[go: up one dir, main page]
Pergi ke kandungan

Eritromisin

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
Eritromisin
Data klinikal
Nama dagangEryc, Erythrocin, lain-lain[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682381
Data lesen
Kategori
kehamilan
Kaedah
pemberian		Mulut, intravena (IV), intraotot (IM), topikal, titisan mata
Kelas ubatAntibiotik makrolida
Kod ATC
Status perundangan
Status perundangan
  • AU: S4 (Preskripsi sahaja)
  • UK: POM (Preskripsi sahaja)
  • AS: Rx sahaja
Data farmakokinetik
BioketersediaanBergantung dengan jenis ester; dari 30% hingga 65%
Pengikatan protein90%
MetabolismeHati (bawah 5% kumuhan tak berubah)
Penyingkiran separuh hayat1.5 jam
PerkumuhanHempedu
Pengecam
  • (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimetilamino)-3-hidroksi-6-metiloksan-2-il]oksi}-14-etil-7,12,13-trihidroksi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroksi-4-metoksi-4,6-dimetiloksan-2-il]oksi}-3,5,7,9,11,13-heksametil-1-oksasiklotetradekana-2,10-dion
Nombor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Ligan PDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.003.673 Sunting ini di Wikidata
Data kimia dan fizikal
FormulaC37H67NO13
Jisim molar733.94 g·mol−1
  • CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
  • InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ☑Y
  • Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ☑Y
  (verify)

Eritromisin ialah antibiotik yang digunakan untuk rawatan beberapa jangkitan bakteria.[1] Ini termasuk jangkitan saluran pernafasan, jangkitan kulit, jangkitan klamidia, penyakit radang pelvis dan sifilis.[1] Ia juga boleh digunakan semasa kehamilan untuk mencegah jangkitan streptokokus kumpulan B pada bayi baru lahir,[1] serta memperbaiki pengosongan perut tertangguh.[3] Ia boleh diberikan secara intravena dan melalui mulut.[1] Salap mata secara rutin disyorkan selepas bersalin untuk mengelakkan jangkitan mata pada bayi baru lahir.[4]

Kesan sampingan yang biasa termasuk kekejangan perut, muntah, dan cirit-birit.[1] Kesan sampingan yang lebih serius mungkin termasuk kolitis Clostridium difficile, masalah hati, QT berpanjangan dan tindak balas alahan.[1] Ia secara amnya selamat bagi mereka yang alah kepada penisilin.[1] Eritromisin juga nampaknya selamat untuk digunakan semasa mengandung.[2] Walaupun secara amnya dianggap selamat semasa penyusuan, penggunaannya oleh ibu semasa dua minggu pertama kehidupan boleh meningkatkan risiko stenosis pilorik pada bayi.[5][6] Risiko ini juga terpakai jika diambil terus oleh bayi pada usia ini. [7] Ia adalah dalam keluarga antibiotik makrolida dan berfungsi dengan mengurangkan pengeluaran protein bakteria.[1]

Eritromisin pertama kali diasingkan pada tahun 1952 daripada bakteria Saccharopolyspora erythraea.[1][8] Ia berada dalam Senarai Ubat Penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.[9] Pada tahun 2020, ia merupakan ubat ke-225 yang paling kerap dipreskripsi di Amerika Syarikat, dengan lebih daripada 2 juta preskripsi.[10][11]

Kegunaan perubatan

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin boleh digunakan untuk merawat bakteria yang bertanggungjawab menyebabkan jangkitan pada kulit dan saluran pernafasan atas, termasuk Streptococcus, Staphylococcus, Haemophilus dan Corynebacterium genera. Berikut mewakili data kerentanan MIC untuk beberapa bakteria penting dari segi perubatan:[12]

  • Haemophilus influenzae : 0.015 hingga 256 μg/ml
  • Staphylococcus aureus : 0.023 hingga 1024 μg/ml
  • Streptococcus pyogenes : 0.004 hingga 256 μg/ml
  • Corynebacterium minutissimum : 0.015 hingga 64 μg/ml

Ia mungkin berguna dalam merawat gastroparesis kerana kesan promotiliti ini. Ia telah ditunjukkan untuk meningkatkan intoleransi pemakanan pada mereka yang sakit kritikal.[13] Eritromisin intravena juga boleh digunakan dalam endoskopi untuk membantu membersihkan kandungan perut.

