Instituto Albert Einstein – 6to C y D Química del Carbono 2023
Módulo Teórico I Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
POLARIDAD DE ENLACES Y DE MOLÉCULAS
POLARIDAD DE ENLACES COVALENTES
Los enlaces covalentes de cualquier molécula pueden clasificarse como polares o no polares. Que un enlace
sea polar quiere decir que el o los pares compartidos entre los dos átomos del enlace están más atraídos
por uno de esos dos átomos, el átomo que más atrae esos e- se dice que es el más electronegativo de los dos.
Por lo tanto, la electronegatividad (EN) es una propiedad de cada elemento que indica la tendencia a atraer
electrones compartidos por parte de un átomo. Esta propiedad se mide en una escala arbitraria propuesta por
el químico Linus Pauling, que asigna un valor de EN = 4,0 al elemento más electronegativo de la tabla: el Flúor.
Los valores de electronegatividad de cada elemento pueden encontrarse en la tabla periódica.
De acuerdo a lo dicho anteriormente, para que un enlace covalente sea polar, basta con que los dos átomos
que se unan presenten electronegatividades distintas o, en otras palabras, que la diferencia de
electronegatividad entre los átomos sea distinta de cero, de lo contrario, el enlace será no polar.
Cuando el enlace polar, el átomo que más electronegativo genera una deformación esta nube
electrónica, provocando una región de mayor densidad electrónica (δ-) y una de menor densidad (δ+). Es
decir, en el enlace aparece una zona de mayor concentración de electrones sobre el átomo más electronegativo
(δ-) y una de menor concentración electrónica sobre el otro átomo (δ+). Estos “polos” de diferente carga son
los que hacen que el enlace se llame polar. Para representar esta distribución asimétrica de los e- compartidos
se emplea el momento dipolar de enlace, identificado con la letra griega μ (mu).
EJEMPLOS EN MOLÉCULAS SENCILLAS:
1
M+ y
= 0
0
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POLARIDAD DE MOLÉCULAS
Se dice que una molécula es polar cuando, al analizarla de forma global, esta presenta una región de
mayor concentración de electrones (mayor densidad electrónica, δ-) y una región de menor
concentración, pobre en electrones (δ+).
La polaridad de una molécula se determina a partir de la suma de los momentos dipolares de los enlaces
presentes en la molécula. Para poder efectuar esta suma debe dibujarse la molécula respetando su forma real, es
decir su geometría molecular. El resultado de esta suma es el momento dipolar total de la molécula (μtotal),
que siempre apuntará desde la región más pobre en e- (δ+) hacia la más rica en e- (δ-).
A pesar de que una molécula presente enlaces polares, es posible que sea no polar. Analicemos estos casos.
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PROPIEDADES FÍSICAS: RELACIÓN ESTRUCTURA - PROPIEDADES
FUERZAS INTERMOLECULARES
Las fuerzas intermoleculares, como su nombre lo indica, son las fuerzas que unen moléculas. No todas las
sustancias forman moléculas. Existen tres tipos de sustancias: iónicas, moleculares o metálicas, según sea el
tipo de unión predominante que presentan. También existen sustancias denominadas redes covalentes.
Las sustancias iónicas no están formadas por moléculas, sino por una red cristalina en
donde se van alternando iones positivos y negativos. Existen diversos tipos de redes
cristalinas, cuyo estudio abarca la cristalografía. La más sencilla es la red del cloruro de
sodio (NaCl) (ver figura). En la red de cloruro de sodio cada ion está rodeado en el espacio
por seis iones de signo contrario. Las sustancias metálicas tampoco están formadas por
moléculas, sino por una red de cationes y e- libres.
Las fuerzas intermoleculares existen solamente en las sustancias formadas por moléculas (es decir, conjuntos
de átomos enlazados mediante uniones covalentes) y se pueden clasificar en tres tipos: FUERZAS DIPOLO –
DIPOLO, FUERZAS DE LONDON Y UNIONES PUENTE HIDRÓGENO.
Fuerzas dipolo – dipolo
Cuando una molécula es un dipolo permanente se produce una atracción electrostática entre el extremo
positivo de una molécula y el extremo negativo de la molécula vecina. Esta es la fuerza dipolo – dipolo.
Las fuerzas dipolo–dipolo se encontrarán solamente entre moléculas polares.
La siguiente figura representa como interaccionan las moléculas con dipolos permanentes entre sí. Cada
molécula está modelizada por medio de una elipse en la que se han simbolizado los polos positivo y negativo.
