AT229294B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Alkylaminen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Alkylaminen Durch die belgische Patentschrift Nr. 588736 sind Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 bekanntgeworden. In dieser Formel bedeutet   R'Wasserstoff,   eine Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe. R" ist Wasserstoff oder eine Methylgruppe. Alk bedeutet eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und X ist eine Hydroxylgruppe oder Chlor oder Brom. Diese Verbindungen haben eine zentralstimulierende Wirkung. 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
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In dieser Formel bedeutet   R'Wasserstoff,   Halogen, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe. R"und R"sind Alkylgruppen mit   1 - 3   Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methylgruppen. Die Gruppen   R"und R** können   auch zu einem   fünf- oder   sechsgliedrigen Ring geschlossen sein. Alk ist eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und X bedeutet eine Hydroxylgruppe oder ein Halogen, z. B. Chlor oder Brom. 



   Erfindungsgemäss werden solche Verbindungen durch Umsetzen der entsprechenden Aminoverbindungen der allgemeinen Formel 
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 in der R',   R"und R"die   vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemei- 

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 nen Formel   Hal-Alk-OH,   in der Alk die vorstehend angegebene Bedeutung hat, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff gewonnen. In den nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Hydroxylverbindungen kann gegebenenfalls die Hydroxylgruppe durch ein Halogen ersetzt werden. Hiebei kann man als Halogen liefernde Stoffe beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren oder Thionylchlorid verwenden, überhaupt alle Verbindungen, die fähig sind, eine aliphatische Hydroxylgruppe durch Halogen zu ersetzen. 



   Die nach der Erfindung hergestellten neuen Verbindungen wirken zentralstimulierend und appetitzügelnd. 
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 mann,   H. B. Hass undG. O. Pateau, Am. Soc.   76   [1959],   S. 3973) werden mit 20 Teilen Äthylenchlorhydrin und 54 Teilen Pottasche in 300 Teilen Butanol 6 h am Rückfluss unter starkem Rühren gekocht. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, das Filtrat salzsauer eingedampft, der Eindampfrückstand in Wasser gelöst und mit Äther gewaschen. Dann wird die wässerige Schicht mit konzentrierter Natronlauge und Äther aufgearbeitet, der alkalische Ätherextrakt mit Pottasche getrocknet und im Vakuum destilliert. Beim 
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 thyl-2-aminopropan herstellen. Hievon werden 38 Teile mit 31 Teilen Äthylenchlorhydrin und 69 Teilen Pottasche in 300 Teilen Butanol wie in Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet.

   Beim    KP12     =   164 bis 169 C gehen 21 Teile   1-Phenyl-2-methyl-2-hydroxyäthylaminopropan   über. 



   Beispiel 3 : Durch Grignardierung von   p-Methoxyphenylessigsäureäthylester   mit Methylmagne- 
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 werden 62 Teile   1-Benzyl-l-hydroxyäihylaminocyclohexan   vom Kp. 155-161 C/1 mm erhalten. Das   1-Benzyl-l-aminocyclohexan lässt sich nach Ritter und Kalish aus 1-Benzylcyclohexanol-1 (Kp = 144 bis 148 C) und dieses durch Grignardreaktion aus Eenzylmagnesiumchlorid und Cyclohexanon gewinnen.   
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 Rückfluss erhitzt. Dann lässt man 12 Teile Thionylchlorid zutropfen und kocht 1 h lang. Anschliessend wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Isopropanol mit Kohle umkristallisiert. Man erhält 12 Teile   l- (p-Chlorphenyl)-2-methyl-2-chloräthylaminopropan   als Hydrochlorid. Der Fp. liegt bei 179 bis   1800C.   



   Beispiel 6 : Setzt man 16 Teile   I-Phenyl-2-methyl-2-hydroxyäthylaminopropan   (aus Beispiel 2) in 100 Teilen Chloroform mit gasförmiger Salzsäure und mit 15 Teilen Thionylchlorid in gleicher Weise um, wie in Beispiel 5 beschrieben, so erhält man 12 Teile   1-Phenyl-2-methyl-2-chloräthylaminopropan-   hydrochlorid mit dem Fp.   180-181 C.   
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Claims (1)

1. :PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel EMI2.6 <Desc/Clms Page number 3> wobei R'Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, R"und R** Al- kylgruppen mit 1-3 Kohlenstoffatomen, die auch zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und X eine Hydroxylgruppe oder Halogen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 in der R', R" oder R" die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel Hal-Alk-OH, in der Alk die oben angegebene Bedeutung hat,

   unter Abspaltung von Halogenwasserstoff umsetzt und das so erhaltene Umsetzungsprodukt dann gegebenenfalls mit einer Verbindung reagieren lässt, die fähig ist, eine aliphatische Hydroxylgruppe durch ein Halogen zu ersetzen.