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Compuestos Orgánicos Nitrogenados

Este documento describe diferentes funciones químicas orgánicas nitrogenadas como aminas, amidas y nitrilos. Las aminas son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos y aminas. Los nitrilos son derivados del cianuro de hidrógeno donde el átomo de hidrógeno es sustituido por un radical alifático o aromático. Estos compuestos nitrogenados tienen propiedades físicas

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Compuestos Orgánicos Nitrogenados

Este documento describe diferentes funciones químicas orgánicas nitrogenadas como aminas, amidas y nitrilos. Las aminas son compuestos formados por la sustitución de átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos y aminas. Los nitrilos son derivados del cianuro de hidrógeno donde el átomo de hidrógeno es sustituido por un radical alifático o aromático. Estos compuestos nitrogenados tienen propiedades físicas

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FUNCIONES NITROGENADAS  PROPIEDADES FÍSICAS

• Estado físico (a Temperatura ambiente).- La mayoría son sólidos


Son compuestos cuya estructura presentan una parte hidrocarbonada cristalinos; a excepción, de la metanamida que es liquida.
(R)y un grupo funcional que contiene, por lo menos, un átomo de • Propiedades organolépticas. Sabor ligeramente dulce.
nitrógeno. • Punto de ebullición. Presentan punto de ebullición un poco mayor al
En la tabla siguiente se presenta alguna de las funciones químicas acido correspondiente.
orgánicas nitrogenadas más importantes: • Solubilidad. La mayoría son insolubles en el agua.

3. NITRILOS
Formalmente los nitrilos pueden considerarse derivados del cianuro de
hidrogeno (HCN), al sustituir el átomo de hidrogeno por un radical
alifático o aromático. Se representa por la fórmula general:

1. AMINAS
Son compuestos orgánicos nitrogenados formados por la sustitución de
uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco (NH3) por grupos alquilo
o arilo. En general las aminas se representan como:  PROPIEDADES FÍSICAS

• Estado físico (a Temperatura ambiente).- Los primeros miembros


de la serie son líquidos; los superiores (por encima de 14 carbonos)
son sólidos.
• Punto de ebullición. Son bastante altos, debido a la polaridad del
enlace C=N
• Solubilidad. Los de bajo peso molecular son solubles en agua, a
medida que crece el número de carbonos la solubilidad decrece.
 CLASIFICACIÓN:

Las aminas son clasificadas según el tipo de sustituyente unido al


nitrógeno en alquilaminas o arilaminas; y según el número de
sustituyentes como primarias; segundarias y terciarias.

NH3  Amoniaco

 PROPIEDADES FÍSICAS

• A temperatura ambiente, son gases del C1 al C1 al C4; líquidos los


compuestos intermedios y sólidos los superiores. Una característica;
en cierta medida distintivo, de las aminas de bajo peso molecular
es su olor a pescado.
• Las aminas son compuestos altamente polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar enlaces puentes de
hidrógeno (EPH) en el estado líquido y por tanto tienen puntos de
ebullición mayores que los alcanos de peso molecular equivalente,
pero inferiores a los alcoholes.

2. AMIDAS
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos y del amoniaco, o
aminas de 1° y 2°. Se representa por la fórmula general:

 CLASIFICACIÓN:
Las aminas se clasifican de acuerdo con la cantidad de grupos alquilos
unidos al nitrógeno. Si no hay ninguno, se dice que la amida es
primaria. Si hay un grupo; la amida es secundaria (N sustituida). Si hay
dos; la amida es terciaria (N, N disustituida).
PRACTICA DIRIGIDA 9. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda:
I. Los ésteres, amidas terciarias y nitrilos se emplean con
1. Indique las alternativas correctas acerca del siguiente compuesto, frecuencia como solventes para reacciones orgánicas.
II. Los ésteres, nitrilos y amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos.
III. Las amidas terciarias no forman enlace hidrógeno en estado
condensado.
a) FVV b) VFF c) VVV
d) VFV e) VVF