Bentuk tersedia

[sunting | sunting sumber]
Kapsul eritromisin bersalut enterik daripada Abbott Labs.

Eritromisin boleh didapati dalam tablet bersalut enterik, kapsul pelepasan perlahan, suspensi oral, larutan oftalmik, salap, gel, kapsul bersalut enterik, tablet tidak bersalut enterik, kapsul tidak bersalut enterik dan suntikan. Kombinasi eritromisin berikut tersedia untuk dos oral:[14]

  • eritromisin bes (kapsul, tablet)
  • eritromisin estolat (kapsul, suspensi oral, tablet), kontraindikasi semasa kehamilan[15]
  • eritromisin etilsuksinat (penggantungan oral, tablet)
  • eritromisin stearat (penggantungan oral, tablet)

Bagi tujuan suntikan, campuran tersedia ialah:[14]

  • eritromisin glukeptat
  • eritromisin laktobionat

Untuk kegunaan oftalmik:

  • eritromisin bes (salap)

Kesan buruk

[sunting | sunting sumber]

Gangguan gastrousus, seperti cirit-birit, loya, sakit perut dan muntah, adalah sangat biasa kerana eritromisin ialah agonis motilin.[16]

Kajian telah menunjukkan bukti yang menyokong dan menentang perkaitan stenosis pilorik dan pendedahan kepada eritromisin semasa pranatal dan selepas bersalin.[17] Pendedahan kepada eritromisin (terutama kursus panjang pada dos antimikrobial, dan juga melalui penyusuan susu ibu) telah dikaitkan dengan peningkatan kebarangkalian stenosis pilorik pada bayi muda.[18][19] Eritromisin yang digunakan untuk memberi makan intoleransi pada bayi muda tidak dikaitkan dengan stenosis pilorik hipertropik.[18]

Eritromisin estolat telah dikaitkan dengan keracunan hati berbalik pada wanita hamil dalam bentuk transaminase glutamik-oksaloasetik serum yang tinggi, dan tidak disyorkan semasa kehamilan. Sesetengah bukti menunjukkan keracunan hati yang sama dalam populasi lain.[20]

Ia juga boleh menjejaskan sistem saraf pusat, menyebabkan reaksi psikotik, mimpi ngeri dan peluh malam.[21]

Interaksi

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin dimetabolismekan oleh enzim sistem sitokrom P450, khususnya, oleh isozim superkeluarga CYP3A.[22] Aktiviti enzim CYP3A boleh didorong atau dihalang oleh ubat tertentu (cth. deksametason) yang boleh menyebabkannya menjejaskan metabolisme pelbagai ubat, termasuk eritromisin. Jika substrat CYP3A lain – ubat yang dipecahkan oleh CYP3A – seperti simvastatin (Zocor), lovastatin (Mevacor), atau atorvastatin (Lipitor) – diambil serentak dengan eritromisin, tahap substrat meningkat, dan sering menyebabkan kesan buruk. Interaksi ubat yang terkenal melibatkan eritromisin dan simvastatin, mengakibatkan peningkatan tahap simvastatin dan potensi rabdomiolisis. Satu lagi kumpulan substrat CYP3A4 ialah ubat yang digunakan bagi rawatan migrain seperti ergotamina dan dihidroergotamina; kesan buruknya mungkin lebih ketara jika eritromisin dikaitkan.[21] Laporan kes terdahulu mengenai kematian mengejut mendorong kajian kohort besar yang mengesahkan hubungan antara eritromisin, takikardia ventrikel dan kematian jantung mengejut pada pesakit yang juga mengambil ubat yang memanjangkan metabolisme eritromisin (seperti verapamil atau diltiazem) dengan mengganggu CYP3A4.[23] Oleh itu, eritromisin tidak boleh diberikan kepada orang yang menggunakan ubat ini, atau ubat yang juga memanjangkan selang QT. Contoh lain termasuk terfenadina (Seldane, Seldane-D), astemizola (Hismanal), sisaprida (Propulsid, ditarik balik di banyak negara kerana memanjangkan masa QT) dan pimozida (Orap). Teofilina yang digunakan kebanyakannya dalam asma juga dikontraindikasikan.[perlu rujukan]

