Tiazol

Tiazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	288-47-1
SMILES n1cscc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H3NS
Moláris tömeg	85,12 g/mol
Megjelenés	Színtelen vagy halványsárga, gyúlékony, piridinre emlékeztető szagú folyadék.
Sűrűség	1,198 g/cm³
Forráspont	116-118 °C
Oldhatóság (vízben)	Rosszul oldódik
Oldhatóság (más oldószerekben)	Alkoholban, éterben jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek	Ártalmas (Xn)
R mondatok	R10, R22, R36/37/38
S mondatok	S26-S36/37
Lobbanáspont	22 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiazol (vagy pontosabb nevén 1,3-tiazol) egy öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűje egy nitrogén és egy kénatomot tartalmaz. Az azolok közé tartozik (az azolok olyan több heteroatomot tartalmazó vegyületek, amelyikben legalább az egyik heteroatom nitrogén). A tiazol színtelen folyadék, szaga a piridinére emlékeztet. A tiazolnak és származékainak közel áll a forráspontja a piridin illetve a piridinszármazékok forráspontjához. A két vegyületcsoport hasonlósága olyan, mint a tioféné és a benzolé.

Jelentősége

A tiazol fontos heteroaromás alapvegyület, több származékának is van gyakorlati vagy biológiai jelentősége. Fontos tiazolszármazék a B₁ vitamin (más néven tiamin vagy aneurin). Szintén a tiazol származékai a szulfatiazolok, ezek bakteriosztatikus hatású gyógyszerek. β-laktámgyűrűvel kondenzált telített tiazolidingyűrűt tartalmaznak a penicillinek.

Kémiai tulajdonságai

A tiazol a tercier aminokhoz hasonló bázis. Savakkal kristályos sókat képez, a hidrokloridjának (sósavas sójának) olvadáspontja 138 °C. Alkil-halogenidek hatására kvaterner tiazoliumsókká alakul, amelyek kristályos vegyületek. A tiazol és származékai aromás jellegű vegyületek, erre utalnak a vegyületek szubsztitúciós reakciói és a tiazolgyűrű nagy stabilitása. A gyűrű nagy stabilitását mutatja, hogy a tiazolszármazékok oldalláncai salétromsavval karboxilcsoporttá oxidálhatóak anélkül, hogy a gyűrű elhasadna. A tiazolgyűrű savas közegben végzett redukciónak és katalitikus hidrogénezésnek is. Ennek viszont főként nem az aromás jelleg az oka, a tiazol (ahogy az azolok és a kénvegyületek) erős katalizátorméreg. A piridinhez hasonlóan hajlamosabb nukleofil, mint elektrofil szubsztitúciókra. A nukleofil szubsztitúciók a 2-es helyzetű szénatomon következnek be, mert ott az elektronsűrűség kicsi. A kvaterner tiazoliumsókban a gyűrű még érzékenyebb nukleofil reagensekre, a kvaterner tiazoliumsók gyűrűje már híg lúgok hatására is felnyílik. Az elektrofil szubsztitúciók csak nehezen, nagyon erélyes behatásra mennek végbe.

Előállítása

A tiazol (az alapvegyület) előállítható klór-acetaldehidből tiohangyasav-amiddal (tioformamiddal) enyhe melegítéssel. A tiazolszármazékoknak többféle szintézise létezik. 2-amino-tiazolok képződnek például tiokarbamid és α-halogénezett oxovegyületek reakciójában.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Bot György: A szerves kémia alapjai