AT219589B - Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylaniliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylanilidenInfo
- Publication number
- AT219589B AT219589B AT647660A AT647660A AT219589B AT 219589 B AT219589 B AT 219589B AT 647660 A AT647660 A AT 647660A AT 647660 A AT647660 A AT 647660A AT 219589 B AT219589 B AT 219589B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- nitro
- salicylanilides
- halo
- preparation
- alkanolamine salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutan-1-ol Chemical compound CC(N)CCO AGMZSYQMSHMXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPGJBNOLEOSPOA-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C(C(=O)NC2=C(C=C(C(=C2)Cl)[N+](=O)[O-])Cl)=C1)O Chemical compound BrC1=CC=C(C(C(=O)NC2=C(C=C(C(=C2)Cl)[N+](=O)[O-])Cl)=C1)O NPGJBNOLEOSPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEHGGFJXNKQCR-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C(C(=O)NC2=C(C=C(C(=C2)Cl)C(C[N+](=O)[O-])=O)Cl)=C1)O Chemical compound ClC1=CC=C(C(C(=O)NC2=C(C=C(C(=C2)Cl)C(C[N+](=O)[O-])=O)Cl)=C1)O PWEHGGFJXNKQCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYNHKOAYQRSBD-UHFFFAOYSA-N dioxouranium;nitric acid Chemical compound O=[U]=O.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O MKYNHKOAYQRSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass Alkanolaminsalze von Salicylaniliden der allgemeinen Formel EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 temperatur weiter verrührt. Das abgeschiedene gelbe Salz wird abgesaugt, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute : 5, 2 g, Fp 201 C. Beispiel 3: 50 g 5,2'-Dichlor-4'-nitrosalicylanilid werden im Knetwerk mit 11 g Äthanolamin vermischt. Unter Wärmeentwicklung entsteht ein gelbbraun gefärbtes, bei 204 C schmelzendes Salz. Beispiel 4 : In eine Mischung von 200 g Dimethylsulfoxyd und 40 g Monoäthanolamin werden unter Rühren 50 g feinpulverisiertes 5, 2'-Dichlor-4'-nitrosalicylanilid eingetragen. Diese Lösung ist in Wasser unter Gelbfärbung löslich. Beispiel 5 : 4, 3 g 5-Brom-2', 5'-dichlor-4'-nitrosalicylanilid werden in 40ml kaltem Wasser suspendiert und bei Raumtemperatur unter mechanischem Rühren mit einer Lösung von 1, 2 g 3-Hydroxypropylamin- (l) in 10 ml Wasser versetzt. Die zuvor schwach gelb gefärbte Suspension färbt sich intensiv gelb und erstarrt zu einer breiartigen Masse, die abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und im Vakuum EMI2.2 Beispiel 7 : Zu einer Suspension von 3, 3 g 5, 2', 5'-Trichlor-4'-nitroacetylsalicylanilid in 10 ml Äthylendichlorid wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 0, 8 g N-Methyläthanolamin EMI2.3 Beispiel 9 : 2, 0 g 3-Methyl-5, 2'5'-trichlor-4'-nitroacetylsalicylanilid werden in 40ml Tetrachlorkohlenstoff suspendiert und bei 50 C unter Rühren mit einer Lösung von 1, 8 g 3-Aminobutanol- (l) in 10 ml Tetrachlorkohlenstoff vermischt und danach 15 Minuten weitergerührt. Es wird abgesaugt, mit wenig kaltem Tetrachlorkohlenstoff auf der Nutsche gewaschen und im Vakuum bei 40 C getrocknet. Ausbeute : 2, 6 g, Fp 1600 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylaniliden, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salicylanilid der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R, Wasserstoff oder einen aliphatischen Acylrest bedeutet, R2 und Rg eine Nitrogruppe, Chlor oder Brom bedeutet, wobei jedoch mindestens R2 oder Rg ein Halogen sein muss, Wasserstoff oder Halogen oder Alkyl-oder Alkoxygruppen mit 1-5 C-Atomen oder Nitrogruppen, zumindest aber ein R, eine Nitrogruppe bedeutet, mit einem Alkanolamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE219589X | 1959-08-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT219589B true AT219589B (de) | 1962-02-12 |
Family
ID=5831958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT647660A AT219589B (de) | 1959-08-27 | 1960-08-25 | Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylaniliden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT219589B (de) |
-
1960
- 1960-08-25 AT AT647660A patent/AT219589B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3113067A (en) | Alkanolamine salts of salicyl anilides and process for their production | |
DE670584C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenolen | |
AT219589B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Alkanolaminsalze von Halogen-nitro-salicylaniliden | |
AT223190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden | |
DE855706C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4, 4'-Diaminostilbens | |
AT209894B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Anthranilsäurederivaten | |
AT239783B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(5'-Nitrofurfuryliden)-amino-2-oxazolidon | |
DE1014544B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenylpyridylaminen | |
AT246153B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen | |
AT308070B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureaniliden | |
AT272353B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phthalazonen sowie ihren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen | |
AT165068B (de) | Verfahren zur Darstellung von acylierten p-Aminobenzolsulfonamiden | |
AT236405B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
AT235838B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 2, 3-Dimercaptochinoxalins | |
DE1000819B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxazolinderivaten mit acariciden und fungiciden Eigenschaften | |
AT205804B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Polyhalogen-diphenyl-sulfonen, -sulfoxyden oder -sulfiden | |
CH509992A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
AT228222B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4,4'-disubstituierten Diphenylsulfonen | |
AT204048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenazinderivaten | |
DE1164393B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-disubstituierten Diphenylsulfonen | |
AT216520B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 2,3-Dimercaptochinoxalins | |
AT234688B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylchromon | |
AT153810B (de) | Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinderivaten. | |
AT226246B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Chinoxalinderivative | |
AT206897B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-2-(halogenalkyl)-2,3-dihydro-[benzo-1,3-oxazinen] |