Eritromisin dan doksisiklina boleh mempunyai kesan bersinergi apabila digabungkan dan membunuh bakteria (E. coli) dengan potensi yang lebih tinggi daripada jumlah kedua-dua ubat bersama. Hubungan sinergi ini hanya sementara. Selepas kira-kira 72 jam, perhubungan bertukar menjadi antagonis, di mana gabungan 50/50 kedua-dua ubat membunuh lebih sedikit bakteria berbanding jika kedua-dua ubat itu diberikan secara berasingan.[24]

Ia boleh mengubah keberkesanan pil kontraseptif oral campuran kerana kesannya terhadap flora usus. Kajian mendapati bahawa apabila eritromisin diberikan dengan kontraseptif oral tertentu, terdapat peningkatan dalam kepekatan serum maksimum dan AUC estradiol dan dienoges.[25][26]

Farmakologi

[sunting | sunting sumber]

Mekanisme tindakan

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin memaparkan aktiviti bakteriostatik atau menghalang pertumbuhan bakteria, terutamanya dalam kepekatan lebih tinggi.[27] Dengan mengikat subunit 50S kompleks rRNA bakteria, sintesis protein dan struktur serta proses fungsi berikutnya yang kritikal bagi kelangsungan hayat atau replikasi dihalang.[27] Eritromisin mengganggu translokasi aminoasil, menghalang pemindahan tRNA yang terikat pada tapak A kompleks rRNA ke tapak P kompleks rRNA. Tanpa translokasi ini, tapak A kekal diduduki, menyebabkan penambahan tRNA mendatang dan asid amino yang melekat pada rantai polipeptida sedang terbit dihalang. Ini mengganggu pengeluaran protein yang berguna yang merupakan asas tindakan antimikrob ini.[perlu rujukan]

Farmakokinetik

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin mudah dinyahaktifkan oleh asid gastrik; oleh itu, semua rumusan yang diberikan secara lisan diberikan sama ada sebagai garam atau ester bersalut enterik atau lebih stabil, seperti eritromisin etilsuksinat. Eritromisin sangat cepat diserap, dan meresap ke dalam kebanyakan tisu dan fagosit. Oleh kerana kepekatan tinggi dalam fagosit, eritromisin diangkut secara aktif ke tapak jangkitan, di mana, semasa fagositosis aktif, kepekatan besar eritromisin dilepaskan.[28]

Metabolisme

[sunting | sunting sumber]

Kebanyakan eritromisin dimetabolismekan oleh penyahmetilan dalam hati oleh enzim CYP3A4 hati. Laluan penghapusan utamanya adalah dalam hempedu dengan sedikit perkumuhan buah pinggang, dan 2% hingga 15% ubat tidak berubah. Separuh hayat penyingkiran eritromisin berjulat antara 1.5 hingga 2.0 jam, dan antara 5 hingga 6 jam pada pesakit dengan penyakit buah pinggang peringkat akhir. Tahap eritromisin memuncak dalam serum 4 jam selepas dos; ethylsuccinate memuncak 0.5-2.5 jam selepas dos, tetapi boleh ditangguhkan jika dicerna dengan makanan.[29]

