El documento presenta información sobre las conformaciones del ciclohexano. Explica que la conformación más estable es la de silla, ya que es la única que no presenta tensiones torsionales ni angulares. Describe cómo dibujar la conformación de silla, indicando las posiciones axiales y ecuatoriales. También cubre temas como los confórmeros de bote y bola y palos, así como la interconversión entre confórmeros y el análisis conformacional del ciclohexano monosustituido y disustituido.
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El documento presenta información sobre las conformaciones del ciclohexano. Explica que la conformación más estable es la de silla, ya que es la única que no presenta tensiones torsionales ni angulares. Describe cómo dibujar la conformación de silla, indicando las posiciones axiales y ecuatoriales. También cubre temas como los confórmeros de bote y bola y palos, así como la interconversión entre confórmeros y el análisis conformacional del ciclohexano monosustituido y disustituido.
El documento presenta información sobre las conformaciones del ciclohexano. Explica que la conformación más estable es la de silla, ya que es la única que no presenta tensiones torsionales ni angulares. Describe cómo dibujar la conformación de silla, indicando las posiciones axiales y ecuatoriales. También cubre temas como los confórmeros de bote y bola y palos, así como la interconversión entre confórmeros y el análisis conformacional del ciclohexano monosustituido y disustituido.
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Clase
5:
Conformaciones
del
Ciclohexano
Mario
Manuel
Rodas
Morn
Departamento
de
Qumica
Orgnica
Facultad
de
Ciencias
Qumicas
y
Farmacia
Universidad
de
San
Carlos
de
Guatemala
Retroalimentmonos:
Para
Baeyer
el
ciclo
menos
tensionado
era
el
ciclopentano.
Pero
la
realidad
es
otra
Es
decir:
No hay tensiones angulares ni estricas, es tan estable como una conformacin alternada de cadena larga
Porqu
el
Ciclohexano
es
un
anillo
libre
de
tensiones
a
nica
forma
que
no
posea
tensin
torsional
es
que
sus
L enlaces
sean
todos
alternados.
La
nica
forma
que
el
ciclohexano
no
posea
tensin
angular
es
que
todos
sus
enlaces
sean
iguales
a
109.5o.
A
qu
se
puede
deber
esto
Cmo
sera
la
estructura
de
la
anterior
proyeccin
de
Newman?
Entonces
la
conformacin
ms
estable
es
la
de
SILLA
El confrmero ms estable, por no tener tensiones, es el que se debe aprender a dibujar.
Por
si
no
lo
creen:
Si Es una Silla
Como
se
dibuja
el
ciclohexano
en
su
conformacin
de
silla:
Dibuje dos lneas paralelas una abajo y otra arriba un poco inclinadas.
Conecte los carbonos ms bajos con una V hacia arriba.
Conecte los dos carbonos ms altos con una V hacia abajo.
Posiciones
Axiales
y
Ecuatoriales
Existen 6 posiciones Axiales en la molcula Existen 6 posiciones Ecuatoriales
Como
se
dibuja
las
posiciones
en
el
ciclohexano
en
su
conformacin
de
silla:
En cada carbono hay una posicin axial y una ecuatorial, cada posicin ecuatorial est alternada alrededor del anillo, y se dibuja la de carbono 1 hacia arriba, la siguiente hacia abajo, la siguiente hacia arriba y as sucesivamente
Como
se
dibuja
las
posiciones
en
el
ciclohexano
en
su
conformacin
de
silla:
Para las posiciones Ecuatoriales (enlaces en rojo con chibolas azules) Se dibujan as: en el carbono donde haya un enlace axial apuntando hacia arriba, se dibuja un enlace ecuatorial apuntando hacia abajo y cuando se encuentre un enlace axial apuntando hacia abajo se dibuja un enlace ecuatorial hacia arriba
Como
se
dibuja
las
posiciones
en
el
ciclohexano
en
su
conformacin
de
silla:
Y as tenemos al ciclohexano.
Slo
exisVr
la
conformacin
de
silla?
Existe el confrmero de bote o de barca, la proyeccin de Newman del confrmero de Bote del ciclohexano y el de bola y palos, muestra enlaces eclipsados.
Ms
acerca
del
Confrmero
de
bote
Escuela de Vacaciones
Interconversin
entre
confrmeros
Cuando un confrmero de silla se invierte, entonces los enlaces axiales en un confrmero de silla pasa a un enlace ecuatorial en la otra y los enlaces ecuatoriales en un confrmero de silla pasa a enlaces axiales en el otro confrmero. Conservan la posicin. Escuela de Vacaciones
Anlisis
conformacional
del
ciclohexano
Escuela de Vacaciones
Ambos
se
interconvierten
Escuela de Vacaciones
Ejercicios
Cul es el orden decreciente de estabilidad para los siguientes confrmeros? a)Silla > Semisilla > Bote retorcido b) Silla > Bote retorcido > Semisilla c)Bote retorcido > Semisilla > Silla d) Semisilla > Bote retorcido > Silla
Un
Ejercicio
ms
Clasique
los
grupos
como
hacia
arriba
o
hacia
abajo.
