigkeit besitzt, wenn Polyglykoläther in etwa der gleichen Menge wie das Stabilisierungsmittel Dioctylnatriumsulfosuccinat verwendet wird. 



   Eine weitere wichtige Komponente der erfindungsgemäss erhältlichen topischen Zusammen- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 setzung ist das Geliermittel. Dieses kann sowohl nach Typ als auch Menge ausgewählt werden, so dass Produkte verschiedener Viskosität erhalten werden. In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Geliermittel so ausgewählt, dass ein elegant gebildetes und stabiles Gel erhalten wird. Es können für die erfindungsgemässen Zwecke verschiedene Geliermittel verwendet werden. Bevorzugte Geliermittel sind jedoch reine mikrokristalline Zellulose, kolloidales Magnesium- aluminiumsilikat, Hydroxypropylmethylzellulose und die sogenannten hydroxylierten Vinylpolymere, insbesondere die in der US-PS Nr. 2, 798, 053 beschriebenen.

   Die hier besonders interessierenden hydroxylierten Vinylpolymeren werden allgemein als Interpolymeren einer monomeren monoolefinischen
Acrylsäure und etwa 0, 1 bis 10   Gew.-%,   bezogen auf die gesamten Monomeren, eines monomeren
Polyäther eines Oligosaccharids beschrieben, bei welchem die Hydroxylgruppen, die modifiziert sind, mit Allylgruppen verestert sind, wobei der Polyäther mindestens zwei Allyläthergruppen je Oligosaccharidmolekül enthält. Im Handel erhältliche Interpolymeren dieses Typs werden unter der   Handelsbezeichnung"Carbopol"vertrieben.   Diese werden als Polymeren von Acrylsäure be- schrieben, die mit etwa 1% eines Polyallyläthers von Saccharose mit durchschnittlich etwa 5, 8
Allylgruppen je Saccharosemolekül vernetzt sind.

   Diese Polymeren besitzen ein Molekulargewicht im Bereich um 1000000 und sind im Handel von der Firma   B.   F. Goodrich Chemical Company unter den   Handelsbezeichnungen"Carbopol 934","Carbopol 940"und"Carbopol 941"erhältlich.   



   Die verschiedenen Carbopol-Produkte werden vom Hersteller nach ihrer Viskosität unter- schieden. Die Polymeren werden geliert, indem sie mit einem alkalischen Material neutralisiert werden. Geeignete Neutralisierungsmittel sind organische Amine, von denen Triäthanolamin, Tri- äthylamin, Isopropylamin, Diisopropylamin usw. erwähnt seien, und anorganische Basen, von denen NaOH, KOH,   Ca (CO) :   usw. erwähnt seien. 



   Die Menge an Geliermittel, die in den erfindungsgemäss erhältlichen Zusammensetzungen ent- halten sein kann, kann etwas schwanken. Gewöhnlich liegt das Geliermittel, bezogen auf das
Gesamtgewicht der fertigen Zusammensetzung, in einer Menge von 0, 5 bis 15   Gew.-%   und vorzugs- weise etwa 1 bis 5   Gew.-%   vor. 



   Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich auch erhebliche wässerige
Komponenten. Wenn Wasser vorhanden ist, kann dessen Menge je nach Art des gewünschten Produkts schwanken. Gewöhnlich beträgt die Menge an Wasser bezogen auf das Gesamtgewicht des fertigen Produkts 30 bis 70 Gew.-%. Es ist bevorzugt, demineralisiertes Wasser zu verwenden. 



   Der im wässerigen Alkoholgelträger verwendete Alkohol muss in Wasser löslich sein, als Colösungsmittel für das Stabilisierungsmittel und das bzw. die gegebenenfalls vorhandene (n) Tensid (e) in dem Träger und auch bei Auftragung auf die Haut als antiseptisches und trocknendes Mittel dienen, Alkylalkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen erfüllen die zuvor genannten Bedingungen und werden bei der erfindungsgemässen Formulierung der Zusammensetzung verwendet. Eine Menge von 10 bis 80   Gew.-%   eines oder mehrerer dieser Alkohole ist ausreichend, um sicherzustellen, dass das Stabilisierungsmittel und das bzw. die gegebenenfalls vorhandene (n) Tensid (e) in der Zusammensetzung gelöst sind. 



