Laboratorio I de Química Orgánica
Supervisor – Sergio Andrés Guerrero
PRÁCTICA No. 5 – REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE
HIDROCARBUROS– PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES,
FENOLES Y ÉTERES
Fecha de realización: 02/10/2021 Fecha de entrega: 11/10/2021
Anjy Tatiana Ojeda Cárdenas Código: 2170168 Grupo: B1
Catalina Astrid Melo Velandia Código: 2172039 Grupo: B1
Daniel Felipe Ramirez Tristancho Código: 2172035 Grupo: B1
Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias, Escuela de Química
Bucaramanga, Colombia.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos están agrupados en familias según el grupo funcional que
presentan, cada compuesto presenta o está caracterizado con ciertas propiedades tanto físicas
como químicas. Las físicas son características medibles, sin que se altere la estructura
atómica; mientras las químicas son características que resultan en un cambio en la estructura
atómica. Cuando se habla de propiedades fisicoquímicas, se da información sobre el
comportamiento del material ante diferentes acciones externas y teniendo en cuenta los
grupos funcionales se puede estudiar la reactividad de los compuestos orgánicos; si un
compuesto concreto presenta un grupo hidroxilo, su reactividad característica será la que
presenten los alcoholes en general.
Dicho lo anterior y teniendo en cuenta la reactividad de hidrocarburos, su caracterización, las
propiedades físicas y químicas de alcoholes, fenoles y éteres; se desarrolló la parte
experimental de la práctica No.5, donde se realizaron ensayos de oxidación con KMnO4,
oxidación con dicromato de potasio y ensayos de lucas para analizar la reactividad de los
alcoholes y una muestra desconocida; ensayos de FeCl3 al 1% y reacción cloranil en dioxano
para observar la reactividad de fenoles; finalmente se realizaron ensayos de ignición, pruebas
con KMnO4 y Br2/CCl4 para analizar la reactividad de los compuestos. Los resultados
obtenidos a lo largo de las pruebas se encuentran descritos en el área de resultados y
discusión, los cuales fueron analizados con el fin de comprobar relaciones entre las
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propiedades fisicoquímicas y espectroscopía, la caracterización de los grupos funcionales en
la muestra e hidrocarburos, miscibilidad de los alcoholes y su diferenciación de los fenoles,
los éteres alifáticos y los hidrocarburos.
OBJETIVO GENERAL
Comprobar las semejanzas y diferencias de las propiedades fisicoquímicas de los
hidrocarburos, así mismo, analizar estas propiedades en los alcoholes, fenoles y éteres al
caracterizar en diferentes pruebas realizadas los compuestos funcionales presentes en un
grupo de sustancias específicas.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
● Corroborar las diferencias en la reactividad de los compuestos saturados e
insaturados.
● Demarcar a través de los ensayos realizados las diferencias existentes entre los
alcoholes y los fenoles.
● Denotar las diferencias de reactividad en los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
● Con las diferentes pruebas realizadas, ampliar la información del análisis de la
muestra problema obteniendo indicios de esta.
MARCO TEÓRICO
REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se pueden clasificar dependiendo su estructura o sus características y
propiedades específicas, en este último los hidrocarburos se pueden clasificar como alifáticos
o aromáticos. Inicialmente, se va a definir los hidrocarburos alifáticos, los cuales también se
dividen en dos grupos los cuales son los saturados (alcanos y cicloalcanos) e insaturados
(alquenos y alquinos).
El término hidrocarburo saturado hace referencia a que todos los átomos de carbono que
presenta la molécula, están unidos por enlaces sencillos, los alcanos y cicloalcanos están
presentes en esta categoría y por su estructura presentan muy poca reactividad. Según
Chemical Education Material Study [CEMS]. (1987), “La ausencia de reactividad de los
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hidrocarburos saturados, cíclicos o acíclicos es un aspecto fundamental de su química”. (p.
361). Por otra parte, los compuestos insaturados generalmente son aquellos que poseen
enlaces dobles (alquenos) o enlaces triples (alquinos) en su configuración, ésta característica
le aporta a estos compuestos la capacidad de llevar a cabo reacciones que no son posibles en
los alcanos; “los hidrocarburos no saturados son muy reactivos, en contraste con la inercia
relativa de los hidrocarburos saturados” (CEMS, (1987), p. 361).
Otros compuestos importantes de los hidrocarburos son los hidrocarburos aromáticos, los
cuales tienen reacciones muy atípicas a los hidrocarburos anteriormente mencionados debido
a sus enlaces dobles deslocalizados y son considerados compuestos insaturados, pero con una
gran diferencia de los alquenos. Según Velasco, Caballero Y Quezad (2006), “los
hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos formados por carbono e hidrógeno
generalmente de 6 carbonos, en los cuales se alternan enlaces sencillos y dobles y que
comparativamente con los hidrocarburos alifáticos, contienen menor proporción de
hidrógeno” (p. 71).