Eritromisin melintasi plasenta dan memasuki susu ibu. Persatuan Pediatrik Amerika menentukan eritromisin selamat untuk diambil semasa menyusu.[30] Penyerapan dalam pesakit hamil telah terbukti berubah-ubah, selalunya menghasilkan tahap yang lebih rendah daripada pesakit tidak hamil.[31][17]

Kimia

[sunting | sunting sumber]

Komposisi

[sunting | sunting sumber]

Eritromisin gred standard terutamanya terdiri daripada empat sebatian berkaitan, dikenali sebagai eritromisin A, B, C dan D. Setiap sebatian ini boleh hadir dalam jumlah yang berbeza-beza dan boleh berbeza mengikut lot. Eritromisin A didapati mempunyai aktiviti antibakteria yang paling banyak, diikuti oleh eritromisin B. Eritromisin C dan D adalah kira-kira separuh aktif daripada eritromisin A.[12][32] Beberapa sebatian berkaitan ini telah dimurnikan dan boleh dikaji secara individu.

Sintesis

[sunting | sunting sumber]

Sepanjang tiga dekad selepas penemuan eritromisin A dan aktivitinya sebagai antimikrob, banyak percubaan telah dibuat untuk mensintesiskannya di makmal. Kehadiran 10 karbon stereogenik dan beberapa titik penggantian yang berbeza telah menjadikan jumlah sintesis eritromisin A satu tugas yang sukar.[33] Sintesis lengkap struktur berkaitan eritromisin dan prekursor seperti 6-deoksieritronolida B telah dicapai, memberi laluan kepada kemungkinan sintesis eritromisin yang berbeza dan antimikrobial makrolida lain.[34] Woodward berjaya menyelesaikan sintesis eritromisin A.[35][36][37]

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Pada tahun 1949 Abelardo B. Aguilar, seorang saintis Filipina, menghantar beberapa sampel tanah kepada majikannya di Eli Lilly.[38] Aguilar berjaya mengasingkan eritromisin daripada produk metabolik daripada strain Streptomyces erythreus (nama ditukar kepada Saccharopolyspora erythraea) yang terdapat dalam sampel.

Saintis itu didakwa dijanjikan perjalanan ke kilang pembuatan syarikat di Indianapolis, tetapi tidak pernah ditunaikan. Dalam sepucuk surat kepada presiden syarikat itu, Aguilar menulis: "Cuti tidak hadir adalah satu-satunya yang saya minta kerana saya tidak mahu memutuskan hubungan saya dengan syarikat hebat yang telah memberi saya rehat yang indah dalam hidup." Permintaan itu tidak dikabulkan.[39]

Aguilar menghubungi Eli Lilly sekali lagi pada tahun 1993, meminta royalti daripada penjualan dadah selama bertahun-tahun, berhasrat untuk menggunakannya untuk membina asas bagi warga Filipina yang miskin dan sakit. Permintaan ini juga ditolak. Beliau meninggal dunia pada September tahun yang sama.[39]

Lilly memfailkan perlindungan paten ke atas kompaun yang telah diberikan pada tahun 1953.[40] Produk ini telah dilancarkan secara komersial pada tahun 1952 di bawah jenama Ilosone (selepas wilayah Iloilo Filipina di mana ia asalnya dikumpulkan). Eritromisin dahulunya juga dipanggil Ilotycin.

