PROF. VERNICA CUBILLOS R.
Amidas
Las amidas son derivados de los cidos
carboxlicos. Todas las amidas contienen
un tomo de nitrgeno unido a un grupo
carbonilo. La frmula general de una
amida es:
Urea
O
R
cido
O
OH
NH2
amida
Se nombran aadiendo el sufijo -amida al
nombre del hidrocarburo de igual nmero de
tomos de carbono (se reemplaza oico por
amida).
Nomenclatura comn
Nombre comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar
la palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del
cido precursor por amida.
HCONH
formamida
CH 3CONH
acetamida
IUPAC
Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin
-oico de la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la
palabra amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
4
Amida
s Si uno de los tomos de hidrgeno que est
unido al tomo de nitrgeno se remplaza
por un grupo R , se produce una amida
mono sustituida. Si ambos tomos de
hidrgeno se remplazan por grupos R , se
produce una amida di sustituida.
En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para
identificar los grupos que estn unidos al tomo de
Nitrgeno, luego se indica el nombre de los grupos
alquilo y finalmente el nombre de la amida
IUPAC
CH3CONCH3
COMN
N- metiletanamida
N- metilacetamida
CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2
N,N- dietilbutanamida
N,N- dietilbutiramida
ESTRUCTURA
O
H3C
CH2
CH
NH2
NOMBRE IUPAC
Butanoamida
NH2
Benzamida
O
H3C
H3C
NH
CO
CH3
N-metiletanoamida
metilacetoamida)
CH3
CH3
N,N-dimetiletanoamida
(N,N-dimetilacetoamida)
(N-
A veces debe utilizarse la expresin - carboxamida para
indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos
O
cclicos principalmente.
O
C
CH3
NH2
CH3
Ciclopentanocarboxamida
N,3-dimetilciclohexanocarboxamida
Finalmente,
si en un compuesto
hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre la funcin amida, el grupo -CONH2 se le
designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo
como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-.
Propiedades fsicas de las amidas
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas
primarias son slidas.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y
en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme
aumenta la masa molar.
El grupo amida es polar
, pero las amidas son
neutras.
El par de electrones no compartido no se localiza
sobre el tomo de N, sino que se encuentra
deslocalizado, por resonancia, en el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo.
Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin
anormalmente altos (son mas elevados que los de los
cidos correspondientes).
Las amidas 3 no poseen hidrgenos enlazados al
nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de
hidrgeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto
de fusin de -20 C, el cual es aproximadamente
REACIONES DE SINTESIS DE LA AMI
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros
de alquilo, anhdridos, esteres, cidos carboxlicos por
reaccin con amoniaco, aminas 1 o 2 , con lo que
resultan amidas 1, 2 o 3, respectivamente.
Ejemplos:
1.- A partir de haluros de cido
2.- A partir de steres
3.- A partir de cidos carboxlicos
ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS
Reacciones de las
amidas
1.- Hidrlisis
2.- Reduccin parcial hacia aldehdo
3.- Reduccin total
hacia aminas 1
Ejemplo
Amidas de importancia: Nylon
A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon ms
importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben tambin el
nombre de poliamidas.
El nylon 6,6 es un polmero cuyo monmero es:
El nylon 6 es un polmero cuyo monmero es:
Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el
Kevlar y el Nomex.
En el Kevlar los grupos amida estn unidos al anillo fenilo en las
posiciones 1 y 4. Su monmero es:
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o
urea, que puede considerarse como la diamida del
cido carbnico:
urea
Es
el
producto
H2N
de
NH2
excrecin
nitrogenado
ms
importante, tanto en el hombre como en los animales.
Tiene tambin un gran inters tcnico: como abono,
industria farmacutica,
plsticos.
fabricacin de materiales
Acrilamida
Compuesto orgnico de tipo amida. Se emplea en la fabricacin
de papel, extraccin de metales, industria textil y obtencin de
colorante. Tambin se emplea en la sntesis de policrilamidas.
La
acrilamida
se
puede
formar
al
calentar
comida
(especialmente compuestos que contienen almidn), frindola o
asndola a ms de 120 C. Se podra formar a travs de
diferentes mecanismos a partir de diferentes compuestos
presentes
en
la
comida,
como
aminoacidos,
proteinas,
carbohidratos, lipidos etc. (probable carcingeno en humanos.)
O
H2C
C
CH
NH2
HETEROCICLOS
Un compuesto heterocclico es una sustancia que contiene un
anillo formado por ms de un tipo de tomo. Existen compuestos
monocclicos, bicclicos y mayores, todos ellos con gran inters
para los qumicos y bioqumicos.
N
H
Pirrol
Furano
Tiofeno
Imidazol
Oxazol
Tiazol
N
N
H
Pirazol
3Pirrolina
Pirrolidi
na
Piridina
Pirimidina
Purina
Muchos compuestos naturales presentan en su
estructura anillos tipo heterocclicos, como los que
mostramos a continuacin:
O
H
O
N
N
H
CH3
CH3
H
NH
CH3
HN
Dietilamina del cido lisrgico (LSD)
psicomimtico
N
O
CH3
CH3
O
HO
Penicilina G,
antibitico
NOMENCLATURA
DE
LOS
Muchos de los heterociclos tienen nombres comunes.
HETEROCICLOS:
Adems, hay varias formas alternativas de nombrar a
los heterociclos que requieren memorizacin, no son
de aplicacin universal y, a veces se prestan a
confusin. Para compuestos monocclicos sencillos se
utiliza prefijos para indicar la presencia y la identidad
del heterotomo: aza- para nitrgeno, oxa- para
oxgeno, tio- para azufre, fosfa- para fsforo y as
CH3
sucesivamente.
4
N
H
Azaciclopentano
Oxaciclohexano
Tiociclohexano
1
O
3-metiloxaciclohexano
