AT302282B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäureestern - Google Patents

Description

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   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer pharmakologisch wertvoller Ester der Formel 
 EMI1.1 
 in der R den Rest der Formel 
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 Reaktionen verlaufen am günstigsten in inerten Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen,   z. B.   Benzol, Toluol oder Xylol, oder auch solchen mit polarem Charakter, z. B. Dimethylformamid, Die Reaktionsgeschwindigkeit und Ausbeute werden durch erhöhte Temperatur beschleunigt bzw. verbessert.

   Normalerweise werden Temperaturen angewendet, die im Bereich der Kochpunkte der jeweiligen Lösungsmittel liegen,
Beispiel1 :N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2-hydroxyäthoxy)-äthylester:   16, 0   g (0, 05 Mol) des Kaliumsalzes der   N-   (3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure werden in 60 ml Dimethylformamid gelöst, auf   1100C   erwärmt und mit 6,2 g (0, 05 Mol) 2-(2-Chloräthoxy)-äthanol langsam versetzt.

   Anschliessend wird das Reaktionsgemisch 2 h zum Sieden erhitzt, Das ausgefallene Kaliumchlorid wird 
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<tb> 
<tb> 05berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,51%; <SEP> H <SEP> 4,92%; <SEP> N <SEP> 3,79%;
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 55,37%; <SEP> H <SEP> 4,87%; <SEP> N <SEP> 3,71%.
<tb> 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> :berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 110/0 <SEP> : <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 360/0 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 3,39%;
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,19%; <SEP> H <SEP> 3,17%; <SEP> N3,67%.
<tb> 
 N- (3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2-acetoxyäthoxy)-äthylester, aus 18, 9 g des kaliumsalzes 
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 Hellgelbes Öl ; Ausbeute : 14, 7 g (59, 5% d.   Th.).   



  Für H20F3NO5: 
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<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,39%; <SEP> H <SEP> 4,90%; <SEP> N <SEP> 3,41%;
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 58,21%; <SEP> H <SEP> 4,91%; <SEP> N <SEP> 3,41%.
<tb> 
 



   Beispiel2 :N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2,3-dihydroxypropoxy)-äthylester:   63, 8   g (0, 2 Mol) des Kaliumsalzes der N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure und 27,8 g (0, 18 Mol) 2-(2,3-Dihdyroxypropoxy)-äthylchlorid werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst und unter Rühren 3 h auf   800C   erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand über eine Säule mit 400 g Kieselgel (Körnung 0, 05 bis 0, 2 mm) getrennt.

   Als Fliessmittel werden Aceton und   Aceton/Äthylenchlorid     1 : 1   verwendet, Man erhält 28 g N (3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäure-2-(2,3-dihydroxypropoxy)-äthylester. 
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 EMI2.8 
 
<tb> 
<tb> 1, <SEP> 5618 <SEP> ;berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 57,13%; <SEP> H <SEP> 5,05%; <SEP> N <SEP> 3,50%;
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 36% <SEP> ; <SEP> H <SEP> 5,16%; <SEP> N <SEP> 3,48.
<tb> 
 
 EMI2.9 
 
 EMI2.10 
 
<tb> 
<tb> (3-Trifluormethyl-berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 5980% <SEP> ; <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 28% <SEP> N <SEP> N <SEP> 4,23%;
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 94%; <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 56%; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 29%.
<tb> 
 

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Claims (1)

1. PATENT ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthranilsäureestern der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der R den Rest der Formel EMI3.2 oder eine Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, in welcher ein oder zwei Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen, Acyloxygruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Acylteil, oder niedermolekulare Hydroxyalkoxygruppen mit der Massgabe ersetzt sind, dass jedes Kettenglied von R höchstens eine -C -0- Bindung aufweist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Metallsalz, vorzugsweise ein Alkalimetallsalz, der N-(3-Trifluormethylphenyl)-anthramilsäure mit einer Verbindung der allgemeinen Formel X-CH-CH2-0-R, (IV)

   in der R die oben genannte Bedeutung hat und X für ein Halogenatom oder einen Sulfonsäureesterrest steht, umsetzt. EMI3.3