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테트라졸

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1H-테트라졸
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.477
  • InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) 예예
    Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
    Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
  • InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
    Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
  • [nH]1nnnc1
성질
CH2N4
몰 질량 70.05 g/mol
밀도 1.477 g/mL
녹는점 157 to 158 °C (315 to 316 °F; 430 to 431 K)[2]
끓는점 220 ± 23 °C (428 ± 41 °F; 493 ± 23 K)
산성도 (pKa) 4.90[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

테트라졸(영어: tetrazole)은 4개의 질소 원자와 1개의 탄소 원자로 구성된 5원자 고리를 가지고 있는 합성 헤테로고리 유기 화합물의 한 종류이다. 테트라졸이란 이름은 또한 화학식이 CH2N4인 모체 화합물을 지칭하며, 3가지 이성질체가 존재할 수 있다.

구조와 결합

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이중 결합의 위치가 다른 테트라졸의 3가지 이성질체(1H-테트라졸, 2H-테트라졸, 5H-테트라졸)가 존재한다. 1H-테트라졸과 2H-테트라졸은 서로 호변이성질체 관계이며, 고체상에서의 평형은 1H-테트라졸 쪽에 존재한다.[3][4][5] 기체상에서는 2H-테트라졸 쪽이 우세하다.[4][6][7] 1H-테트라졸과 2H-테트라졸 6개의 π전자를 가지고 있는 방향족 화합물로 간주될 수 있는 반면, 5H-이성질체는 비방향족 화합물이다.

5H-테트라졸(오른쪽)과 비교한 1H-테트라졸(왼쪽) 및 2H-테트라졸(가운데)의 호변이성질화

합성

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1H-테트라졸은 압력 하에서 무수 하이드라조산과 사이안화 수소의 반응에 의해 처음으로 제조되었다. 불균일 촉매로서 아이오딘 또는 실리카-지지된 황산 수소 나트륨의 존재 하에 아자이드화 나트륨으로 유기 나이트릴을 처리하면 5-치환된 1H-테트라졸의 유리한 합성이 가능해진다. 또 다른 방법은 5-아미노테트라졸의 탈아미노화로 상업적으로 얻거나 아미노구아니딘으로부터 차례로 제조하는 것이다.[8][9]

1H-테트라졸의 합성

2-아릴-2H-테트라졸은 아릴 다이아조늄과 트라이메틸실릴다이아조메테인 사이의 [3+2] 고리화 첨가 반응에 의해 합성된다.[10]

용도

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테트라졸인 여러 가지 제약제들이 있다. 테트라졸은 유사한 pKa를 갖고 생리학적 pH에서 탈양성자화되기 때문에 카복실기에 대한 생체등배전자체(bioisostere)로 작용할 수 있다. 로사르탄 및 칸데사르탄과 같은 안지오텐신 II 수용체 차단제는 보통 테트라졸이다. 잘 알려진 테트라졸은 다이메틸 티아졸릴 다이페닐 테트라졸륨 브로마이드(MTT)이다. 이 테트라졸은 일반적으로 그 과정에서 세포를 죽일지라도, 살아있는 세포 배양의 호흡 활성을 정량화하기 위한 MTT 분석에 사용된다. 일부 테트라졸은 DNA 분석에서 사용할 수 있다.[11] 연구에 따르면 VT-1161 및 VT-1129는 사람의 효소가 아닌 균류의 효소 기능을 방해하기 때문에 잠재적인 강력한 항진균제이다.[12][13]

고에너지를 가진 일부 테트라졸 유도체는 트라이나이트로톨루엔(TNT)을 대체하고 고성능 고체 로켓 추진제 제형에 사용하기 위한 고성능 폭발물로 조사되었다.[14][15] 여기에는 질소 염기인 아지도테트라졸레이트가 포함된다.

다른 테트라졸은 테트라졸 자체 및 5-아미노테트라졸과 같은 폭발성 또는 연소 특성으로 사용되며 이는 때때로 자동차 에어백의 가스발생장치의 구성 요소로 사용된다. 테트라졸 기반의 에너지 물질은 물, 질소 가스와 같은 고온의 무독성 반응 생성물을 생성하고,[16] 높은 연소율과 상대적인 안정성을 가지며,[17] 모두 바람직한 특성들이다. 테트라졸의 비편재화 에너지는 209 kJ/mol이다.