Masyarakat dan budaya

[sunting | sunting sumber]

Kos

[sunting | sunting sumber]

Ia boleh didapati sebagai ubat generik.[5]

Di Amerika Syarikat pada 2014, harga meningkat kepada tujuh dolar per tablet.[41]

Harga eritromisin meningkat tiga kali ganda antara 2010 dan 2015, daripada 24 sen setiap tablet pada 2010 kepada $8.96 pada 2015.[42] Pada 2017, kajian Kaiser Health News mendapati bahawa kos per unit berpuluh-puluh ubat generik meningkat dua atau bahkan tiga kali ganda dari 2015 hingga 2016, menyebabkan peningkatan perbelanjaan oleh program Medicaid. Disebabkan oleh kenaikan harga oleh pengeluar ubat, Medicaid membayar secara purata $2,685,330 lebih buat eritromisin pada 2016 berbanding 2015 (tidak termasuk rebat).[43] Menjelang 2018, harga ubat generik telah meningkat 5% lagi secara purata.[44]

Nama jenama termasuk Robimycin, E-Mycin, EES Granules, EES-200, EES-400, EES-400 Filmtab, Erymax, Ery-Tab, Eryc, Ranbaxy, Erypar, EryPed, Eryped 200, Eryped 400, Erythrocin Stearate Filmcot, Erythrocin Stearate Filmcot, E-Base, Erythroped, Ilosone, MY-E, Pediamycin, Zineryt, Abboticin, Abboticin-ES, Erycin, PCE Dispertab, Stiemycine, Acnasol dan Tiloryth. Nama jenama Fishcare API EM ERYTHROMYCIN [45]

Penjagaan ikan

[sunting | sunting sumber]

Ubat ini juga digunakan dalam penjagaan ikan bagi "rawatan spektrum luas dan kawalan penyakit bakteria".[45] Lendir badan, kulat mulut, furunkulosis, penyakit insang bakteria, dan septikemia pendarahan ialah contoh-contoh penyakit bakteria pada ikan yang boleh dirawat dan dikawal dengan terapi ini.[45] Ia terutamanya menyerang bakteria positif Gram dalam ikan.[46]