Y
enlaces
axiales
o
ecuatoriales:
Conformaciones
del
Ciclohexano
monosubsFtuido
Cuando se substituye un sustituyente en vez de un hidrgeno se tiene tres posibles sustituyentes.
Cul
de
estos
confrmeros
es
el
ms
estable
Metilo axial = Tensin Torcional (gauche)
Cul
de
estos
confrmeros
es
el
ms
estable
Metilo Ecuatorial = anti La conformacin con el metilo ecuatorial es ms estable.
Hay
otro
factor
a
tomar
en
cuenta:
En la conformacin axial hay un impedimentoestrico ha tomar en cuentayes el 1,3 diaxialy se dapor la cercana de los hidrgenos con el metilo.
Isomera
en
Ciclos
Los
ciclos
Venen
rotacin
restringuida
por
ello
poseen
isomera
Geomtrica:
H H H
CH3 H
CH3 H
CH3 H
H H H
H H H H H
CH3
CIS-1,3-dimetilciclopentano
TRANS-1,3-dimetilciclopentano
Entonces:
Trans:
signica
de
lados
opuestos,
es
decir
los
susVtuyentes
estn
del
lado
opuesto.
Cis:
signica
vecinos,
o
del
mismo
lado,
es
decir
los
susVtuyentes
estn
del
mismo
lado
del
plano.
No
se
puede
hablar
de
isomera
geomtrica
si
dos
sust.
Estn
en
el
mismo
carbono
Ejemplo:
Quin
es
el
cis
y
quien
es
el
trans:
CIS-1,2-dimeVlciclopropano
TRANS-1,2-dimeVlciclopropano
Representacin
de
Cuas
Se
puede
colocar
de
una
forma
plana,
se
dibuja
un
hexgono
y
luego
se
coloca
cuas
rellenas
para
susVtuyentes
hacia
arriba
y
cuas
disconVnuas
para
susVtuyentes
hacia
abajo:
Otra
forma
de
Verlo:
Podemos
representar
a
los
ciclos
en
forma
de
cuas
tambin
CH3 CH3 H3C
CH3
TRANS
CH3 CH3
TRANS
CH3
CH3
CIS
CIS
A
manera
de
Ejercicio
Dibuja
la
conformacin
ms
estable
del
Cis
1,3- dimeVlciclohexano,
y
represntalo
en
su
forma
ms
estable.
Conformaciones
del
Ciclohexano
disubsFtuido
Ismero Cis- 1,3- dimetil ciclohexano. Ms estable
Diaxial = desfavorable
diequatorial = muy favorable
Los sustituyentes voluminosos prefieren las posiciones ecuatoriales
Conformaciones
del
Ciclohexano
disubsFtuido
Ismero Trans- 1,3- dimetil ciclohexano.
Misma energa
axial-ecuatorial
axial-ecuatorial
Conformaciones
del
Ciclohexano
disubsFtuido
Ismero Cis 1,2- dimetilciclohexano. axial Igual energa ecuatorial axial ecuatorial
axial-ecuatorial
axial-ecuatorial
Conformaciones
del
Ciclohexano
disubsFtuido
Ismero Trans- 1,2- dimetilciclohexano. axial Ms estable ecuatorial axial diaxial = Alta Energa ecuatorial
diecuatorial = Baja energa
Qu
pasa
con
el
Trans-
1,4
dimeFlciclohexano
Lo ms estable es tener a los grupos voluminosos en posiciones ecuatoriales
Qu
pasa
con
el
Cis-
1,4
dimeFlciclohexano
Tienen la misma energa ya que ambos son ecuatorial- axial
Ejercicio
de
Pizarra
El
siguiente
es
un
ismero
del
1,2,4- trimeVlciclohexano,
dibuja
el
confrmero
de
silla
ms
estable:
Cul es el ismero ms estable del 1,2 dimetilciclohexano, el cis o el trans? Explique.
El ismero trans es ms estable porque: S e p u e d e d a r l a c o n f o r m a c i n diecuatorial donde no hay interaccin 1,3-diaxial. El ismero Cis tiene un metilo que posee un impedimento 1,3-diaxial
Dibuje la conformacin ms estable del trans 1etil-3-metilciclohexano. axial Ms estable ecuatorial ecuatorial axial
El grupo voluminoso es ms estable en la posicin ecuatorial.
Esteroides
Los
Esteroides
son
Lpidos
(sustancias
no
solubles
en
agua)
podemos
ver
dos
ismeros
y
discuVr
Cul
ser
ms
estable?
Un
poco
de
Aplicacin
La
conformacin
ms
estable
puede
ayudar
a
encontrar
la
estructura
de
un
frmaco:
Forma, geometra y funcionalidad qumica precisas y complementarias!