   Manchmal ist es vorteilhaft, den erfindungsgemäss erhältlichen   Zusammensetzungen zusätzliche   therapeutisch aktive Bestandteile zuzusetzen, die dazu dienen können, die Aktivität des Benzoylperoxyds zu steigern oder zu ergänzen. Für diesen Zweck können eine Vielzahl von Materialien verwendet werden. Von besonderem Interesse als zusätzliches Hautbehandlungsmittel sind die keratolytischen Mittel und insbesondere Salicylsäure. Wenn diese verwendet werden, können sie über einen Konzentrationsbereich eingesetzt werden, der zwischen 0, 2 und 8   Gew.-%   liegen kann. 



   Die Zusammensetzung kann ausserdem vorteilhafterweise 1 bis 25   Gew.-%   feinteiligen mikronisierten oder kolloidalen Schwefel enthalten. Schwefel ist ein antimikrobielles und keralytisches Mittel, das seit langem bei der Behandlung von Akne verwendet wird. Wenngleich nicht genau bekannt ist, wie Schwefel seine keratolytische Wirksamkeit auf der Haut ausübt, wird angenommen, dass der Schwefelwasserstoff, der sich beim Kontakt des Schwefels mit dem Tiergewebe bildet, mit Alkali in den Gewebeflüssigkeiten zu aktiven Sulfiden reagiert, die wieder die Keratose fördern. Die Kombination von Schwefel mit   Benzoylperoxyd   ergibt eine bedeutend grössere Keratosis als bei Verwendung dieser Substanzen allein. 



   Gewünschtenfalls können der Zusammensetzung geringe Mengen einer verträglichen Säure 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 oder Base zugesetzt werden, um die relative Acidität oder Alkalinität der Zusammensetzung einzu- stellen. Der PH-Wert der Zusammensetzung wird gewöhnlich auf einen Bereich von 3, 5 bis 7, 5 und vorzugsweise 5 bis 6,5 eingestellt. 



   Um elegantere Produkte zu formulieren können weiterhin zusätzliche Additive in die erfindungsgemässe Zusammensetzung eingearbeitet werden. Typische Additive sind unter anderem Emulgiermittel, Erweichungsmittel, Konservierungsmittel usw. 



   Die erfindungsgemäss erhältliche Gelzusammensetzung wird äusserlich auf der Haut des Patienten angewandt, indem das Gel ein- oder mehrmals täglich in Abhängigkeit vom Hautzustand eingerieben wird, um trocknend, desquamativ (abschuppend) und antiseptisch zu wirken. Bei fast allen Personen, die die erfindungsgemäss erhältlichen Zusammensetzungen verwenden, zeigt sich innerhalb der ersten wenigen Wochen der Behandlung eine deutliche Unterdrückung der Aknebildung. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass die erfindungsgemäss erhältlichen Zusammensetzungen deutlich effektiver und schneller wirksam sind als   Benzoylperoxyd   enthaltende Emulsionen oder Gelformulierungen vergleichbarer Stärke, die aus dem Stand der Technik bekannt sind. 



   Im folgenden soll die Erfindung an Hand von erfindungsgemäss erhaltenen Beispielen näher erläutert werden. 



   Beispiel 1 : Zu 495, 0 mg gereinigtem Wasser wurden unter Rühren 15, 0 mg Carbopol 940 (ein Carboxyvinylpolymeres von B. F. Goodrich   Co.   in der Säureform) gegeben. Das Rühren der Mischung wurde 45 min lang fortgesetzt. Dann wurden 4, 095 mg Natriumhydroxyd in 4, 91 ml gereinigtem Wasser zugegeben. Das Rühren der Mischung wurde 10 min fortgesetzt. Dann wurden 150,0 mg Äthylalkohol,   0, 50   mg Parfüm und 0, 50 mg Methylsalicylat zugesetzt. Zu der gerührten Mischung wurde dann eine Mischung gegeben, die 210, 0 mg nassverpacktes mikronisiertes   Benzoylperoxyd   (50% Benzoylperoxyd - 50% Wasser),   2, 0   mg Dioctylnatriumsulfosuccinat,   41, 0   mg Alkylpolyglykol- äther und 41, 0 mg gereinigtes Wasser enthielt.

   Die Mischung wurde weitere 30 min gerührt, bis eine weiche und elegante Gelmischung erhalten wurde. 



