벤조퓨란

벤조퓨란
이름
	우선명 (PIN) 1-benzofuran
	별칭 benzofuran; coumarone; benzo[b]furan
식별자
CAS 번호	271-89-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	107704
ChEBI	CHEBI:35260 ;
ChEMBL	ChEMBL363614 ;
ChemSpider	8868 ;
DrugBank	DB04179 ;
ECHA InfoCard	100.005.439
EC 번호	205-982-6;
그멜린 레퍼런스	260881
KEGG	C14512 ;
PubChem CID	9223;
RTECS 번호	DF6423800;
UNII	LK6946W774 ;
UN 번호	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020141 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	SMILES o2c1ccccc1cc2;
성질
화학식	C8H6O
몰 질량	118.135 g·mol−1
녹는점	−18 °C (0 °F; 255 K)
끓는점	173 °C (343 °F; 446 K)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H226, H351, H412
GHS 예방조치문구	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+361+353, P308+313, P370+378, P403+235, P405, P501
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	500 mg/kg (mice).
관련 화합물
관련 화합물	벤조싸이오펜, 인돌, 인덴
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

벤조퓨란(영어: benzofuran)은 벤젠 고리와 퓨란 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₈H₆O인 헤테로고리 화합물이다. 벤조퓨란은 무색의 액체로 콜타르의 구성 성분이다. 벤조퓨란은 보다 복잡한 구조를 갖는 많은 관련 화합물들의 모체 화합물이다. 예를 들어, 솔라렌은 여러 식물들에서 생성되는 벤조퓨란 유도체이다.

생성

벤조퓨란은 콜타르에서 추출된다. 벤조퓨란은 또한 2-에틸페놀의 탈수소화에 의해 얻을 수 있다.^[2]

실험실에서 제조 방법

벤조퓨란은 실험실에서 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 주목할 만한 예들은 다음과 같다.

클로로아세트산에 의한 살리실알데하이드의 O-알킬화, 이어서 생성된 에터의 탈수(고리화) 및 탈카복실화.^[3]

쿠마린이 수산화물과 반응하는 퍼킨 자리옮김.^[4]^[5]^[6]

다양한 친다이엔체와 나이트로 비닐 퓨란의 딜스-알더 반응.^[7]

알카인 오쏘-치환 페놀의 고리이성질화.^[8]

같이 보기

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벤조퓨란

치환된 벤조퓨란
퓨란 – 융합된 벤젠 고리가 없는 유사체.
인돌 – 산소 원자 대신 질소 원자를 가지고 있는 유사체.
벤조싸이오펜 – 산소 원자 대신 황 원자를 가지고 있는 유사체.
아이소벤조퓨란 – 2번 위치에 산소 원자를 가지고 있는 이성질체.
오론
툰베르기놀 F

각주

↑ ^가 ^나 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 218쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^가 ^나 Collin, G.; Höke, H. (2007). 〈Benzofurans〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). “Coumarone” (PDF). 《Organic Syntheses》 46: 28. ; 《Collective Volume》 5, 251쪽
↑ Perkin, W. H. (1870). “XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 23: 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
↑ Perkin, W. H. (1871). “IV. On some New Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 24: 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
↑ Bowden, K.; Battah, S. (1998). “Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
↑ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). “Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. 《Synthetic Communications》 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620.
↑ Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). “Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. 《Journal of the American Chemical Society》 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. hdl:11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.

[iupac2013-1] 가 ^나 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 218쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] 가 ^나 Collin, G.; Höke, H. (2007). 〈Benzofurans〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.

[3] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). “Coumarone” (PDF). 《Organic Syntheses》 46: 28. ; 《Collective Volume》 5, 251쪽

[4] Perkin, W. H. (1870). “XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 23: 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.

[5] Perkin, W. H. (1871). “IV. On some New Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 24: 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.

[6] Bowden, K.; Battah, S. (1998). “Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.

[7] Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). “Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. 《Synthetic Communications》 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620.

[8] Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). “Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. 《Journal of the American Chemical Society》 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. hdl:11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.

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