SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO POR ESTERIFICACIÓN DE FISHER
UNIVERSIDAD DE LA SABANA
Juliana Sofía Rubiano Ovalle1 y Juan Manuel Hernández Huérfano2
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
El acetato de isoamilo industrialmente es un éster de sabor ampliamente
utilizado, pues tiene un aroma artificial característico al olor del banano y su
aroma es aprovechado para la creación de perfumes, betunes, lacas, distintos
oleos y solventes [1]
La esterificación del acetato de isoamilo se dio en medio ácido
utilizando como reactivos ácidos acético junto al alcohol isoamílico en exceso,
esta reacción es conocida como la esterificación de Fischer Speier, que consiste
en la eliminación continua de agua o del exceso de alcohol incluido en el sistema
debido a la reversibilidad de la reacción [2]
Figura 1. Ecuación química síntesis acetato de isoamilo
La formación del éster se origina a partir del oxígeno presente en el grupo
carbonilo que se protona por el ácido del catalizador. [2]
Figura 2. Protonación oxígeno
Cuando el alcohol realiza un ataque nucleofílico sobre el grupo carbonilo, el par
de electrones libres del oxígeno del alcohol forma un enlace con el carbono del
grupo carbonilo ya que este rompe el enlace pi que tiene con el otro oxígeno, [2]
1. julianaruov@unisabana.edu.co
2. juanhehu@unisabana.edu.co
Figura 3. Ataque nucleofílico
Luego se produce una transferencia de protones desde el ión oxonio al grupo
OH, aquí el alcohol desprotona el ión oxonio. [2]
Figura 4. Desprotonación ión oxonio
Después el grupo OH acepta el protón del alcohol, y forma el éster protonado
mediante la formación del enlace pi del oxígeno con el carbono. [2]
Figura 5. Formación éster protonado
Finalmente, el oxígeno cargado positivamente se desprotona, dando la
formación al éster [2]
Figura 6. Obtención acetato de isoamilo
Metodología
Se mezclaron 5 mL de alcohol isoamílico y 3 mL de ácido acético en un balón de
fondo redondo de 50 mL y se agrega 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
La mezcla se calienta en un baño de aceite con un condensador en posición de
reflujo durante una hora. Luego se enfría a temperatura ambiente y se pasa a un
embudo de separación como se puede observar en la figura 7. Se agrega 10 mL
de agua destilada y se separa la fase acuosa. La fase orgánica se lava con
bicarbonato de sodio al 5% y agua mezclada con solución saturada de cloruro
de sodio.
Figura 7. Montaje de embudo de separación
Caracterización del producto
Para la caracterización del acetato de isoamilo se decide realizar dos técnicas
para su caracterización y para confirmar la presencia del éster.
- Índice de refracción
Se toma el índice de refracción del producto partiendo de la idea de que el índice
de refracción tiene un valor único para cada sustancia lo que es fundamental al
momento de caracterizar una muestra [3]; pues conociendo el índice de
refracción se conoce mejor la sustancia. El éster sintetizado arrojó un valor de
índice de 1,4016 lo cual afirma que el producto obtenido efectivamente es
acetato de isoamilo ya que el índice de esta sustancia se encuentra entre 1,400
y 1,4040 [4]
- Espectro infrarrojo
Para la caracterización del producto se toma su espectro infrarrojo pues es uno
de los medios de caracterización más confiables y utilizados, pues no importa el
estado en el cual se encuentre la muestra (líquidos, disolución, sólido, etc) [5] ,
además, este método resulta ser muy útil pues cada molécula tiene una cierta
energía de vibración que solamente varía absorbiendo los fotones del espectro
infrarrojo, por lo que la molécula pasa a un estado de vibración en el que los
modos de vibración ni las frecuencias varían [6] lo cual termina siendo
fundamental al momento de caracterizar una muestra.
Tensión C=O
1735 cm-1
Tensión C-O
1000 y 1300
cm-1
Figura 8. Espectro infrarrojo experimental acetato de isoamilo
Como se logra evidenciar, se obtuvo el espectro infrarrojo característico de un
éster, con una banda de tención C=O alrededor de los 1735 cm-1 y dos bandas
de tensión C-O a los 1000 y 1300 cm-1 aproximadamente. Por otro lado, se logra
observar poca presencia de agua en el producto, lo que lo hace más puro. Al
comparar el espectro infrarrojo obtenido en la práctica con el teórico, se
evidencia una gran similitud en ambos, dando así una caracterización adecuada
y correcta del acetato de isoamilo obtenido.
