Universidad de Colima

Facultad de Ciencias Químicas

Químico Farmacéutico Biólogo

PRÁCTICA No. 4

IDENTIFICACIÓN DE AMINAS: MÉTODO DE

HINSBERG

QUÍMICA ORGÁNICA II

EQUIPO No. 6
Ayala Macías Alejandra Berenice: Lavado de material, mecanismos, desarrollo
de la práctica, obtención de la amina primaria, filtración y obtención del pH.

Rosales Rodríguez Nataly Abigail: Lavado de material, manejo de desechos,

conclusión, obtención de la amina secundaria, filtración y obtención del pH.

Ponce Galván Marlene Karina: Lavado de material, introducción, obtención de la

amina secundaria, decantación, obtención del pH, marco teórico y diagrama del
experimento.

Villarruel Palafox Alma Guadalupe: Lavado de material, obtención de la amina

terciaria, decantación, obtención del pH, Introducción y objetivos.

Dr. Ramos Organillo Ángel Andrés

Coquimatlán, Col. Sábado 12 de Noviembre de 2022

INTRODUCCIÓN
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco
que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias, poseen
propiedades químicas semejantes a las del amoniaco, al igual que éste, son sustancias
básicas; son aceptores de protones, presentan reacciones de neutralización con los ácidos
y forman sales de alquilamonio las cuales también son denominadas como sales de amina,
como se mencionó anteriormente el objetivo principal de ésta práctica es identificar cada
una de éstas por lo que se optó por realizar el método de Hinsberg el cual es útil para
identificar y diferenciarlas debido a que las aminas en su estructura poseen hidrógenos
activos, los cuales reaccionan con el cloruro de bencensulfonilo presente en dicho reactivo
formando una sal insoluble, en el caso de la amina primaria se formará una sal sulfonamida
soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido, en la amina
secundaria se formará directamente una sulfonamida insoluble y finalmente en las aminas
terciarias no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, por lo que seguirá insoluble.
MARCO TEÓRICO

Se considera a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3)
en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno
de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, las aminas se pueden
clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Si sólo hay uno,
la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias
tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias,
como no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares, pero
pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden
formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes
hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes. La
propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas
diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.

Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores,

en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de
actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al
par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar
también como base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un ácido.

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una amina
puede sustraer un protón del agua, formando un ión amonio y un ión hidroxilo. A la
constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de basicidad de la amina y
se representa por Kb.

Cualquier característica estructural que estabilice al ión amonio, en relación con la amina
libre, desplaza la reacción hacia la derecha haciendo que la amina sea una base más fuerte.
Por el contrario, cualquier característica estructural que tienda a estabilizar a la amina libre,
en relación con el ión amonio, desplaza la reacción hacia la izquierda, haciendo que la
amina sea una base más débil.

La reacción de Hinsberg es una prueba química para la detección de aminas. Un reactivo

que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es
agregado a un sustrato. Una amina primaria formará una sal sulfonamida soluble, que
precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la
misma reacción, formará directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no
reaccionará con la sulfonamida, sino que seguirá insoluble. Después de agregar ácido
diluido, la amina insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la
reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina.

• Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la

disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonamida sólida blanca.
• Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la disolución, sino
que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante
alcalina, insolubles en agua, álcalis y ácidos diluidos.
• Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al
acidular.
OBJETIVO GENERAL

Identificar aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hinsberg.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Identificación y diferenciación de aminas.

• Observar el comportamiento de cada amina en presencia del reactivo de Hinsberg.
• Identificar las propiedades químicas de cada amina.
• Conocer el tipo de reacción que lleva a cabo cada una de las aminas.
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
Se llevaron a cabo tres muestras de aminas, por lo que se colocaron seis gotas de Anilina,
N-metilanilina y N, N-dimetilanilina, cada una en un tubo de ensayo, a las cuáles se les
agregó 5 ml de hidróxido de sodio al 10% y 8 gotas de cloruro de bencensulfonilo.

Se taparon con un tapón de corcho y se agitó.