Para la caracterización de los hidrocarburos aromáticos, hay un característica en su
reactividad por la cual se pueden evidenciar y es que “el núcleo de benceno por su naturaleza
insaturada, de acuerdo a las condiciones puede reaccionar por adición cuando se trata con
nCl2 en presencia de luz o peróxido de benzoilo generando hexaclorociclohexano” (Lozano,
Romero y Urbina [LRU] (2013), p. 56).
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Los alcoholes, fenoles y éteres son derivados de los hidrocarburos, se caracterizan
principalmente por tener un enlace sencillo C-O, mantiene la condición junto con otros
compuestos orgánicos en la que el peso molecular es directamente proporcional a su punto de
fusión y ebullición, por lo tanto, al aumentar su peso molecular también aumenta su punto de
fusión y ebullición. Los alcoholes tienen grandes similitudes con los alcanos, sin embargo
también poseen grandes diferencias, según Ramírez Regalado, (2014), “como el enlace -OH
del alcohol es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares (como el
agua), que los hidrocarburos. El grupo OH puede participar en puentes de hidrógeno como
los del agua. Como resultado, los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos
que los de los alcanos correspondientes” (p. 180).
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Se debe tener en cuenta las ramificaciones en los alcoholes, puesto que éstas varían
dependiendo de su estructura, por ejemplo, según Yúfera, (2020), “para un mismo PM, los
alcoholes más ramificados hierven más bajo. Los puntos de ebullición de los alcoholes
ramificados siguen el siguiente orden (p. 315):
Primarios > Secundarios > Terciarios
En los fenoles, a pesar de que éstos son bastante parecidos a los alcoholes por su grupo
funcional, “los fenoles presentan mayor carácter acídico debido a la estabilización del anión
formado una vez se ha perdido el protón. La acidez relativa de alcoholes y fenoles viene
determinada por la diferencia de estabilidad de los aniones resultantes. La ionización ocurre
en ambos casos, pero el ion fenóxido está mucho más estabilizado por resonancia que el
anión alcóxido” (LRU, (2013), p. 67).
Propiedades Químicas
Según Teijón, (2006) “los alcoholes y fenoles deben su comportamiento químico a las
características del grupo hidroxilo presente en sus moléculas” (p. 425). Puesto que en sus
estructuras presentan dos pares de electrones libres, se da que los alcoholes son bases y
ácidos débiles.
“El carácter ácido de los fenoles es muy superior al de los alcoholes pues el ión fenóxido se
encuentra estabilizado por la existencia de varias estructuras resonantes y constante de
disociación de los fenoles es aproximadamente 10−10 ” (Teijón, (2016), p. 425).
● Reacción de oxidación
Según García Pérez, J. A., Teijón, Olmo & García, (2019), “los alcoholes primarios y
secundarios se oxidan, con permanganato de potásico en medio básico o dicromato
potásico en medio ácido, hasta aldehídos o cetonas, respectivamente (p. 364):
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● Reacciones de sustitución nucleofílica, Ensayo de Lucas
Según LRU, (2013), “este tipo de reacción implica la ruptura del enlace carbono-
oxígeno, en presencia de un reactivo nucleófilo bueno:
Esta prueba sirve solamente para diferenciar alcoholes solubles en el reactivo
(alcoholes hasta con 6 átomos de carbono y algunas moléculas polifuncionales). Los
alcoholes terciarios, secundarios y primarios pueden diferenciarse a través del ensayo
de Lucas. El reactivo es una combinación del ácido clorhídrico y cloruro de zinc
(ZnCl2). El cloruro de alquilo se evidencia por la aparición de una turbidez y se
separa como una capa en el fondo del tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En
alcoholes terciarios la reacción es inmediata” (p. 69). En éste ensayo se evidencia que
al ser más ramificado el alcohol, éste tiene una reacción más rápida, por tanto, los
alcoholes secundarios y primarios se tardarán más en reaccionar.
● Ensayo con cloranil en dioxano
Esta reacción es utilizada en la determinación de fenoles, la cual es positiva al reflejar
un cambio de coloración, “el cloranil (2,3,5,6-tetracloro-1,4-quinona) reacciona con
muchos fenoles produciendo coloraciones amarillas, anaranjadas o rojas; con las
aminas produce otras coloraciones” (LRU, (2013), p. 72).
