AT266101B - Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Naphthalin-(1,4,5,8)-tetracarbonsäurediimide - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter   Naphthalin- (1, 4, 5, 8) -tetracarbon-     säurediimide   
Es wurde gefunden, dass basisch substituierte   Naphthalin- (l, 4, 5, 8)-tetracarbonsäurediimide   der allgemeinen Formel 
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 in der A für eine direkte Bindung oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylenkette mit bis zu 6 CAtomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, steht, R Wasserstoff oder einen Alkyl- bzw.

   Alkenylrest mit 1-8 C-Atomen (der durch gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Halogenatome substituierte Polycyclen, Heterocyclen und Cyclo- 
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 substituiertstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt), einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Amino- oder Nitrogruppen substituierten Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C Atomen oder Halogenatome substituierten Polycyclus, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 9-20 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, einen Aryloxyalkylrest oder einen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen, der mit Ri zu einem Ring, der gegebenenfalls durch Alkyl- bzw.

   Alkenylreste substituiert ist, verknüpft ist, bedeutet,   R   Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten, aliphatischen, gegebenenfalls ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-8 C-Atomen (der durch gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder 
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 oderoder Aralkylrest, einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Halogenatome substituierten Polycyclus, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 9-20 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, oder einen Aryloxyalkylrest bedeutet, n   l   oder 2 ist,   R,   Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeutet und   R, Rg, R   und Rs jeweils für Wasserstoff,

   Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Halogen, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Sulfonsäure, Sulfonamid-, Carbonsäureamid-, Acetamino- und Acetylgruppen stehen, wertvolle biologische Eigenschaften besitzen. 



     R und Ri   können miteinander verbunden sein, wobei der gebildete Ring ungesättigt und durch Alkyl-, Cycloalkyl-und Arylgruppen substituiert sein kann. 



   R und   R   können ferner über Heteroatome wie N, S, 0 oder   S02   miteinander verbunden sein, wobei das Stickstoffatom durch verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylgruppen substituiert sem Kann. 

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   Die Bindung zwischen R und Rl kann auch über einen aromatischen oder hydroaromatischen Ring erfolgen. 



   R und Ri können durch gesättigte oder ungesättigte bicyclische oder tricyclische Ringe, die durch Alkylgruppen substituiert sein können, oder durch aromatische Ringe, die durch Halogene, Alkyl, Nitro oder   NH2-Gruppen   substituiert sind, substituiert sein. 



   Die Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nicht-toxischen anorganischen oder organischen Säuren   Amöben- und   Tb-Infektionen günstig. Sie sind ausserdem wirksam gegen Lamblien und Oxyuren. Im Vergleich dazu sind die bekannten nichtbasischen Imide der   Naphthalin- (1, 4, 5, 8) -   tetracarbonsäure (deutsche Patentschrift Nr. 552760 ; H. Vollmann, H. Becker, M. Corell, H. Streeck und G. Langbein A. 531, 1 [1937] ; H. E. Fierz-David und C. Rossi, Helv. Chim. Acta 21,1466 [1938] ; USAPatentschrift Nr.   2, 914, 531)   unwirksam. Die neuen Verbindungen haben ausserdem laxierende Wirkung. 



   Erfindungsgemäss können die basisch substituierten   Naphthalin- (l, 4, 5, 8)-tetracarbonsäurediimide   dadurch hergestellt werden, dass man auf Halogenide der allgemeinen Formel 
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Claims (1)

1. und gibt zirka 150 cm3 Petroläther hinzu. Nach dem Erkalten saugt man ab, behandelt den Rückstand mit verdünnter Essigsäure und stellt die essigsauren Auszüge alkalisch. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt, in CHCl3 gelöst und mit wenig Wasser ausgeschüttelt. Man trocknet und dampft ein und über- EMI2.5 5-disulfonatPATENTANSPRÜCHE : 1.

   Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Naphthalin-(1,4,5,8)-tetracarbonsäurediimide der allgemeinen Formel EMI2.6 in der A für eine direkte Bindung oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylenkette mit bis zu 6 CAtomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, EMI2.7 oderR'Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-oder Arylrest darstellt), einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-oder Nitrogruppen substituierten Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Halogenatome substituierten Polycyclus, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit EMI2.8 EMI2.9 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 tuierten Polycyclus,

   einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 9-20 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, oder einen Aryloxyalkylrest bedeutet, n 1 oder 2 ist, R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeutet und R2, Rg, R4 und Rg jeweils für Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Halogen, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Sulfonsäure, Sulfonamid-, Carbonsäureamid-, Acetamino- und Acetylgruppen stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Halogenide der allgemeinen Formel EMI3.4 worin R2-R6, A und n die oben genannte Bedeutung haben, Amine der allgemeinen Formel EMI3.5 worin R und Rl die genannte Bedeutung haben, einwirken lässt.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II verwendet, worin R, Rg, R und Rg jeweils für Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Halogen, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Sulfonsäure, Sulfonamid-, Carbonsäureamid-, Acetamino- und Acetylgruppen stehen, A für eine direkte Bindung oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylenkette mit bis zu 6 C-Atomen, die durch Sauerstoffatome unterbrochen oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, steht und Ra Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeutet.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel Il NN'-Bis- [ss-chloräthyl]-naphthalin- (1, 4, 5, 8)-tetracarbonsäurediimid verwendet. EMI3.6 EMI3.7 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt), einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppen substituierten Cycloalkyl- oder Arylrest, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 9-20 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann oder einen Alkylrest mit 1-4 CAtomen, der mit R zu einem gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierten Ring verknüpft ist, bedeutet,

   und worin Ri Wasserstoff oder einen verzweigten oder unverzweigten gegebenenfalls ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-8 C-Atomen (der gegebenenfalls durch Sauerstoff und N unterbrochen ist, wobei N durch einen weiteren Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest substituiert sein kann), einen, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppen substituierten Cycloalkyl- oder Arylrest, oder einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 9-20 C-Atomen, der durch Sauerstoffatome unterbrochen und/oder durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, bedeutet.

   5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin der allgemeinen Formel III N, N-Bis- (ss-diäthylaminoäthyl)-äthylendiamin verwendet.