Después se destapó cada una y se procedió a calentar a baño maría por un tiempo de 10
minutos, pasado el tiempo se destapa cada muestra y se enfrían a chorro de agua. En la
muestra de anilina se observaron 2 fases por lo que se procede a diluir agregando 10 ml de
agua destilada, dónde se empieza a apreciar la presencia de pequeños cristales y se lleva
a cabo una filtración recuperando la fase líquida.

Identificándose la presencia de una Amina primaria.

En el caso de la N-metilanilina al momento de calentarse se formó un precipitado de color
amarillo y se llevó a cabo una decantación recuperando la fase líquida en la cual se empezó
a observar la formación de cristales.

Identificándose como una Amina secundaria.

La N, N-metilanilina se observó la separación de dos fases, una de color transparente y otra
de color azul al momento de calentar. Finalmente se llevó a cabo una decantación
recuperando la fase líquida transparente la cual tuvo una disolución total, identificándose

como una Amina terciaria.

Para las tres muestras se acídulo la fase acuosa con HCl al 10% hasta llegar a un pH de 3.
REACCIÓN
Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

MECANISMOS
Anilina (Amina primaria)
N-metilanilina (Amina secundaria)

N, N-Dimetilanilina (Amina terciaria)

No hay mecanismo de reacción

OBTENCION DE RESULTADOS

AMINA PH ML UTILIZADOS DE HCl

AMINA PRIMARIA 3 2,2 ML

(ANILINA)
AMINA SECUNDARIA 3 3 ML
(N-METILANILINA)
AMINA TERCIARIA 3 1 ML
(N,N-DIMETILANILINA)
CONCLUSIÓN
A partir de esta práctica experimental y las observaciones vistas en las diferentes
aplicaciones posteriores a las aminas, obtuvimos como conclusión final sobre los resultados
que el método de hinsberg es un buen método para la separación ya que en la práctica fue
muy fácil descubrir y obtener las aminas primarias , secundarias y terciarias obteniendo un
excelente resultado en cada una de ellas y en cada uno de los procedimientos llevados a
cabo. Al ser una práctica cualitativa, explicándose como un procedimiento en donde
solamente se observa y se desarrolla las diferentes características de las aminas al
reaccionarse con diferentes reactivos como lo fue con el bencensulfonilo así como tampoco
se utilizó el desarrollo del peso de los reactivos solamente se pudieron obtener el pH con
un resultado de que todos obtuvieran un color anaranjado oscuro con un pH de 3 para
poder identificar a cada una de la aminas estaba formada de una buena forma siendo así
que no se obtuviera ninguno de los diferentes resultados como los es el rendimiento ni el
punto de fusión.
MANEJO DE DESECHOS TÓXICOS EN EL LABORATORIO

En esta práctica realizada se manejaron los desechos planteado solamente la

neutralización de el residuo de ácido clorhídrico sobrante donde solamente le colocamos
un poco de cal, al momento de realizar el filtrado para la amina primaria se desechó al igual
que con la amina secundaria y terciaria, después de la decantación solamente se
desecharon ya que no se encontraba ningún problema que causara al ambiente y con el
resultado también solamente se desecho en el lavado de material con abundante agua sin
ningún problema de contaminación en tuberías como se sabe al momento de estar al
contacto con diferentes sustancias en necesario de guantes y lentes de seguridad como
protocolo .

MANEJO DE
DESECHOS
PRACTICA 4

Utilización de seguridad en la
obtención de reactivos como Desarrollo de Practica
lo son los guantes de
seguridad y bata, asi como los
lentes de seguridad En la primera amina al momento de
hacer la filtración solamente se
desecho el papel filtrado con el
reactivo obtenido donde no existió
El sobrante de el acido clorhídrico
ningún problema desechándolo en
utilizado si se desarrolló el método de
el bote de desechos, en las aminas
neutralización colocando un poco de
2 y 3 solamente se realiza una
cal en la solución para su desecho ya
decantación donde el resultado que
que no se podría utilizar de otra
quedo en la decantación se desechó
forma.
en los lavaderos y los resultados
finales de las 3 encimas igual se
desecharon los lavaderos.
BIBLIOGRAFÍA

• Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von
Wasser und Alkali, en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965
• Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen,
en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911