Figura 9. Espectro infrarrojo acetato de isoamilo
Rendimiento de la reacción
Para determinar la eficiencia de la síntesis se realiza el cálculo del porcentaje de
rendimiento:
ml C7 H14 O2 obtenidos
% Rendimiento = ∙ 100
ml C7 H14 O2 teóricos
4.325 ml C7 H14 O2
% Rendimiento = ∙ 100 = 86.5%
5 ml C7 H14 O2
Ecuación 1. Rendimiento de la reacción
El rendimiento de la reacción fue del 86.5%
El porcentaje de rendimiento se pudo ver afectado por factores tales como: las
cantidades insuficientes de reactivo presentes en la reacción, los catalizadores
pueden reducir la energía de activación necesaria para la formación de los
productos, la presencia de ciertas impurezas en los reactivos pues pueden
interferir en medio de la reacción o reaccionar entre ellas [7], sin embargo, es
considerado un buen rendimiento teniendo en cuenta estos diversos factores
Cálculo del error
Para conocer el desfase entre los mililitros obtenidos y los mililitros esperados
del acetato de isoamilo, se realiza el cálculo del error:
𝑚𝑙 C7 H14 O2 𝑟𝑒𝑎𝑙𝑒𝑠 − 𝑚𝑙 C7 H14 O2 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | ∙ 100
𝑚𝑙 C7 H14 O2 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
4.325 C7 H14 O2 − 5 𝑚𝑙 C7 H14 O2
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | ∙ 100 = 13.5%
5 𝑚𝑙 C7 H14 O2
Ecuación 1. Rendimiento de la reacción
El porcentaje de error de la reacción fue del 13.5%, lo que indica una gran
cercanía al valor esperado y alta confiabilidad en los resultados obtenidos.
Referencias
[1] "Isoamyl acetate - American Chemical Society", ACS.org, 2021. [Online].
Disponible :https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/i/isoamyl-
acetate.html#:~:text=It%20creates%20a%20strong%2C%20fruity,used%20to%
20test%20gas%20masks. [Accedido: Mayo 11, 2023].
[2] "Fischer Esterification Mechanism - Byju's Chemistry", Byju's, 2021. [Online].
Disponible :https://byjus.com/chemistry/fischer-esterification-
mechanism/#:~:text=Fischer%20Esterification%20is%20an%20organic,is%20fo
rmed%20along%20with%20water. [Accedido: Mayo 11, 2023]
[3] E. Vargas, "La influencia del pH en las Propiedades fisicoquímicas de los
compuestos orgánicos," Universidad de Cantabria, 2011. [Online]. Disponible :
https://repositorio.unican.es/xmlui/bitstream/handle/10902/747/345876.pdf?seq
uence=1#:~:text=Se%20conoce%20que%20en%20los,de%20una%20disolució
n)%2C%20etc. [Accedido: Mayo 11, 2023].
[4] G. Bergero and M. Odetti, "Determinación de la constante de velocidad de la
reacción de saponificación del etil acetato," Universidad Nacional de Córdoba,
2011. [Online]. Disponible :
https://rdu.unc.edu.ar/bitstream/handle/11086/12816/PI%20BERGERO%20OD
ETTI.pdf?sequence=1&isAllowed=y. [Accedido: Mayo 11, 2023].
[5] E. Favela-Torres and E. García-Sánchez, "Estudio de la hidrólisis enzimática
de aceite de higuerilla," Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y
Diseño del Estado de Jalisco, 2010. [Online]. disponible:
https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf. [Accedido:
Mayo 11, 2023].
[6] J. García-García and E. V. López-López, "Espectroscopía Infrarroja,"
Universidad Politécnica de Cartagena, 2009. [Online]. disponible:
https://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf. [Accedido: Mayo
11, 2023].
[7] "Rates of reaction - Higher - Rates of reaction - OCR Gateway - GCSE
Chemistry (Single Science) Revision - OCR Gateway - BBC Bitesize", BBC
Bitesize, 2021. [Online]. disponible:
https://www.bbc.co.uk/bitesize/guides/ztbqfcw/revision/3#:~:text=The%20yield%
20and%20rate%20of,all%20stages%20of%20the%20process. [Accedido: Mayo
11, 2023].
