Octan-2-ol
| Octan-2-ol | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | octan-2-ol |
| Synonymes |
2-octanol, 1-méthyl-1-heptanol |
| No CAS | (racémique) (R(–)) (S(+)) |
| No ECHA | 100.021.763 100.004.244, 100.021.763 |
| No CE | 204-667-0 |
| PubChem | 20083 |
| FEMA | 2801 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H18O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −38 °C[2] |
| T° ébullition | 178,5 °C[2] |
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 1,120 g·L[3] |
| Paramètre de solubilité δ | 20,03 MPa1/2[réf. souhaitée] (25 °C) |
| Masse volumique | 0,820 7 g·cm-3[réf. souhaitée] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 265 °C[3] |
| Point d’éclair | 71 °C (coupelle fermée)[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,8 - 7,4 %vol[3] |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,031 mbar à 30 °C : 0,11 mbar à 50 °C : 0,9 mbar[3] |
| Viscosité dynamique | 6,2 cP·s à 25 °C[4] |
| Tension superficielle | 26,1 dynes/cm[4] à 20 °C |
| Point critique | 358,85 °C, 27,5 bar, Vc : 0,519 l/mol[5] |
| Vitesse du son | 1 310 m·s-1[réf. souhaitée] à 25 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | 330,1 J·K-1·mol-1[réf. souhaitée] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,426[réf. souhaitée] |
| Précautions | |
| Peau | irritant 2 |
| Yeux | irritant 2 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >3,2 g/kg (rat, oral) 4 g/kg (souris, oral)[6] |
| LogP | 2,9[7] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | octan-1-ol |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le 2-octanol ou octan-2-ol (abréviation 2-OH) est un alcool gras biosourcé de formule brute C8H16O. Il s’agit d’un alcool secondaire chiral car sa structure renferme un carbone asymétrique.
Cet alcool en C8 est un liquide incolore, peu soluble dans l’eau mais soluble dans la majorité des solvants organiques.
Il peut être considéré comme une alternative biosourcée au 2-éthyl-1-hexanol et à ses dérivés dans de nombreuses applications.
Production
[modifier | modifier le code]Le 2-octanol est directement obtenu à partir de l’huile de ricin. Cette huile est composée d’acides gras à longues chaînes carbonées, pouvant être coupées en plus petites molécules. La coupure de l’acide ricinoléique, composant majoritaire de l’huile de ricin, conduit ainsi à la formation de 2-octanol et d’acide sébacique[8],[9]. Le ricin étant principalement cultivé en Inde et en Chine, la majorité du 2-octanol provient de ces deux pays.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Ce produit peut être utilisé dans de très nombreuses applications, par exemple en tant que tel ou comme intermédiaire chimique dans divers secteurs industriels : arômes et parfums, peinture et revêtement, encre, adhésifs, cosmétique, lessive et détergence, lubrifiants et carburants, etc.
Utilisation en tant que tel dans les applications suivantes :
- arôme alimentaire[6],[10],[11],[12] ;
- solvant : résines (peintures et revêtements, adhésifs, encres, etc.), agrochimie, extraction minérale, etc.[13],[14],[15],[16] ;
- flottation minérale[17] ;
- agent anti-mousse : papier, pétrole, ciment, peinture et revêtements, etc.
Utilisation comme intermédiaire pour former de nombreux composés tels que :
- des esters émollients cosmétiques : palmitate, adipate, acrylate, maléate, stéarate, myristate, etc.[18] ;
- des plastifants : adipate, maléate ;
- des tensioactifs : éthoxylates, sulfates, éthers sulfates ;
- des pesticides : dinocap[19],[20] ;
- des lubrifiants : dialkyldithiophosphate de zinc (ZDDP) ;
- des parfums : octyl salicylate…
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Octanol » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 2-Octanol », sur ChemIDplus
- Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
- Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised and Expanded, p. 7
- « 2-Octanol », sur NIST/WebBook
- « Fiche complète pour Alcool caprylique secondaire », sur csst.qc.ca (consulté le ).
- James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026), p. 299
- « ocl-journal.org/articles/ocl/a… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- http://www.sfel.asso.fr/fichiers/pdf/journ-2009/p-borg-journees-chevreul-2009.pdf
- http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1024631.html
- George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5e éd., CRC Press, 3 décembre 2004, 1864 p., p. 1420
- Giovanni Fenaroli, Handbook of Flavor Ingredients, vol. 1, Taylor & Francis, 1975, p. 443
- Industrial Alcohol Technology Handbook, NPCS Board of Consultants & Engineers, Asia Pacific Business Press Inc., 2 octobre 2010, p. 206, Utilisations principales
- Nicholas P. Cheremisinoff, Industrial Solvents Handbook, Revised And Expanded, CRC Press, 15 avril 2003, 344 p., p. 141
- Paint and Coating Testing Manual, ASTM International, p. 396
- Anatoly Agulyansky, Chemistry of Tantalum and Niobium Fluoride Compounds, Elsevier, 13 décembre 2004, 408 p., p. 284
- J. S. Laskowski, E. T. Woodburn, Frothing in Flotation II: Recent Advances in Coal Processing, vol. 2, CRC Press, 21 octobre 1998, 336 p., p. 19
- Ruth Winter, A Consumer's Dictionary of Cosmetic Ingredients: Complete Information About the Harmful and Desirable Ingredients in Cosmetics and Cosmeceuticals, Crown Publishing Group, 10 février 2010, 576 p.
- Thomas A. Unger, William Andrew, Pesticide Synthesis Handbook, 31 décembre 1996, 1104 p., p. 1043
- http://www.crops2industry.eu/images/pdf/bordeaux/10.%20ARKEMA_18-2-11.pdf
Liens externes
[modifier | modifier le code]
- Ressource relative à la santé :