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
HIDROCARBUROS
1) Muestra
2) N-heptano
3) Ciclohexano
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4) Tolueno
5) Ciclohexeno
Tabla 1. Reactividad de los hidrocarburos. Autores.
muestra Ensayo de ignición KMnO4 Br2/CCl4
1 Cambió a estado No reaccionó (muy La muestra se
líquido, luego hubo inerte)- la muestra se disolvió, pero no
un pequeño mezcló con agua. En pasó nada, el color
desprendimiento de agua, tras agregar de la solución se
chispas amarillas, permanganato y tornó más naranja y
cuando se realizó la calentar. Se diluye se asentaron y
combustión, la llama en ácido sulfúrico crecieron los
fue amarilla y se concentrado, se cristales.
desprendió humo solubilizó la
negro. muestra. Tras la
prueba con
permanganato, se
oxidó la solución y
es una reacción
exotérmica. Oxidó
café, se calentó y se
obtuvo una
coloración morada,
espesando la
solución
2 No desprendió humo No reacciono, solo No hubo reacción,
negro, apareció se notó la separación pero después de un
coloración naranja en de compuestos o tiempo se aclaró el
la llama. aparición de color de la solución
sobrenadante de tetracloruro de
carbono
3 Presencia leve de Reacciono igual a Reacciono igual que
humo negro, con una como lo hizo 2 la muestra número 2
llama de color
naranja.
4 Presencia de humo Coágulo marrón, se No cambio de color
negro con una llama mantiene separación
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color rojo-naranja. de sustancias
5 Desprendimiento de Si hay reacción, con No cambio de color
mucho humo negro y una coloración más
abundante llama oscura que el color
color naranja. del permanganato
Para comenzar, se iniciara este análisis con el ensayo de ignición, donde se puede decir que,
como se venía afirmando desde anteriores informes la muestra problema demuestra una llama
característica de un compuesto alifático, el cual presenta insaturaciones, pues la llama no fue
demasiado luminosa y no se observó ningún tipo de coloración azul. Como se pudo observar
en la prueba de ignición del n-heptano y el ciclohexano fue muy parecida, así se evidencia la
naturaleza y similitud estructural que poseen estos dos compuestos, pues se evidencia que
poseen bastante saturación pero se logró observar que la llama no fue exactamente igual entre
ellas dos, posiblemente concluyendo así que la saturación entre estos dos compuestos no es la
misma. En cuanto al tolueno se logró ver la diferencia en la gran cantidad de humo
desprendido en comparación con las anteriores sustancias y la producción de más ollin,
afirmando así su naturaleza aromática. El ciclohexeno fue el que más humo desprendió y en
el cual la llama fue más luminosa, las insaturaciones se lograron poner a prueba de esta
manera confirmado su carácter de doble enlace.
En la prueba de ensayo de oxidación con KMnO4 se observó que la muestra problema no
reaccionó con el permanganato por sí solo. Entonces se optó por agregar ácido sulfúrico a la
muestra problema y luego se calentó, de esta manera se logró solubilizar la muestra y así
mismo se agregó después el permanganato y fue cuando se produjo una mezcla de productos
de oxidación, con esto se puede tener en mente que al necesitar un ácido fuerte como el ácido
sulfúrico concentrado y aplicar calor para su solubilización se puede tratar de un hidrocarburo
saturado.
Siguiendo con el n-heptano y ciclohexano se observó que no reaccionaron con el
permanganato, ratificando nuestro análisis de que los hidrocarburos saturados requieren un
previo tratamiento que un ácido, base o por medio de aplicación de calor, incluso se puede
requerir de las dos para que reaccionen con el permanganato, como pasó con la muestra
problema. estos resultados se esperaban y concuerdan con la literatura. El tolueno siendo un
aromático se podría esperar que sea muy resistente a la oxidación con permanganato, pero
como este compuesto posee un grupo alquilo, es mucho más probable que sea oxidado, por
esta razón se observó su reacción con el permanganato. Por último el ciclohexeno reaccionó
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con el permanganato, como era de esperarse, pues los electrones de los enlaces pi (π) también
son susceptible de reaccionar con agentes oxidantes y se tienden a producir glicoles
vecinales, así pues, nuevamente los resultados experimentales son apoyados por la literatura.