Por ejemplo, analicemos el caso del cloruro de hidrógeno, HCl. En principio debemos determinar si la
molécula es o no polar. Para ello habrá que realizar la estructura de Lewis y en base a la misma, determinar su
geometría molecular. Luego, analizar si sus enlaces son polares y establecer si la molécula será o no polar,
indicando, si es posible, dónde se encuentran las densidades positiva y negativa de carga. Dado que la molécula
de HCl presenta enlaces polares, y por su geometría, la molécula también será polar, puede decirse que entre
las moléculas del HCl existirán fuerzas dipolo- dipolo:
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Fuerzas de London o fuerzas de dispersión
Cuando una molécula es no polar, no existe un dipolo, debido a que su nube electrónica es simétrica. Pero
como los electrones están en continuo movimiento, puede suceder que momentáneamente su nube se deforme
y se produzca un dipolo. Esto puede suceder por choques entre moléculas o con las paredes del recipiente. Se
dice que la molécula se polariza, y cuando esto sucede en una molécula, inmediatamente induce a la molécula
vecina a que también se polarice. Continuamente entonces se están formando y destruyendo estos dipolos
temporarios. Cuanto mayor es esa nube electrónica es más fácilmente polarizable (o deformable) y más intensa
es la fuerza de London. Por lo tanto, podemos decir que, este tipo de fuerzas es más intensa cuanto mayor es la
cantidad de electrones que contiene cada molécula.
Esos corrimientos momentáneos de la nube electrónica se van a producir también en las moléculas polares.
Las fuerzas de London existen en todas las moléculas, sean polares o no. En las moléculas no polares son
las únicas fuerzas intermoleculares que existen.
molecula no polar
SOLO HAY LondON
Por ejemplo, las moléculas de yodo, I2 , se unen mediante fuerzas de London ya que son no polares:
Fuerzas puente hidrógeno
.
Para que exista unión puente hidrógeno la molécula debe cumplir una condición: que exista un átomo de
hidrógeno unido directamente a un átomo muy electronegativo (F, O ó N).
En realidad, la unión puente hidrógeno es un caso particular de la fuerza dipolo permanente, en el cual al ser
mayor la diferencia de electronegatividad entre los átomos, la fracción de carga que se separa en la molécula es
mayor y más intensa. Las moléculas que presentan la posibilidad de unión puente hidrógeno presentarán
entonces las tres fuerzas intermoleculares (London, dipolo–dipolo y puente de Hidrógeno). Es el caso del agua.
Es importante notar que la unión puente Hidrógeno es la que se produce entre el átomo electronegativo de una
molécula y el hidrógeno de otra molécula, porque se trata de una fuerza intermolecular (aunque existen también
uniones puente hidrógeno intramoleculares).
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Las uniones puente hidrógeno son las responsables de que exista el agua líquida a temperatura ambiente, y
con ello de que exista la vida tal cual la conocemos. Además, son muy importantes a nivel biológico.
En la siguiente figura se representan mediante líneas punteadas las fuerzas puente de Hidrógeno entre
moléculas de agua:
puente de hidrógeno
Comparación de Fuerzas Intermoleculares y relación con propiedades físicas
Las fuerzas puente hidrógeno son 10 veces más intensas que las dipolo-dipolo permanente y éstas son 10
veces más intensas que las fuerzas de London. Pero hay que tener en cuenta un factor que puede hacer aumentar
mucho las fuerzas de London y es la cantidad de electrones que posee la molécula.
Cualquiera de estas tres fuerzas intermoleculares es mucho menos intensa que cualquier unión química: sea
iónica, metálica o covalente. En realidad, se trata en todos los casos de interacciones de tipo electrostático y lo
que diferencia una unión química de las fuerzas intermoleculares es precisamente la intensidad de la fuerza que
mantiene unidas a las partículas (átomos, iones o moléculas).
Las fuerzas intermoleculares son las responsables de mantener unidas a las moléculas cuando una sustancia
molecular se encuentra en el estado líquido o sólido.
LAS FUERZAS INTERMOLECULARES ESTÁN DIRECTAMENTE RELACIONADAS CON EL
PUNTO DE FUSIÓN O EBULLICIÓN DE LAS SUSTANCIAS: CUANTO MAYOR SEA LA
INTENSIDAD DE DICHAS FUERZAS MÁS ALTOS SERÁN LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN.
Podemos ahora relacionar todo y llegar a comparar propiedades como los puntos de fusión o ebullición de
distintas sustancias simplemente conociendo su fórmula química. Note que el tipo de fuerza intermolecular
depende de la polaridad de la molécula. Por lo tanto, para saber si una molécula es polar o no necesitamos
conocer su geometría y para determinar su geometría tenemos que partir de su fórmula de Lewis.
