Ricinine
| Ricinine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthoxy-1-méthyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile |
| Synonymes |
3-cyano-4-méthoxy-N-méthyl-2-pyridone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.601 |
| No CE | 208-359-7 |
| PubChem | 10666 |
| ChEBI | 18043 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8N2O2 |
| Masse molaire[1] | 164,161 3 ± 0,008 g/mol C 58,53 %, H 4,91 %, N 17,06 %, O 19,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 201,5 °C[2] |
| Solubilité | 2,7 g·L-1 à 10 °C dans l'eau[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Danger |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 340 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La ricinine est un alcaloïde toxique présent dans le ricin commun, une plante de la famille des Euphorbiaceae[5]. Elle peut servir de biomarqueur dans la détection de l'empoisonnement à la ricine, une protéine très toxique également trouvée chez le ricin[6],[7]. La ricinine a été isolée pour la première fois à partir des graines de ricin par Tuson en 1864[8],[9]. La ricinine est présente dans toutes les parties de la plante, les graines de ricin contiennent environ 0,2 % de l'alcaloïde[10].
La ricine possède des effets insecticides[11].
Elle sublime entre 170 et 180 °C à 20 mmHg. Elle ne forme pas de sels et est précipitée dans des solutions d'iode ou de chlorure mercurique, mais pas dans le réactif de Mayer[12].
La ricinine peut être hydrolysée en méthanol et en acide ricininique par les alcalis[12].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database (HMDB), « Showing metabocard for Ricinine (HMDB0042006) », sur hmdb.ca (consulté le )
- (en) ECHA, « Summary of Classification and Labelling », sur echa.europa.eu (consulté le )
- Anete C Ferraz, Miriam Elizabeth M Angelucci, Mariana L Da Costa et Ilza R Batista, « Pharmacological Evaluation of Ricinine, a Central Nervous System Stimulant Isolated from Ricinus communis », Pharmacology Biochemistry and Behavior, vol. 63, no 3, , p. 367–375 (ISSN 0091-3057, DOI 10.1016/S0091-3057(99)00007-6, lire en ligne, consulté le )
- (en) Jing Peng, Shuang Cai, Lin Wang et Nan Zhao, « A Metabonomic Analysis of Serum from Rats Treated with Ricinine Using Ultra Performance Liquid Chromatography Coupled with Mass Spectrometry », PLoS ONE, vol. 9, no 3, , e90416 (ISSN 1932-6203, PMID 24618672, PMCID PMC3949718, DOI 10.1371/journal.pone.0090416, lire en ligne, consulté le )
- (en) Elizabeth I. Hamelin, Rudolph C. Johnson, John D. Osterloh et David J. Howard, « Evaluation of Ricinine, a Ricin Biomarker, from a Non-Lethal Castor Bean Ingestion », Journal of Analytical Toxicology, vol. 36, no 9, , p. 660–662 (ISSN 1945-2403 et 0146-4760, PMID 23014889, PMCID PMC4561852, DOI 10.1093/jat/bks077, lire en ligne, consulté le )
- (en) C. T. Pittman, J. M. Guido, E. I. Hamelin et T. A. Blake, « Analysis of a Ricin Biomarker, Ricinine, in 989 Individual Human Urine Samples », Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, no 4, , p. 237–240 (ISSN 0146-4760 et 1945-2403, PMID 23471955, PMCID PMC4547525, DOI 10.1093/jat/bkt010, lire en ligne, consulté le )
- (en) Richard V. Tuson, « XXII.—Note on an alkaloïd contained in the seeds of the Ricinus communis, or castor-oil plant », Journal of the Chemical Society, vol. 17, no 0, , p. 195–197 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/JS8641700195, lire en ligne, consulté le )
- (en) N. V. Subra Rao, « A note on the chemical composition of castor leaves », Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A, vol. 21, no 3, , p. 123–125 (ISSN 0370-0089, DOI 10.1007/BF03051280, lire en ligne, consulté le )
- (en) Sylvia Worbs, Kernt Köhler, Diana Pauly et Marc-André Avondet, « Ricinus communis Intoxications in Human and Veterinary Medicine—A Summary of Real Cases », Toxins, vol. 3, no 10, , p. 1332–1372 (ISSN 2072-6651, PMID 22069699, PMCID PMC3210461, DOI 10.3390/toxins3101332, lire en ligne, consulté le )
- (en) Sabina Wachira, Sabar Omar, Julia Jacob et Martin Wahome, « Toxicity of six plant extracts and two pyridone alkaloids from Ricinus communis against the malaria vector Anopheles gambiae », Parasites & Vectors, vol. 7, no 1, , p. 312 (ISSN 1756-3305, PMID 24996560, PMCID PMC4098926, DOI 10.1186/1756-3305-7-312, lire en ligne, consulté le )
- (en) Thomas Anderson Henry, The Plant Alkaloids, The Blakiston Company, , 4e éd. (ISBN 978-1-163-79905-5), p. 5