El último ensayo que se realizó fue el de Br2/CCl4 y hay pocas anotaciones en este apartado,
primero se observó que al adicionar esta solución la muestra problema de alguna forma la
absorbió y los cristales crecieron, posiblemente en la síntesis de la muestra problema se usó el
tetracloruro como disolvente en algún paso de cristalización o recristalización y por este
motivo se observó este fenómeno en la muestra problema. Era de esperarse que todas las
demás muestras no reaccionan, menos el ciclohexeno, pues posee el doble enlace que lo hace
atractivo para un ataque por parte del halógeno, más sin embargo esto no ocurrió, puede que
sea por las condiciones experimentales, tal vez era necesario un poco de calor.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Sustancias empleadas en la práctica
1) Muestra desconocida
2) 1-butanol
3) 2-butanol
4) 2-metil-2-propanol
5) Fenol
6) Tolueno
Tabla 2. Reactividad de los alcoholes. Autores.
Sustancias Oxidación con KMn O 4 Oxidación con Ensayo de Lucas
empleadas K 2 C r 2 O7
1) Muestra Al disolver la muestra en
desconocida No se observó ninguna No reacciono, solo se dimetilsulfóxido* y agregar el
reacción. tornó amarilla ensayo de Lucas, manifestó
una turbidez menor que al
realizar el ensayo con sólo el
dimetilsulfóxido. Ésta turbidez
desaparece a los pocos
segundos y se evidenció dos
fases en la solución con la
muestra.
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2) 1-butanol
Hubo precipitado y se Solamente hay La reacción mostró tonalidad
observó separación de separación de sustancia oscura y poco desprendimiento
sustancia (sobrenadante) de calor, cuando se agitó se
(sobrenadante) aclaró de nuevo la solución.
Evidenció poca turbidez a ≃
15 min.
3) 2-butanol
Hubo precipitado y se Se volvió turbio con un Reflejó burbujas y
observó separación de tono transparente calentamiento al iniciar la
sustancia(sobrenadante) verdoso reacción, al finalizar quedó del
pero menos color del alcohol, poco después
pronunciado mostró turbidez.
4) 2-metil-2-
propanol Se torno de color rojizo La solución de volvió La reacción fue burbujeante
y se formo precipitado amarilla y no pasó nada con desprendimiento de gases
mostrando turbidez con cambio
de coloración a rojo, luego de
agitación se notó más turbia y
se evidenció un sobrenadante.
*Inicialmente, la muestra desconocida (sólido) se disuelve en dimetilsulfóxido para realizar la
prueba de Lucas, a la par se realiza la misma prueba al dimetilsulfóxido sin la muestra.
En el caso de las oxidaciones, se tiene el permanganato de potasio que es uno de los
oxidantes más versátiles conocidos y el dicromato de potasio, que es una sal de ácido
dicrómico, un oxidante fuerte y procedente del cromato de potasio como se menciona
anteriormente. En el caso del primer ensayo tanto en la prueba por oxidación con
permanganato como en la prueba de oxidación con dicromato de potasio, no se presentó
reacción con la muestra desconocida; dadas las propiedades de la muestra, esta no presentó
un cambio en la tonalidad, ni fue miscible al mezclarse con el permanganato de potasio y en
la oxidación con el dicromato de potasio se obtuvieron los mismos resultados, con un cambio
de coloración debido al tono amarillo-naranja del dicromato de potasio, por lo que se
concluye que no hubo reacción alguna en los ensayos de la muestra desconocida.
Cuando los oxidantes fueron expuestos en presencia de los alcoholes, se provocaron
diferentes reacciones. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono del
hidroxilo, los secundarios poseen un solo hidrógeno y los terciarios no poseen hidrógenos en
el carbono del hidroxilo, como es el caso del 1-butanol (alcohol primario), el 2-butanol
(Alcohol secundario) y el 2–metil-2-propanol (alcohol terciario); todos los carbonos
hidroxilados fueron parcialmente oxidados al perder un electrón de enlace hacia el oxígeno
electronegativo, por lo que los alcoholes se oxidaron cuando el carbono hidroxílico perdió un
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segundo electrón o un hidrógeno formando así un grupo carbonilo, por eso se observó un
ligero cambio y precipitación en la oxidación de los alcoholes analizados; en el caso del 2-
butanol, al reaccionar con K2Cr2O7 se obtuvo un ligero tono verde, debido a que al ser
oxidante el ion cromato de color naranja, se presentó la oxidación del alcohol a carbonilo y se
denotó la reducción del cromo por el cambio a color verde del óxido de cromo; los demás
alcoholes en presencia del K2Cr2O7 fueron teñidos, debido al color del dicromato de potasio.
En la prueba de Lucas, la muestra desconocida en solución con el dimetilsulfóxido la turbidez
es debida al dimetilsulfóxido y la muestra sólo fue una interferencia, por lo que no reacciona
con el reactivo de Lucas. El 1-butanol (alcohol primario), el 2-butanol (Alcohol secundario) y
el 2–metil-2-propanol.(alcohol terciario) reaccionaron con el reactivo de Lucas, demostrando
su naturaleza de alcohol primario, secundario y terciario, reaccionando el 2-metil-2-propanol
al poco tiempo, seguidamente el 2-butanol y a los 15 minutos el 1-butanol.