Recorriendo el camino:
Lewis geometría polaridad fuerzas intermoleculares
podemos llegar a decir en muchos casos si una determinada sustancia tendrá mayor o menor punto de
ebullición que otra, u ordenar varias sustancias con respecto a su punto de fusión o ebullición.
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Es importante comprender que, al analizar se deben tener en cuenta todos los factores, y que NO SIEMPRE
es posible predecir las relaciones de temperaturas de cambio de estado, pero si es posible, teniendo los datos,
dar una explicación de porqué es así la relación de temperaturas.
¿En qué casos podremos predecir si una sustancia tendrá mayor temperatura de ebullición? Será posible
predecir en los casos que:
Las moléculas a comparar presentan cantidad de electrones similares, pero tienen distintas fuerzas
intermoleculares. En este caso la diferencia estará dada por las fuerzas presentes en cada molécula.
Las moléculas presentan la misma clase de fuerzas intermoleculares. En este caso, diferencia estará
dada por la cantidad de electrones en la molécula que hará aumentar las fuerzas de London.
También en los casos donde la diferencia entre alguno de estos parámetros sea exageradamente grande.
De la misma manera que se pueden analizar puntos de fusión o ebullición también se puede analizar la
solubilidad.
PARA QUE DOS SUSTANCIAS “A” Y “B” SEAN SOLUBLES ENTRE SÍ, LAS FUERZAS
INTERMOLECULARES QUE UNEN A LAS MOLÉCULAS DE CADA SUSTANCIA POR SEPARADO
DEBEN SER SIMILARES.
Si las fuerzas son similares podríamos decir en lenguaje menos científico que: “a una molécula de A le dará
más o menos lo mismo unirse con otra de A que con una de B, y a una molécula de B le dará más o menos lo
mismo unirse con otra de B que con una de A”.
Por eso se dice que “lo similar disuelve lo similar”, las sustancias polares se disuelven en solventes polares
y las no polares se disuelven en solventes no polares.
El agua es el llamado “solvente universal”. Dado su gran importancia en química y otras ciencias, pensemos,
¿en qué casos una sustancia podrá disolverse en agua? Cualquier sustancia que pueda establecer fuerzas de
atracción con los polos de las moléculas de agua:
Sustancias moleculares polares: serán más solubles en agua, cuanto
más carácter polar posean.
Además, es muy favorable cuando una molécula del soluto puede
formar una unión puente de hidrógeno con una molécula de agua. Esto
ocurrirá cuando la sustancia contiene O, N, F (sin necesidad de estar unidos
a H), o posee átomos de H unidos a algunos de los tres átomos mencionados
(en ese caso serán sustancias que presentan uniones puente de H entre sus
moléculas y que también forman puentes de hidrógeno con el agua).
Sustancias moleculares no polares: son muy poco solubles en agua, cuanto más carácter no polar posean
menos solubles serán.
Sustancias iónicas: si bien el estudio detallado de este caso no
lo abarcaremos, es importante saber que las sustancias iónicas
pueden disolverse en agua debido a una interacción, que se da entre
los iones y las moléculas de agua, y que se denominan, “ion-
dipolo”. Estas atracciones se generan entre los cationes y el polo
negativo de las moléculas de agua (el oxígeno) y entre los aniones
y el polo positivo de las moléculas (los hidrógenos).
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EJEMPLOS A ANALIZAR EN CLASE:
1) Analicemos este cuadro que da información de los puntos de ebullición y estado físico a presión normal (1
atm y temperatura ambiente) de las sustancias elementales flúor, cloro, bromo y yodo.
Estado físico
Sustancia Punto de ebullición (a presión normal y
temperatura ambiente)
F2 -188ºC gas
Cl2 -34ºC gas
Br2 58,8ºC líquido
I2 184,5ºC sólido
a) Compara los puntos de ebullición de las mismas y sus estados de agregación. ¿A qué puedes atribuir estas
diferencias?
2) ¿Podrías explicar por qué el CH3CH2OH (etanol) tiene un punto de ebullición de 78 ºC, el CH3CH2F
(fluoroetano) de -37 °C, mientras que el CH3CH2CH3 (propano) tiene un punto de ebullición de -42 ºC?
3) ¿Podrías explicar por qué el amoníaco (NH3) tiene un punto de ebullición de −33 ºC mientras que el
tetracloruro de carbono (CCl4) tiene un punto de ebullición de 77 ºC?
4) ¿Podrías explicar ahora por qué el formaldehído (H2CO) es soluble en agua mientras que el metano (CH 4)
no lo es?