   Beispiel 2 : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 5, <SEP> 46 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 40, <SEP> 69 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Äthylalkohol <SEP> 44, <SEP> 10 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Polyoxyäthylenlauryläther <SEP> 6, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> kolloidales <SEP> Magnesiumaluminiumsilikat <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Hydroxypropylmethylzellulose <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Zitronensäure <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,2 <SEP> Gew.-%
<tb> 
 Beispiel 3 :

   
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 2,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Wasser <SEP> 11, <SEP> 35 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Äthylalkohol <SEP> 70, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (8) <SEP> stearat <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Carboxyvinylpolymeres <SEP> (Carbopol <SEP> 934) <SEP> 10, <SEP> 50 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Hydroxypropylzellulose <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Beispiel 4 :

   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 2,8 <SEP> Gew.-%
<tb> Wasser <SEP> 16,8 <SEP> Gew.-%
<tb> Äthylalkohol <SEP> 70, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Polyoxyäthylenlauryläther <SEP> 5,0 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Carboxyvinylpolymeres <SEP> (Carbopol <SEP> 941) <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Kaliumhydroxyd <SEP> 0,2 <SEP> Gew.-%
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,2 <SEP> Gew.-%
<tb> 
 Beispiel 5 :

   
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 15, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 49, <SEP> 35 <SEP> Gew.-%
<tb> Äthylalkohol <SEP> 25,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (40) <SEP> stearat <SEP> 5,50 <SEP> Gew.-%
<tb> kolloidales <SEP> Magnesiumaluminiumsilikat <SEP> 4,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Natriumcarboxymethylzellulose <SEP> 0,60 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Zitronensäure <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,50 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> 
 Beispiel 6 :

   
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 5,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Wasser <SEP> 76,47 <SEP> Gew.-%
<tb> Isopropylalkohol <SEP> 10,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (20) <SEP> sorbitanmonolaurat <SEP> 5,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Hydroxypropylmethylzellulose <SEP> 1,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Xanthangum <SEP> 1,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Phosphorsäure <SEP> 0,03 <SEP> Gew.-%
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,50 <SEP> Gew.-%
<tb> 
 Beispiel 7 :

   
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 8, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 67,74 <SEP> Gew.-%
<tb> Äthylalkohol <SEP> 15, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Polyoxypropylenpolyoxyäthylenpolymeres <SEP> 5,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Hydroxypropylmethylzellulose <SEP> 1,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Guargum <SEP> 1, <SEP> 50 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Weinsäure <SEP> 0, <SEP> 06 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,20 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Beispiel 8 :

   
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 15, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 52, <SEP> 73 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Äthylalkohol <SEP> 24,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Polyäthylenglykol-400-laurat <SEP> 5,00 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> mikrokristalline <SEP> Zellulose <SEP> 2,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Natriumcarboxymethylzellulose <SEP> 0,50 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Zitronensäure <SEP> 0,07 <SEP> Gew.-%
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,20 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> 
 Beispiel 9 :

   
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 45,8 <SEP> Gew.-%
<tb> Isopropylalkohol <SEP> 20,0 <SEP> Gew.-%
<tb> Alkylpolyglykoläther <SEP> 6,0 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Natriumcarboxymethylzellulose <SEP> 11,5 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Natriumnaphthalinsulfonsäure-
<tb> -Formaldehyd-Kondensat <SEP> 1,0 <SEP> Gew.-%
<tb> Zitronensäure <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 1,0 <SEP> Gew.-%
<tb> Schwefel <SEP> (mikronisiert) <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 10 :

   
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 7,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Wasser <SEP> 62, <SEP> 75 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Isopropylalkohol <SEP> 15,00 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> Polyoxyäthylen <SEP> (20)oleyläther <SEP> 3,00 <SEP> Gew.-%
<tb> kolloidales <SEP> Magnesiumaluminiumsilikat <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Polyäthylenglykolpolymeres <SEP> 1,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Zitronensäure <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 0,20 <SEP> Gew. <SEP> -%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Beispiel 11 :