Tabla 3 . Reactividad de fenoles. Autores.
Sustancias Ensayo de FeC l 3 al 1% Reacción cloranil en
empleadas dioxano
1) Muestra
desconocida Al adicionar cloroformo se solubilizo Se disolvió con cloranil y
por completo la muestra, al adicionar se torno del mismo color
piridina se formó precipitado naranja del cloranil.
con sobrenadante
5) Fenol
Cuando se agregó el cloruro férrico la La solución tomó un
solución se dividió en dos fases, la color rojo intenso.
superior superior de color morado y la
de abajo es turbia. Cuando se agregó
piridina se formaron partículas mas
densas de color naranja que quedaron en
la parte superior y la parte inferior
continúo la solución turbia.
6) Tolueno
Al realizar este procedimiento se La solución conservó un
obtuvieron los mismos resultados que color naranja.
con el Fenol.
En la reacción del Ensayo de FeC l 3 al 1% la aparición de coloraciones: violeta, verdes,
azules u oscuras se consideró prueba positiva para compuestos fenólicos, en la muestra
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problema mostró una coloración naranja, demuestra que no hay presencia de compuestos
fenólicos, sin embargo en el fenol y el tolueno da positivo puesto que en sus estructuras
contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo.
El Cloranil reacciona con muchos fenoles para producir coloraciones amarillas, anaranjadas o
rojizas, en la prueba realizada a la muestra desconocida se adicionó cloranil, pero no presentó
ninguna reacción dadas las propiedades físicas y químicas de la muestra, de modo que
únicamente se disolvió y obtuvo el color del cloranil. Dado que el cloranil, reacciona como
una quinona oxidante con el fenol, y se produjo una coloración roja intensa. En el tolueno, se
presentó una tonalidad naranja propia del tolueno.
CONCLUSIONES
● La prueba de ignición postula a la muestra problema como un hidrocarburo con
bastante saturación y nula presencia de oxígeno.
● Al ser soluble la muestra únicamente con ácido sulfúrico y calor muestra su
naturaleza de hidrocarburo saturado.
● Es muy posible que el tetracloruro de carbono hubiera sido usado como disolvente en
la cristalización o cristalización de la muestra problema.
● La muestra problema, posee enlaces C-C bastante fuertes, puesto que no evidenció
ruptura del enlace en la oxidación, no es un alcohol primario, secundario, terciario o
alguna molécula polifuncional, no posee grupos fenólicos.
● La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos y al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, los alcoholes primarios se oxidan frente a dicromato
de potasio en un medio ácido para que esto se cumpla, dado que los ensayos
realizados para las pruebas de oxidación con K 2 C r 2 O7 no fueron expuestas a un
medio ácido, no tuvieron reacciones prominentes y no se completó el proceso para la
formación de aldehídos.
● En presencia del dicromato de potasio, se puede realizar un seguimiento a la
reducción del cromo en contacto con el alcohol, al observar un cambio de coloración,
pasando de cromo (VII) siendo este de color naranja a cromo (III) dado que este se
caracteriza por su color verde.
● En la reacción con Cloruro férrico al 1% evidenció los compuestos fenólicos al
denotar colores intensos en el Fenol y el Tolueno.
● La reacción de cloranil en dioxano evidenció la naturaleza del fenol al indicar una
coloración roja intensa, sin embargo, éste compuesto sólo reacciona con fenoles y el
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tolueno al ser un hidrocarburo aromático no se evidencia alguna reacción y mantiene
su coloración original.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Chemical Education Material Study. (1987). Química. Ciencia experimental. Reverté.
Velasco, M. A., Caballero Arroyo, Y., & Quezad, G. (2006). Grupos Funcionales.
Nomenclatura y reacciones principales (Vol. 1). UNAM
Lozano, L; Romero, A; Urbina, J; (2013), Manual Prácticas de Laboratorio I de Química
Orgánica, Bucaramanga, Colombia.
Teijón, J. M. (2006). La química en problemas. Editorial Tebar.
Yúfera, E. P. (2020). Química orgánica básica y aplicada. Vol. 2 (Vol. 2). Reverté.
Ramírez Regalado, V. M. (2014). Química 2-DGETI. Grupo Editorial Patria.
García Pérez, J. A., Teijón Rivera, J. M., Olmo López, R. M., & García Albendea, C. (2019).
Química: teoría y problemas.
