TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MORELIA

QUÍMICA ORGÁNICA II

REPORTE DE PRÁCTICA:

OBTENCIÓN DE UNA CETONA Y REACCIONES DE

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Sesión #5 Práctica #4
Equipo #6
Fecha de realización: 9 de Octubre 2019

Cortés Villaseñor Verónica Isabel

Torres Gutiérrez Silvia Citlally

Docente:
Ma. Del Carmen Suárez Camacho

Morelia Michoacán a 16 de Octubre del 2019

QUÍMICA ORGÁNICA II Obtención de cetona y reacciones de aldehídos y
cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

ÍNDICE
OBJETIVO: ....................................................................................................................................... 1
RESUMEN: ....................................................................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO .......................................................................................................................... 1
MATERIAL Y REACTIVOS ............................................................................................................ 2
Materiales ...................................................................................................................................... 2
Reactivos ....................................................................................................................................... 2
METODOLOGÍA............................................................................................................................... 2
1. Obtener la propanona a partir del acetato de calcio................................................. 2
2. Realizar reacciondes de diferenciación entre aldehídos y cetonas. .................... 2
3. Reacción de adición nucleofílica. .................................................................................. 3
ASPECTOS ADICIONALES .......................................................................................................... 3
1. Reacción de obtención de la cetona. ................................................................................ 3
2. Elaborar .................................................................................................................................. 3
3. Realizas las reacciones con el reactivo de Tollens y Fehling y dicromato de potasio.
3
4. Investigar la reacción con el reactivo de Schiff y Legal.................................................. 4
5. Reportar un cuadro de comparación de los aldehídos y cetonas, indicando
observaciones del producto obtenido y la velocidad de reacción con el bisulfito de sodio.
4
6. Establecer reacciones.......................................................................................................... 4
CONCLUSIONES............................................................................................................................. 4
REFERENCIAS ................................................................................................................................ 4
ANEXOS ............................................................................................................................................ 4
DIAGRAMA DE FLUJO ............................................................................................................... 4

I
QUÍMICA ORGÁNICA II Obtención de cetona y reacciones de aldehídos y
cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

OBJETIVO: Obtener una cetona y diferencias aldehídos de cetonas mediante

pruebas de identificación.

RESUMEN: Se llevó a calentamiento acetato de calcio para obtener propanona

mediante una destilación. Posteriormente se realizaron las pruebas de Schiff, Legal, Fehling
y Tollens para identificar y diferenciar cetonas de aldehídos. Finalmente una adición
nucleofílica utilizando tanto una cetona como un aldehído.

MARCO TEÓRICO: A continuación se describirán algunos conceptos necesarios

para la realización del presente reporte.

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la

sobreoxidación a ácido carboxílico.

El método de Piria consiste en la destilación seca por descarboxilación del acetato de

calcio para producir la propanona. La descarboxilación es cualquier reacción química en
la cual el grupo carboxilo (-COOH). El compuesto químico acetato de calcio es la sal de
calcio del ácido acético. Tiene la fórmula Ca(CH3COO)2. El punto de fusión está sobre los
160 °C. Cuando es calentado sobre eso, puede producir el explosivo/inflamable acetona.

La reacción de adición nucleofilica se da en cetonas debido a la resonancia del grupo

carbonilo.

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QUÍMICA ORGÁNICA II Obtención de cetona y reacciones de aldehídos y
cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición

nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

http://www.quimicaorganica.net/condensacion-aldolica.html

MATERIAL Y REACTIVOS

Materiales

 5 tubos de ensaye medianos

 1 tubo de ensaye grande
 1 pinza para tubo de ensaye
 1 pinza simple para bureta
 1 tapón monohoradado con tubo abductor
 1 baño María
 1 Mortero con Pistilo
 Agitador

Reactivos
 Alcohol isoamílico. Sólo propiedades que usamos.

METODOLOGÍA

1. Obtener la propanona a partir del acetato de calcio.

1.1 Colocar 8 gramos de acetato de calcio en un tubo de ensaye grande. Conectar tapón
y tubo de desprendimiento.
1.2 Calentar para la destilación de la acetona. Recibir el destilado en un tubo de ensaye
sumergido en agua fría.

2. Realizar reacciondes de diferenciación entre aldehídos y

cetonas.
2.1 Por oxidación

2
QUÍMICA ORGÁNICA II Obtención de cetona y reacciones de aldehídos y
cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

2.1.1 Colocar en 3 tubos de ensaye dicromato de potasio al 1% acidificado. Agregar

a un tubo 0.5 ml isovaleraldehído, a otro 0.5 ml de benzaldehído, al tercero 0.5
ml de acetona. Observar.
2.1.2 En otros dos tubos de ensaye agregar 0.5 ml de isovaleraldehído a uno y al otro
0.5 ml de acetona. Agregar 1ml de reactivo de Tollens. Calentar en baño María.
2.1.3 Repetir la experiencia pero con 1ml de reactivo de Fehling A y 1ml de reactivo
de Fehling B.
2.2 Por coloración
2.2.1 Agregar a 2 tubos de ensaye 1ml de reactivo de Schiff, adicionar al primero 5
gotas de benzaldehído y al segundo 5 gotas de acetona. Observar.
2.2.2 Repetir la experiencia pero con reactivo de Legal.

3. Reacción de adición nucleofílica.

3.1 A 2 tubos de ensaye, agregar 3ml de una solución saturada de bisulfito de sodio. Al
primero adicionar 1ml acetaldehído, al segundo 1ml de acetona y al tercero 1ml de
isovaleraldehído. Calentar, dejar enfríar y observar.
3.2 Agregar en 2 tubos de ensaye 1ml de solución al 20% de clorhidrato de
hidroxilamina y 1ml de hidróxido de sodio al 10%. Colocar al primero 15 gotas de
benzaldehído y al segundo acetona. Calentar en baño María. Observar la formación
de partículas sólidas muy finas.
3.3 En un tubo de ensaye poner 2ml de acetaldehído y 2ml de hidróxido de sodio al
10%. Calentar y observar.
3.4 Repetir con acetona.

ASPECTOS ADICIONALES

1. Reacción de obtención de la cetona.

2. Elaborar

3. Realizas las reacciones con el reactivo de Tollens y Fehling y dicromato

de potasio.

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cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

4. Investigar la reacción con el reactivo de Schiff y Legal.

5. Reportar un cuadro de comparación de los aldehídos y cetonas,

indicando observaciones del producto obtenido y la velocidad de
reacción con el bisulfito de sodio.

6. Establecer reacciones

Respues

CONCLUSIONES

REFERENCIAS

Wade,L.G.- LA QUIMICA ORGANICA.- (2012)-Prentice-Hall Hispanoamericana. Séptima

edición.

ANEXOS
DIAGRAMA DE FLUJO

PARA LA PRÁCTICA No. 04

OBTENCIÓN DE UNA CETONA Y REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Obtener cetona con
acetato de calcio
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Pruebas de Tollens, Schiff,

Fehling y Legal en cetonas y
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cetonas
Sesión 5, práctica #4
9 de Octubre de 2019

Realizar observaciones.

Fin de la sesión