   
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Benzoylperoxyd <SEP> (mikronisiert) <SEP> 10, <SEP> 99 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 24, <SEP> 36 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Äthylalkohol <SEP> 44, <SEP> 10 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Alkylpolyglykoläther <SEP> 6,00 <SEP> Gew.-%
<tb> kolloidales <SEP> Magnesiumaluminiumsilikat <SEP> 12,50 <SEP> Gew.-%
<tb> Hydroxypropylmethylzellulose <SEP> 1,00 <SEP> Gew.-%
<tb> Zitronensäure <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> Gew.-% <SEP> 
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinat <SEP> 1,00 <SEP> Gew.-%
<tb> 
 
 EMI7.2 


AT0907180A 1979-07-25 1980-07-24 Verfahren zur herstellung einer topischen benzoylperoxidzusammensetzung AT379309B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6039279A 1979-07-25 1979-07-25
PCT/US1980/000967 WO1981000206A1 (en) 1979-07-25 1980-07-24 Stable benzoyl peroxide composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA907180A ATA907180A (de) 1985-05-15
AT379309B true AT379309B (de) 1985-12-27

Family

ID=22029179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT0907180A AT379309B (de) 1979-07-25 1980-07-24 Verfahren zur herstellung einer topischen benzoylperoxidzusammensetzung

Country Status (20)

Country Link
JP (1) JPH0327532B2 (de)
AR (1) AR221949A1 (de)
AT (1) AT379309B (de)
AU (1) AU540640B2 (de)
BE (1) BE884455A (de)
CA (1) CA1156558A (de)
CH (1) CH644758A5 (de)
DE (1) DE3049722C2 (de)
DK (1) DK132081A (de)
ES (1) ES8105279A1 (de)
FR (1) FR2462424A1 (de)
GB (1) GB2054375B (de)
IE (1) IE51097B1 (de)
IT (1) IT1141612B (de)
NL (1) NL8020303A (de)
NZ (1) NZ194326A (de)
PH (1) PH16734A (de)
SE (1) SE451666B (de)
WO (1) WO1981000206A1 (de)
ZA (1) ZA804349B (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6251666A (ja) * 1985-08-29 1987-03-06 Nippon Oil & Fats Co Ltd エチレン系不飽和モノマー用重合開始剤
US7820186B2 (en) 2001-12-21 2010-10-26 Galderma Research & Development Gel composition for once-daily treatment of common acne comprising a combination of benzoyl peroxide and adapalene and/or adapalene salt
ATE537878T1 (de) * 2006-02-28 2012-01-15 Swissdent Cosmetics Ag Zahnpasta
FR2903604B1 (fr) 2006-07-13 2008-09-05 Galderma Res & Dev S N C Snc Composition comprenant un retinoide et du peroxyde de benzoyle
CA2656451C (en) * 2006-07-13 2015-01-27 Galderma Research & Development Composition comprising a retinoid and benzoyl peroxide
FR2909000B1 (fr) * 2006-11-28 2009-02-06 Galderma Res & Dev S N C Snc Compositions comprenant du peroxyde de benzoyle, au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethane ou des derives de celui-ci, et leurs utilisations.
FR2910321B1 (fr) * 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
FR2910320B1 (fr) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
JP2010528098A (ja) * 2007-05-31 2010-08-19 シントピックス グループ パブリック リミティド カンパニー ジアルキル・スルホスクシナート及びカルバニリド抗菌剤を含んでなる抗菌製剤
AU2009255679B2 (en) 2008-06-05 2015-04-09 Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. Topical pharmaceutical formulations containing a low concentration of benzoyl peroxide in suspension in water and a water-miscible organic solvent
GB0911213D0 (en) 2009-06-30 2009-08-12 Syntopix Group Plc Formulation
US9744150B2 (en) 2009-10-21 2017-08-29 Dow Pharmaceutical Sciences Inc. Suspension containing micronized benzoyl peroxide
BR112012009644A2 (pt) * 2009-10-21 2015-09-29 Dow Pharmaceutical Sciences método para umedecer um pó contendo o peróxido de benzoíla
USD743637S1 (en) * 2014-07-07 2015-11-17 Monty L. Ruetenik Equine ice boot

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4056611A (en) * 1973-04-16 1977-11-01 Stiefel Laboratories, Inc. Therapeutic composition
US4075353A (en) * 1976-06-09 1978-02-21 Dermatologics For Veterinary Medicine, Inc. Process for the treatment of acarid skin infections in animals
US4318907A (en) * 1978-04-04 1982-03-09 Westwood Pharmaceuticals, Inc. Method for treating acne vulgaris and compositions useful for that purpose

