AT225709B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-[4-(5-Nitro-2-furyl)-thiazolyl-(2)-amino]-oxazolidons-(2) - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen 
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   3-[ 4- (5-Nitro-2-furyl) -     - thiazolyl- (2)-amino]-oxazolidons- (2)   der Formel I : 
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Dieses neue Nitrofuran-Derivat besitzt hervorragende chemotherapeutische Eigenschaften mit einem breiten Wirkungsspektrum und lässt sich zur Verhinderung bzw. Bekämpfung einer grossen Anzahl parasitärer Infektionen an Tieren und auch   Geflügel verwenden. So kann man die durch Protozoen (z. B. Histomonas   meleagridis oder Eimeria tenella) hervorgerufenen Geflügelkrankheiten wirksam bekämpfen, wenn man 0,   011 - 0,   022   Grew.-%   der neuen Verbindung dem Futter beimischt.

   Auch bakterielle Infektionen können mit dieser Substanz geheilt werden : Bei oraler Verabreichung von nur 105 mg/kg an Mäuse, welche   z. B.   mit tödlichen Mengen Staphylococcus aureus oder Salmonella typhosa infiziert wurden, erzielt man eine Überlebensrate von 100%. Ebenso sprechen Trypanosomen-Infektionen aufdie neue Verbindung an : So können Mäuse, die z. B. mit Trypanosoma foetus infiziert wurden, völlig von diesem Mikroorganismus befreit werden, wenn man ihnen 4 Tage lang jeweils zirka 30 mg/kg der Substanz oral verabreicht. In ähnlicher Weise sind helminthische Infektionen einer Behandlung mit der neuen Verbindung zugänglich : Mit Syphacia obvelata behaftete Mäuse werden durch 4tägige Verabreichung von jeweils zweimal 50 mg/kg der Substanz geheilt. 



   Die neue Verbindung der Formel I ist relativ untoxisch. Die Verträglichkeitsdosis beläuft sich auf mehr als 1000 mg/kg Maus. Auch   bei Truthühnern und Kücken können   keine toxischen Nebenwirkungen beobachtet werden, wenn man ihnen längere Zeit 0,   022So   der Substanz mit dem Futter verabreicht. Diese gute Verträglichkeit im Verein mit der breiten chemotherapeutischen Wirksamkeit machen die neue Verbindung zu einem besonders wertvollen Heilmittel. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 3- [4- (5-Nitro-2-furyl)-thiazolyl- (2)-amino]oxazolidon- (2) der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein   Halogenmethyl- (5-nitro-2-furyl)-   - keton der Formel II : 
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 mit   1-   [Oxazolidon-(2)-yl-(3)]-thiohamstoff der Formel III: 
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 kondensiert. Man geht vorzugsweise vom Brommethyl-keton aus und erhitzt es unter kräftigem Rühren mit 
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 geht vorzugsweise von Kalium-thiocyanat aus und arbeitet unter Erhitzen in wässerigem Milieu in Gegenwart einer   Mineralsäure,     z.     B.   Salzsäure. 



   Die neue Verbindung der Formel I lässt sich mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Tabletten, Kapseln, Suspensionen, Pastillen usw. verarbeiten. Bei Verwendung in der Veterinärmedizin erfolgt die Verabreichung zweckmässig durch Beimischung zum Futter. 



   Im nachfolgenden Beispiel ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 
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    :- (2)-amino]-oxazolidon- (2)   vom F 170-1730C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 3-[4-(5-Nitro-2-furyl)-thiazolyl-(2)-amino]-oxazolidons-(2) der Formel I : EMI2.4 dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenmethyl- (5-nitro-2-furyl) -keton der Formel II : EMI2.5 mit 1-[Oxazolidon-(2)-yl-(3)]-thioharnstoff der Formel III: <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 kondensiert.