Rujukan

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c d e f g h i j k "Erythromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-09-06. Dicapai pada Aug 1, 2015.
  2. ^ a b "Prescribing medicines in pregnancy database". Australian Government. August 23, 2015. Diarkibkan daripada yang asal pada April 8, 2014.
  3. ^ "Clinical guideline: management of gastroparesis". The American Journal of Gastroenterology. 108 (1): 18–37, quiz 38. January 2013. doi:10.1038/ajg.2012.373. PMC 3722580. PMID 23147521.
  4. ^ "Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum". Canadian Family Physician. 59 (11): 1187–90. November 2013. PMC 3828094. PMID 24235191.
  5. ^ a b Hamilton RJ (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia (ed. 2013 delux lab-coat ed., 14th). [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. m/s. 72. ISBN 9781449673611. Diarkibkan daripada yang asal pada 2020-08-01. Dicapai pada 2017-09-09.
  6. ^ "Treatment of acne vulgaris during pregnancy and lactation". Drugs. 73 (8): 779–87. June 2013. doi:10.1007/s40265-013-0060-0. PMID 23657872.
  7. ^ "Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?". Archives of Disease in Childhood. 92 (3): 271–3. March 2007. doi:10.1136/adc.2006.110007. PMC 2083424. PMID 17337692. Diarkibkan daripada yang asal pada 7 November 2012.
  8. ^ Vedas JC (2000). Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. m/s. 52. ISBN 9783540669692. Diarkibkan daripada yang asal pada 2020-08-01. Dicapai pada 2017-09-09.
  9. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  10. ^ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Dicapai pada 7 October 2022.
  11. ^ "Erythromycin - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Dicapai pada 7 October 2022.
  12. ^ a b "Erythromycin Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). TOKU-E. Diarkibkan (PDF) daripada yang asal pada 2015-05-09. Dicapai pada 2014-02-26.
  13. ^ "The efficacy and safety of prokinetic agents in critically ill patients receiving enteral nutrition: a systematic review and meta-analysis of randomized trials". Critical Care. 20 (1): 259. August 2016. doi:10.1186/s13054-016-1441-z. PMC 4986344. PMID 27527069. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  14. ^ a b "Erythromycin Oral, Parenteral Advanced Patient Information". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 2009-11-30.
  15. ^ "Sexually transmitted diseases treatment guidelines, 2006". Morbidity and Mortality Weekly Report (MMWR): Recommendations and Reports. 55 (RR-11): 1–94. August 2006. PMID 16888612. Diarkibkan daripada yang asal pada 2010-02-11.
  16. ^ "Erythromycin: a motilin agonist and gastrointestinal prokinetic agent". The American Journal of Gastroenterology. 88 (4): 485–90. April 1993. PMID 8470625.
  17. ^ a b Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (2011). "Erythromycin". Drugs in pregnancy and lactation : a reference guide to fetal and neonatal risk (ed. 9th). Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-1-60831-708-0. Diarkibkan daripada yang asal pada 2022-05-23. Dicapai pada 2021-10-20.
  18. ^ a b "Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?". Archives of Disease in Childhood. 92 (3): 271–3. March 2007. doi:10.1136/adc.2006.110007. PMC 2083424. PMID 17337692.
  19. ^ "Use of macrolides in mother and child and risk of infantile hypertrophic pyloric stenosis: nationwide cohort study". BMJ. 348: g1908. March 2014. doi:10.1136/bmj.g1908. PMC 3949411. PMID 24618148. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  20. ^ "Hepatotoxicity of erythromycin estolate during pregnancy". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 12 (5): 630–5. November 1977. doi:10.1128/AAC.12.5.630. PMC 429989. PMID 21610.
  21. ^ a b "Erythromycine". Belgisch Centrum voor Farmacotherapeutische Informatie. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-10-06.
  22. ^ "Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 51 (1): 18–23. January 1992. doi:10.1038/clpt.1992.3. PMID 1732074. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2021-08-28. Dicapai pada 2019-08-29. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan); |hdl-access= requires |hdl= (bantuan)
  23. ^ "Oral erythromycin and the risk of sudden death from cardiac causes". The New England Journal of Medicine. 351 (11): 1089–96. September 2004. doi:10.1056/NEJMoa040582. PMID 15356306.
  24. ^ "When the most potent combination of antibiotics selects for the greatest bacterial load: the smile-frown transition". PLOS Biology. 11 (4): e1001540. April 23, 2013. doi:10.1371/journal.pbio.1001540. PMC 3635860. PMID 23630452.
  25. ^ "Evaluation of the effects of rifampicin, ketoconazole and erythromycin on the steady-state pharmacokinetics of the components of a novel oral contraceptive containing estradiol valerate and dienogest in healthy postmenopausal women". Contraception (dalam bahasa Inggeris). 86 (4): 337–44. October 2012. doi:10.1016/j.contraception.2012.01.010. PMID 22445438. Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-08-28. Dicapai pada 2019-08-02.
