HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS
SATURADOS
SATURADOS

1
 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
 Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H C C C C C H H C C C C H
| | | | | | | |
H H H H H H H  C H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H

Cadena cerrada: ciclo 2

 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
 Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H C C C C C H H C C C  C  CH
| | | | | |
H H H H H H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

3
 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto

Metano
Eteno

CH4

CH2 CH2
H
 H  H
 


H C H C  C






  H


 H
H
Etino

H  C  C  H

CH CH 4
 CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN DE
DE LOS
LOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

5
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SATURADOS
SATURADOS O ALCANOS
Oque
ALCANOS
 Son aquellos hidrocarburos en los todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

H H H H H H
| | | | | |
Fórmula
H  C H H C C H H C C C H
desarrollada
| | | | | |
H H H H H H

Modelo
molecular

6
 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE CADENA
CADENA LINEAL
LINEAL
Prefijo Nº de átomos de C
 Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met  1
carbono, y de un sufijo que revela el Et  2
tipo de hidrocarburo Prop  3
But  4
Pent  5
Hex  6
Hept  7
 Los sufijos empleados para los alcanos, Oct  8
alquenos y alquinos son Non  9
respectivamente,  ano,  eno, e  ino Dec  10
Undec  11
Dodec  12
Tridec  13
Tetradec  14
Eicos  20
Triacont  30
7
 CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

metano etano propano

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 )6 CH3

butano octano

8
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CON CON DOBLES
DOBLES
ENLACES:
ENLACES: ALQUENOS
ALQUENOS
 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
 El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
 Se nombran sustituyendo la terminación  ano, por  eno
 Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
 Se utilizan las terminaciones  dieno,  trieno

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2 CH3 CH2 = CH CH3
propeno 1buteno 2buteno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH = CH  CH = CH2 CH2 =CH  CH = CH  CH2 CH = CH CH3
1,3  pentadieno 1,3,6  octatrieno
9
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CON
CON TRIPLES
TRIPLES
ENLACES:
ENLACES: ALQUINOS
ALQUINOS
 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo  eno, por  ino

CH C CH2 CH3

1butino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C CH2 C  C CH3

etino 1,4hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH C C C  C  CH

1,3,5hexatriino
10
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
CÍCLICOS
 También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
C

1
CH2  CH2 CH
= 2
CH2  CH2 5 CH2 CH

ciclobutano CH CH
4 3

1,3ciclopentadieno
CH =CH
CH2 CH2

CH2 CH2

ciclohexeno 11
 RADICALES
RADICALES DE DE LOSLOS ALCANOS:
ALCANOS: ALQUILOS.ALQUILOS.
RAMIFICACIONES
RAMIFICACIONES DE
DE CADENAS
CADENAS
 Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo

CH3  CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 

metilo propilo butilo

CH3 CH2 

–CH=CH2
etilo
vinil
vinil

12
 ELECCIÓN
ELECCIÓNDE
DECADENA
CADENAPRINCIPAL
PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga

Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal

la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.

Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.

Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.

Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.

Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles

a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. 13

 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE
CADENA
CADENA RAMIFICADA
RAMIFICADA
 Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH  CH2  CH3 CH3 CH =CH CH CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH |
2
CH2
|
8 CH |
3
CH3
5etil3metiloctano 3propil1,4hexadieno

14
 Para nombrar las cadenas
ramificadas, la IUPAC indica las
siguientes reglas:
1. Se elige la cadena mas larga, es decir, aquella
que en forma consecutiva contenga la mayor
cantidad de carbonos. Si el compuesto tiene
enlaces dobles o triples, se escoge la cadena
con la mayor cantidad de átomos de C posibles
que congregue también estos enlaces.
 Para nombrar las cadenas
ramificadas, la IUPAC indica las
siguientes reglas:
• 2. Se enumera la cadena. Si es alcano, se
da la numeración mas baja posible al
radical; y si es alqueno o alquino, a los
enlaces respectivos, independiente de la
ubicación del radical.
 Para nombrar las cadenas
ramificadas, la IUPAC indica las
siguientes reglas:
3. Se da nombre a la cadena considerando
el siguiente orden: ubicación de los
radicales (numero) – nombre del radical
en orden alfabético – nombre de la
cadena principal.
 Actividad:
1. Determina el nombre correcto de los siguientes
compuestos.
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
C
HALOGENADOS
HALOGENADOS
O M P U E S T O
YY SUS
SUS USOS
USOS
U S O S

Anestésico local. Su bajo punto de

CH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F  C Cl Cl  C Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)

Cl  Cl
Se usa ampliamente para repeler a
pdiclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl  C Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl   C   Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable

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