RELACIÓN ESTRUCTURA - PROPIEDADES EN COMPUESTOS DEL CARBONO
Todos los compuestos orgánicos son moleculares, salvo las sales de los ácidos carboxílicos o de las aminas,
y algunos pocos compuestos que no veremos en este curso. Eso significa que sus moléculas están unidas por
fuerzas intermoleculares. Y las mismas dependen de la polaridad de las moléculas.
Hidrocarburos
Los alcanos son compuestos no polares. En los alquenos existe una muy pequeña polaridad en el doble
enlace, en el triple enlace de los alquinos también existe una polaridad, que es mayor que en los alquenos pero
sigue siendo muy chica.
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A los efectos de las comparaciones que necesitamos hacer, con compuestos de mayor polaridad, podemos
considerar que todos los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos) son compuestos no polares. Por lo
tanto, las fuerzas intermoleculares presentes entre sus moléculas son las fuerzas de dispersión de London.
La intensidad de las fuerzas de London o de dispersión dependen de:
el número de electrones de la molécula: cuanto mayor es el nº de electrones, más polarizables son las
moléculas y, por lo tanto, más intensos los dipolos instantáneos o fuerzas de dispersión.
la disposición de los átomos de carbono en las moléculas, lo que se relaciona con la superficie de
contacto que ofrece la molécula: cuanto mayor superficie de contacto entre moléculas (lo cual ocurre cuando
las moléculas son menos ramificadas), más intensas son las fuerzas de dispersión.
Compuestos orgánicos oxigenados
En las siguientes representaciones R y R’ o R1 y R2 representan cadenas hidrocarbonadas
Función o Estructura y fuerzas intermoleculares
Grupo funcional Fórmula
compuesto predominantes
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH
Puentes de Hidrógeno
Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R'
ariloxi)
Dipolo-Dipolo
O
R CH
Aldehído
(R-CHO)
Grupo carbonilo Dipolo-dipolo
O
R1 C R2
Cetona
(R1-CO-R2) Dipolo-dipolo
O
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R C OH
(R-COOH)
Puente de hidrógeno
O
Grupo acilo Éster R1 C O R2
(R1COOR2)
Dipolo-dipolo
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Compuestos orgánicos nitrogenados
Función o Estructura y fuerzas intermoleculares
Grupo funcional Fórmula
compuesto predominantes
H2N R
Puentes de Hidrógeno en aminas primarias
Amina 1aria y secundarias
R2 NH R2
Grupo amino Amina Fuerzas dipolo-dipolo en aminas terciarias
Amina 2aria
N
R 1 N R2
R1 R3
R3
R2
Amina 3aria
O
O C
Grupos amino
Amida R NH2
y carbonilo R1 C NH2
Puentes de hidrógeno
Compuestos orgánicos halogenados
En las siguientes representaciones X representa un átomo de halógeno (F, Br, Cl o I).
Fórmula del
Tipo de compuesto
Grupo funcional compuesto y fuerzas intermoleculares predominantes
R-X
Grupo haluro Haluro Fuerzas dipolo-dipolo en general
GUÍA N° 3/ Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
1) ¿Qué característica debe tener una molécula para presentar interacciones dipolo – dipolo? ¿En qué consiste
esta interacción? Ilustrar las atracciones dipolares entre algunas moléculas de HCN.
2) ¿Qué fuerzas intermoleculares están presentes entre las moléculas de las siguientes sustancias? Justificar.
a) H2 b) HBr c) NH3 d) HOF e) CO2
3) ¿Cuáles de las especies siguientes son capaces de unirse entre sí por medio de puentes de hidrógeno?
Justificar.
a) C2H6 b) HF c) H2CO d) CH3COOH e) KCl
4) ¿Cuáles de las siguientes sustancias tienen fuerzas dipolo-dipolo permanentes? Justificar.
a) Br2 b) CS2 c) SF2 d) NCl3 e) SiH4
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5) ¿Cuál de las siguientes moléculas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua? En caso de poder
hacerlo, ¿cómo esquematizas las uniones?
a) amoníaco (NH3) b) metano (CH4) c) fluoruro de hidrógeno (HF) d) metanal (H2CO)
6) ¿Cuáles de las siguientes sustancias moleculares esperarías que fueran solubles en agua?
a) HCl b) I2 c) CS2 d) HCN e) H2CO
7) El pentano CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 y el dimetilpropano CH3−C(CH3)2−CH3 son isómeros, por lo tanto,
tienen la misma cantidad de electrones. ¿Por qué el punto de ebullición de uno es mucho mayor que el del
otro? ¿Cuál es el de mayor punto de ebullición?