  26. ^ "Drug interactions between non-rifamycin antibiotics and hormonal contraception: a systematic review". American Journal of Obstetrics and Gynecology (dalam bahasa Inggeris). 218 (1): 88–97.e14. January 2018. doi:10.1016/j.ajog.2017.07.003. PMID 28694152. Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-08-28. Dicapai pada 2019-08-02.
  27. ^ a b Trevor AJ, Katzung BG, Masters SB, penyunting (2010). "Section VIII: Chemotherapeutic Drugs; Chapter 44: Chloramphenicol, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, & Streptogramins". Katzung & Trevor's Pharmacology: Examination & Board Review (ed. 9th). New York: McGraw-Hill Medical. m/s. 389–396. ISBN 978-0-07-170155-6.
  28. ^ "Pharmacokinetic properties of clarithromycin: A comparison with erythromycin and azithromycin". The Canadian Journal of Infectious Diseases. 4 (3): 148–152. May 1993. doi:10.1155/1993/168061. PMC 3250788. PMID 22346438.
  29. ^ Edmunds MW, Mayhew MS (2009). "Chapter 61: Macrolides". Pharmacology for the primary care provider (ed. Third). Saint Louis, Missouri. m/s. 658–662 (661). ISBN 978-0-323-06316-6. Diarkibkan daripada yang asal pada 2022-05-23. Dicapai pada 2022-03-03.; Kirst HA, Sides GD (1993). "Chapter 28: Erythromycin". Dalam Bryskier A, Butzler JP, Neu HC, Tulkens (penyunting). The Macrolides. Oxford UK: Arnette-Blackwell.
  30. ^ American Academy of Pediatrics Committee on Drugs (September 2001). "Transfer of drugs and other chemicals into human milk". Pediatrics. 108 (3): 776–89. doi:10.1542/peds.108.3.776. PMID 11533352.
  31. ^ "Erythromycin and clindamycin absorption and elimination in pregnant women". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 19 (1): 68–77. January 1976. doi:10.1002/cpt197619168. PMID 1245094.
  32. ^ "Antibacterial activities of erythromycins A, B, C, and D and some of their derivatives". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 28 (5): 630–3. November 1985. doi:10.1128/aac.28.5.630. PMC 176346. PMID 4091529. Unknown parameter |displayauthors= ignored (bantuan)
  33. ^ "A journey across the sequential development of macrolides and ketolides related to erythromycin". Tetrahedron. 62 (14): 3171–3200. 2006. doi:10.1016/j.tet.2005.11.064.
  34. ^ "Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B. Implementation of a General Strategy for the Synthesis of Macrolide Antibiotics". Tetrahedron Lett. 38: 53–56. 1997. doi:10.1016/S0040-4039(96)02258-7.
  35. ^ "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction". Journal of the American Chemical Society. 103 (11): 3210–3213. June 1981. doi:10.1021/ja00401a049.
  36. ^ "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 2. Synthesis of an Erythronolide A Lactone System". Journal of the American Chemical Society. 103 (11): 3213–3215. 1981. doi:10.1021/ja00401a050.
  37. ^ "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 3. Total Synthesis of Erythromycin". Journal of the American Chemical Society. 103 (11): 3215–3217. June 1981. doi:10.1021/ja00401a051.
  38. ^ "Drugs and rights". INQUIRER.net (dalam bahasa Inggeris). 30 August 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 28 February 2021. Dicapai pada 4 November 2021.
  39. ^ a b "Remembering the battle of Dr. Abelardo Aguilar: Cure for millions, deprived of millions". The News Today. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2021. Dicapai pada 22 September 2015.
  40. ^ US, "Erythromycin, its salts, and method of preparation" 
  41. ^ "Health: Generic Drugs Prices Increasing". CBS Philadelphia. 26 September 2014. Diarkibkan daripada yang asal pada 2016-04-09. Dicapai pada 24 March 2016.
  42. ^ "Some Generic Drugs See Huge Price Increases". www.medscape.com. 15 September 2016. Diarkibkan daripada yang asal pada 6 April 2017. Dicapai pada 29 June 2018.
  43. ^ "Climbing cost of decades-old drugs threatens to break Medicaid bank". Kaiser Health News. 14 August 2017. Diarkibkan daripada yang asal pada 29 June 2018. Dicapai pada 29 June 2018 – melalui The Philadelphia Inquirer.
  44. ^ "Are Drugs Really Getting More Expensive? Yes". The GoodRx Prescription Savings Blog. 27 February 2018. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 March 2019. Dicapai pada 29 June 2018.
  45. ^ a b c "Api® | E.m. Erythromycin™". Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-09-14. Dicapai pada 2021-09-14.
  46. ^ "CIR 84/FA084: Use of Antibiotics in Ornamental Fish Aquaculture". Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-09-11. Dicapai pada 2021-09-14.

Pautan luar

[sunting | sunting sumber]
Diambil daripada "https://ms.wikipedia.org/w/index.php?title=Eritromisin&oldid=5951986"