Catecol

Catecol
	; Fórmula del catecol.
	; Estructura tridimensional.
General
Otros nombres	pirocatecol; 1,2-bencenodiol; 2-hidroxifenol; 1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H6O2
Identificadores
Número CAS	120-80-9
Número RTECS	UX1050000
ChEBI	18135
ChEMBL	CHEMBL280998
ChemSpider	283
DrugBank	DB02232
PubChem	289
UNII	LF3AJ089DQ
KEGG	C00090
	SMILES Oc1c(O)cccc1
	InChI InChI=InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H; Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	9.5 pKa
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Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C₆H₄(OH)₂ y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.

Se creía que era precursor de las catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.^[2]

El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:^[3]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

Usos del Catecol

Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
↑ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.

Este artículo incorpora texto de una publicación sin restricciones conocidas de derecho de autor: Varios autores (1910-1911). «Encyclopædia Britannica». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.