Katekolo
Katekolo | ||
Plata kemia strukturo de la Katekolo | ||
Tridimensia strukturo de la Katekolo | ||
Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
Kemia formulo | ||
CAS-numero-kodo | 120-80-9 | |
ChemSpider kodo | 283 | |
PubChem-kodo | 289 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blankaj ĝis brunaj velurecaj kristaloj kun iom da fenolodoro | |
Molmaso | 110.1 g·mol-1 | |
Denseco | 1.344 g cm−3 | |
Mortiga dozo (LD50) | 300 mg/kg (buŝe) | |
Fandpunkto | 105 °C (221 ℉; 378 K) | |
Bolpunkto | 245.5 °C (473.9 ℉; 518.6 K) (sublimiĝas) | |
Refrakta indico | 1,604 | |
Ekflama temperaturo | 127 °C (261 ℉; 400 K) | |
pKa | 9.48 | |
Solvebleco |
| |
Sekurecaj Indikoj | ||
Risko | R21/22 R36/38 | |
Sekureco | (S2) S22 S26 S37 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | ||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H311, H315, H319, H401 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P301, P305, P310, P338, P351 | |
(25 °C kaj 100 kPa) |
Katekolo estas organika komponaĵo ekzistanta sub la formo de tri izomeroj (orto-, meta- kaj para-katekolo) kie la hidroksiloj sidas respektive en la karbonaj pozicioj 1,2 aŭ 1,3 aŭ 1,4. Tiu senkolora kombinaĵo nature okazas en etaj kvantoj. Ĝi unue estis malkovrita per detruiga distilado de la planta ekstraktaĵo katekino. Nuntempe en la mondo 20 milionoj da kilogramoj estas sinteze produktitaj ĉiujare kiel komerca organika kemiaĵo, ĉefe kiel antaŭaĵo de pesticidoj, gustigiloj kaj aromaj substancoj.
Historio
[redakti | redakti fonton]Katekolo estis unue izolita en 1839 de Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884) per distilado de solida tanino estigita en la preparado de la katekino, kiu estas restaĵo de la kateĉuo, siavice produktita el la suko de bolanta kaj koncentrita suko de Senegalia catechu.
Kiam hejtata la katekino super ĝia malkomponiĝa punkto, ia substanco kiu Reinsch unue nomis Brenz-Katechusäure (kiu signifas bruligita acida kateĉuo), sublimiĝis kiel blanka efloresko. Ĉi-tio estas produkto de termika malkomponiĝo de la flavanoloj en katekino. En 1841, kaj Heinrich Wackenroder (1798-1854) kaj Constantin Zwenger (1814-1885) sendepende remalkovris la katekolon.
Ĉe raportado de iliaj malkovroj, la "Filozofia Revuo" kojnis la vorton "pirokatekino". Ĉirkaŭ 1852, Otto Linné Erdmann (1804-1869) erare konstatis ke la katekolo estis benzeno kun du oksigenatomoj ligitaj al ĝi. En 1867, August Kekulé asertis ke katekolo estis diolo de benzeno, tiam, ĉirkaŭ 1868, katekolo estis listigita kiel "pirokatekolo".
Sintezo de katekolo
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de la katekolo per oksidado de la benzeno:
Sintezo de p-metil-katekolo
[redakti | redakti fonton]Sintezo de mukonata acido
[redakti | redakti fonton]Literaturo
[redakti | redakti fonton]- PubChem
- Organic Synthesis
- The crystal structure of cathecol
- Pseudomonas: Volume 4: Molecular Biology of Emerging Issues, Juan-Luis Ramos, Roger C. Levesque
- Degradation of Synthetic Organic Molecules in the Biosphere: Natural ...
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
4-terk-butil-katekolo -
4,5-dunitro-katekolo -
Azaleatino -
Brazilino -
Kalopino -
4,5-dubromo-katekolo -
Rezorcinolo -
Hidrokinono -
Katekino -
2-Klorofenolo -
Flavanolo
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]- August Kekulé (1829-1896)
- Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884)
- Otto Linné Erdmann (1804-1869)
- Heinrich Wackenroder (1798-1854)
- Constantin Zwenger (1814-1885)
- Katekino