Also Published As

Publication number Publication date
ES494336A0 (es) 1981-06-16
WO1981000206A1 (en) 1981-02-05
IE801563L (en) 1981-01-25
GB2054375A (en) 1981-02-18
IT8068161A0 (it) 1980-07-21
GB2054375B (en) 1983-08-24
DK132081A (da) 1981-03-24
SE451666B (sv) 1987-10-26
DE3049722C2 (de) 1994-07-07
PH16734A (en) 1984-02-06
AU540640B2 (en) 1984-11-29
NZ194326A (en) 1982-05-31
FR2462424B1 (de) 1984-12-07
AR221949A1 (es) 1981-03-31
CA1156558A (en) 1983-11-08
CH644758A5 (fr) 1984-08-31
NL8020303A (nl) 1981-06-16
IT1141612B (it) 1986-10-01
JPS56500888A (de) 1981-07-02
BE884455A (fr) 1981-01-26
ES8105279A1 (es) 1981-06-16
JPH0327532B2 (de) 1991-04-16
ZA804349B (en) 1981-11-25
SE8101833L (sv) 1981-03-23
DE3049722T1 (de) 1982-03-04
AU6075580A (en) 1981-01-29
FR2462424A1 (fr) 1981-02-13
IE51097B1 (en) 1986-10-01
ATA907180A (de) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2418386C2 (de) Mittel zur Behandlung von Akne
DE69919594T2 (de) Topische zusammensetzungen zur prostaglandin e1 abgabe
DE69716251T2 (de) Verwendung von oktoxyglyzerin in einer kosmetischen und/oder dermatologischen zusammensetzung als wirkstoff zur behandlung von seborrhoe und/oder akne
AT379309B (de) Verfahren zur herstellung einer topischen benzoylperoxidzusammensetzung
DE69917526T2 (de) Verwendung mindestens eines Hydroxystilben in einer Zusammensetzung, die die Abschuppung der Haut fördern soll, und Hydroxystilbenhaltige Zusammensetzung
EP0801948B1 (de) Ophtalmische Zusammensetzung mit verlängerter Verweilzeit am Auge
CH647147A5 (de) Praeparat fuer die oertliche behandlung der akne.
DD298352A5 (de) Tretinoin enthaltende zubereitung und verfahren zu ihrer herstellung
CH643456A5 (de) Pharmazeutische zubereitung.
DE102005063375A1 (de) Antimikrobielle Zubereitungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid verkapselt in Liposomen
DE2818827C2 (de) Mittel zur Behandlung von Psoriasis
DE2601489A1 (de) Tretinoin enthaltende gelpraeparate
DE69900160T2 (de) Zusammensetzung, die Harnstoff enthält, und ihre Verwendungen in der Kosmetik und/oder Dermatologie
DE60319943T2 (de) Zusammensetzung zur Aknebehandlung
DE69828586T2 (de) Azelastinhydrochlorid-enthaltende perkutane Formulierung mit guter perkutaner Absorptionsfähigkeit und verringerter Hautreizung
DE1201951B (de) Stabile saure Hauptpflegeemulsion
DE60103284T2 (de) Antifungizide zusammensetzung von ketoconazole zum auftragen
EP0366888B1 (de) Pharmazeutische Zubereitung zur Behandlung entzündeter Nasenschleimhäute
DE69402259T2 (de) Zusammensetzungen enthaltend 8-Hydroxychinolin zur Behandlung hyperproliferativer Hautkrankheiten
DE69108964T2 (de) Antimykotische Imidazol enthaltende Zubereitung zur äusserlichen Anwendung.
DE2216892C2 (de) Wässrige Suspension zur Behandlung von otologischen und ophtalmologischen Infektionen
DE4329379C1 (de) Gegen unreine Haut und milde Formen der Akne wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Wollwachssäuren
DE2241667B2 (de) Stabiles pharmazeutisches Mittel in Form einer wässrigen oralen anwendbaren Suspension
DE2751391A1 (de) Zubereitung zur prophylaxe und behandlung von akne
DE69728934T2 (de) Verwendung von 3-Iod-2-Propinylbutylcarbamat in einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung als Wirkstoff zur Behandlung von Seborrhoe

Legal Events

Date Code Title Description
ELA Expired due to lapse of time
RER Ceased as to paragraph 5 lit. 3 law introducing patent treaties