8) En la siguiente tabla se indican los puntos de ebullición a presión normal de algunos hidrocarburos alcanos
y los combustibles típicos donde se los puede encontrar:
Estado de
Fórmula y Nombre Punto de ebullición (ºC) Combustible
agregación normal
CH4 (metano) -162 Gas natural
C4H10 (butano) -0.5 Gas licuado
C8H18 (octano) 126 Nafta
C14H30 (tetradecano) 254 Gas oil
C30H62 (tricontano) 446 Parafina (velas)
a) Completa la columna faltante del cuadro con el estado de agregación (sólido, líquido, gas)
correspondiente a cada hidrocarburo, observando la información que se presenta de cada uno.
b) Explica la secuencia de puntos de ebullición de cada alcano en condiciones normales (1 atm) en base
a las fuerzas intermoleculares.
9) Los compuestos siguientes son isómeros de fórmula molecular C 6H14:
hexano (peb: 68.7ºC), 2-metilpentano (Peb: 60.3 ºC) y 2,2-dimetilbutano (peb: 49.7 ºC).
¿Cómo se puede explicar las diferencias en sus puntos de ebullición?
10) En la tabla siguiente figuran los puntos de ebullición de alcanos y alcoholes de cadena lineal y sus masas
molares:
Alcano M (g/mol) Peb (ºC) Alcohol M (g/mol) Peb (ºC)
Etano (2C) 30 -88.5 Metanol (1C) 32 65
Propano (3C) 44 -42.1 Etanol (2C) 46 78.5
Butano (4C) 58 -0.5 1-propanol (3C) 60 97.2
Pentano (5C) 72 36.5 1-butanol (4C) 74 118
Hexano (6C) 86 68.7 1-pentanol (5C) 88 138
Heptano (7C) 100 98.4 1-hexanol (6C) 102 156.5
a) Explicar la tendencia que se observa en cada serie a medida que aumenta la masa molar.
b) Explicar la diferencia existente entre ambas series.
c) ¿Cómo ordenaría según solubilidad en agua a las sustancias de la tabla?
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11) a) Completa con los átomos de H correspondientes las siguientes cadenas carbonadas de 5 carbonos
(pentanos) y justifica los valores en los puntos de ebullición de cada compuesto.
C
Pentanos
C C C C C C C C C C C C
C C
n-Pentano Isopentano Neopentano
p.e. 36 ºC p .e. 28ºC p.e. 9.5 ºC
b) ¿En qué serán más solubles estos pentanos en agua o en tetracloruro de carbono (CCl4)?
C C C C C C C C C C C C C C C C
12) a) En general, si se compara el punto de ebullición
C de un alcohol con el de su éter
C isómero, el del primero
p.e. 69ºC
es mucho mayor. Por ejemplo: el p.e. 1- 60ºC
butanol: CH3CH2CH2CH2p.e. OH 63ºC
(118 ºC) y el dietiléter:
CH3CH2OCH2CH3 (34,6 ºC). Explicar esta diferencia en función de las fuerzas intermoleculares.
C
b) ¿Cómo se puede explicar que, a pesar de las diferencias de temperaturas de ebullición, la solubilidad
C C C C C C C C
de estas dos sustancias en agua es prácticamente la misma?
C C C
p.e. 50ºC p.e.
13) a) El 1,2-diaminoetano (NH2-CH2-CH2-NH2) tiene un punto 58ºCde ebullición de 117ºC, mientras que la
propilamina (CH3-CH2-CH2-NH2) tiene una temperatura de ebullición de 49ºC. Las moléculas, sin
embargo, son similares en cantidad de e-. Explicar la diferencia en los puntos de ebullición de ambas.
b) La butilamina CH3-CH2-CH2- CH2-NH2 tiene un punto de ebullición de 78ºC, mientras que el 1-butanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH tiene un punto de ebullición de 118ºC. Explicar esta diferencia en función de las
fuerzas intermoleculares.
14) Calificar como verdaderas o falsas cada una de las siguientes afirmaciones, justificando tu respuesta.
a) El punto de ebullición del butanal es mayor que el del 1-butanol.
butanal
1-butanol
b) Los compuestos metilbutano, 1-butanol y dietiléter, se ordenan según sus puntos de ebullición
crecientes: dietiléter. 1-butanol, metilbutano.
dietileter
1-butanol metilbutano
c) El punto de ebullición del ácido acético (CH 3-COOH) es mayor que el del etanal.
Ácido acético
etanal
d) El cloroetano es más soluble en agua que el etanol.
cloroetano
etanol
11