10. El nombre del siguiente compuesto es:


I. Para nombrarlo, se debe empezar a numerar desde el grupo
ciano.
II. Es un compuesto donde está presente los grupos funcionales CH3
del alcohol, nitrilo, y amina. 
III. Su nombre correcto es: 2 – amino – 3 – hidroxibutanonitrilo CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
a) I y II b) Sólo I c) I y III 
d) II y III e) Todos son verdaderos NH2

2. Indique la alternativa que contenga una amina secundaria. a) 4 – metil – 2 – pentanamina


a) Etanamina b) 2 – metil – 4 – pentanamina
b) Trimetilamina c) N – metil – 2 – pentanamina
c) ter- butilamina d) N – metil – N – pentanamina
d) N,N - dietimetilamina e) 4 – metil – N – pentanamina
e) Dimetilamina
3. ¿Cuál de los compuestos no está acompañado de su fórmula 11. Identifique verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones:
respectiva? I. Las aminas son compuestos polares.
a) C6HSNH2 Anilina II. Todas las aminas forman enlace puente hidrógeno en estado
b) CH3 NH2 Metilamina condensado.
III. Las amidas tienen mayor punto de ebullición que las aminas
c) (CH3)2 NH Dimetilamina
para masas molares similares.
d) (CH3)3 N Trimetilamina a) FFV b) FVF c) VFV
e) CH3CH2 CONH2 Etanamida d) VVF e) VVV

10. ¿Cuál es la nomenclatura según la Chemical Abstracts para el


4. La N — metiletilamina es: compuesto siguiente?
a) CH3 CH2 NH2
b) CH3 (CH2)2 NH(CH3)
c) HN (CH3)2
d) C2H5 NH (CH3)
e) (CH3)2 CH NH2
a) 2, N - dimetíl - 3 - hexanamina
b) 3, 5, N, N - tetrametil -4- hexanamina
5. El nombre del siguiente compuesto es:
c) 3, 5, N - tetrametil - 3 - hexanamina
N  C – CH2 – CH2 – C  N d) 2, 4, N tetrametil - 3 - hexanamina
e) 2, 4, N, N -tetrametil -3 - hexanamina
a) etanoldinitrilo b) propanodinitrilo
c) butanodinitrilo d) etanonitrilo
11. Indique el nombre del compuesto siguiente:
e) 1,2 – etanonitrilo

CH2 NH2
6. Indique la relación incorrecta:
a) CH3 NH3 Amina primaria a) Fenilamina b) bencenoamiria
b) CH NH3 CH3 Amina secundaria c) toluenoamina d) Bencilamina e) Aminobenceno

c) CH3N (CH3)2 Amina terciaria


12. Indique verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones:
d) CH3CO NH2 Amida primaria IV. El olor característico de las aminas es su olor a pescado
descompuesto.
e) CO (NH2)2 Amina primaria
V. Los nitrilos tienen mayor punto de ebullición que los ésteres
de masa molecular semejante.
7. ¿Cuál es el nombre del compuesto siguiente? VI. Las amidas primarias tienen mayor punto de ebullición que las
amidas secundarias de masa molecular semejante.
a) FFV b) FVF c) VFV
d) VVF e) VVV

13. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?


a) butanoamida
b) 3 – metilbutanamida
c) ispentamida
d) 2 – metilbutanamida
e) 1 – oxo – 3 – metilbutilamina

8. ¿Cuál de los siguientes compuestos tienen menor punto de


ebullición?
a) CH3 CH2 CN b) CH3 CH2 COOH
a) 4 - sec - butil - 6 - hepten - 3 - nitrilo
c) CH3 CH2 CONH2 d) CH3 CONH CH3 e) CH3 COO CH3 b) 4 - sec - butil - 6 - heptenonitrilo
c) 3 - sec - butil - 2 - etil -5- hexenonitrilo
d) 2- etil - 3- sec - butil -5- hexanonitrilo
e) 4- sec - butil - 1 - hepteno - 5 – nitrilo

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