1H-테트라졸 및 5-(벤질싸이오)-1H-테트라졸(BTT)은 올리고뉴클레오타이드 합성에서 커플링 반응의 산성 활성화제로 널리 사용된다.[18]

관련 헤테로 고리 화합물

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  • 트라이아졸 – 3개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체
  • 펜타졸 – 5개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체(엄밀히 말하면 헤테로고리가 아닌 무기 호모고리)

같이 보기

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각주

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  1. ↑ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. (2002). “Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models”. 《Phys. Chem. Chem. Phys.》 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c. 
  2. ↑ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. (1950). “The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles”. 《J. Org. Chem.》 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027. 
  3. ↑ Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C. (1997년 5월 15일). “α-1H-1,2,3,4-Tetrazole”. 《Acta Crystallographica Section C》 (영어) 53 (5): 590–592. doi:10.1107/S0108270197000772. ISSN 0108-2701. 
  4. ↑ 가 나 Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P. (2011년 3월 10일). “Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study”. 《The Journal of Physical Chemistry A》 115 (9): 1743–1753. Bibcode:2011JPCA..115.1743K. doi:10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. PMID 21322546. 
  5. ↑ Razynska, A.; Tempczyk, A.; Malinski, E.; Szafranek, J.; Grzonka, Z.; Hermann, P.: in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 379.
  6. ↑ Wong, Ming Wah; Leung-Toung, Regis; Wentrup, Curt (1993년 3월 1일). “Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution”. 《Journal of the American Chemical Society》 115 (6): 2465–2472. doi:10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863. 
  7. ↑ Rażyńska, Anna; Tempczyk, Anna; Maliński, Edmund; Szafranek, Janusz; Grzonka, Zbigniew; Hermann, Peter (1983년 1월 1일). “Application of mass spectrometry to the study of prototropic equilibria in 5-substituted tetrazoles in the gas phase; experimental evidence and theoretical considerations”. 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 (영어) (3): 379–383. doi:10.1039/P29830000379. ISSN 1364-5471. 
  8. ↑ Henry, Ronald A.; Finnegan, William G. (1954년 1월 1일). “An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole”. 《Journal of the American Chemical Society》 76 (1): 290–291. doi:10.1021/ja01630a086. ISSN 0002-7863. 
  9. ↑ Kurzer, F.; Godfrey, L. E. A. (1963). “Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine”. 《Angewandte Chemie International Edition in English》 (영어) 2 (8): 459–476. doi:10.1002/anie.196304591. ISSN 1521-3773. 
  10. ↑ Patouret, Remi; Kamenecka, Theodore M. (2016년 4월 6일). “Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction”. 《Tetrahedron Letters》 57 (14): 1597–1599. doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102. PMC 4810784. PMID 27041776. 
  11. ↑ S Berner; K Mühlegger; H Seliger (1989년 2월 11일). “Studies on the role of tetrazole in the activation of phosphoramidites”. 《Nucleic Acids Res》 17 (3): 853–864. doi:10.1093/nar/17.3.853. PMC 331708. PMID 2922273. 
  12. ↑ Warrilow, A. G. S.; Hull, C. M.; Parker, J. E.; Garvey, E. P.; Hoekstra, W. J.; Moore, W. R.; Schotzinger, R. J.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L. (December 2014). “The Clinical Candidate VT-1161 Is a Highly Potent Inhibitor of Candida albicans CYP51 but Fails To Bind the Human Enzyme”. 《Antimicrobial Agents and Chemotherapy》 58 (12): 7121–7127. doi:10.1128/AAC.03707-14. PMC 4249504. PMID 25224009. 
  13. ↑ Lockhart, Shawn R.; Fothergill, Annette W.; Iqbal, Naureen; Bolden, Carol B.; Grossman, Nina T.; Garvey, Edward P.; Brand, Stephen R.; Hoekstra, William J.; Schotzinger, Robert J.; Ottinger, Elizabeth; Patterson, Thomas F.; Wiederhold, Nathan P. (April 2016). “The Investigational Fungal Cyp51 Inhibitor VT-1129 Demonstrates Potent Activity against Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii”. 《Antimicrobial Agents and Chemotherapy》 60 (4): 2528–2531. doi:10.1128/AAC.02770-15. PMC 4808209. PMID 26787697. 
  14. ↑ “Greener explosives show promise”. Chemistry World. 2008년 10월 2일. 
  15. ↑ Niko Fischer, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (April 2010). “New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties”. 《Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie》 636 (5): 735–749. doi:10.1002/zaac.200900521. 
  16. ↑ Tore Brinck, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (2014). 〈Energetic Tetrazole N-oxides〉. 《Energetic Tetrazole N -oxides》. 《Green Energetic Materials》. 133–178쪽. doi:10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 9781118676448. 
  17. ↑ Nicholas Piekiel; Michael R. Zachariah (2012). “Decomposition of Aminotetrazole Based Energetic Materials under High Heating Rate Conditions”. 《J. Phys. Chem. A》 116 (6): 1519–1526. Bibcode:2012JPCA..116.1519P. doi:10.1021/jp203957t. PMID 22214278. 
  18. ↑ Xia Wei (2013년 5월 6일). “Coupling activators for the oligonucleotide synthesis via phosphoramidite approach”. 《Tetrahedron》 69 (18): 3615–3637. doi:10.1016/j.tet.2013.03.001. 
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