Merezco lo mejor y lo
acepto con los brazos
abiertos.
Fijo lo aprendido N°05:
1) CH3CH2 CH2CH(CH3)CH2COOH
2) HOOCCH2 CH(CH3)CH(CH3)CH2 COOH
Acido 3,4-dimetilhexanodioico
3) HOOC CH(CH3)CH2COOH
Acido 3-metilbutanodioico
4) CH3CH= CH(CH3)CH CH(CH3)CH(CH3)COOH
Acido 2,3,4-trimetil-5-heptenoico
5) CH3CH= CH(CH3)CH CH(CH3)COOH
Acido 2,3-dimetil-4-hexenoico
6) HOOC CH(CH3)CH(CH3)CH2 COOH
Acido 2,3-dimetilpentanodioico
Grupos Funcionales. AMINAS
CnH2n+3N Fórmula General - NH2
Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al número de
grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina tiene un grupo alquilo y dos
hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilo y un hidrógeno, secundaria y con tres
grupos alquilo sin hidrógeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar
compuestos tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y se les
conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominación se refiere al
número de sustituyentes que tiene el átomo de nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al
tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes
primario si el OH está sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un
carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario.
Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufijo o por amina o considerando la cadena de
carbón como prefijo.
Aminas Primarias
CH3NH2 Metanamina ó metilamina
CH3CH2NH2 Etilamina ó Etilamina
CH3 CH2CH2NH2 1-Propanamina ó Propilamina
CH3 CH(NH2)CH3 2-propanamina ó Isopropilamina
Aminas Secundarias
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena
se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se
considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que
antecede a los números.
CH3 NH CH3 N-metilmetanamina ó (dimetilamina)
CH3 NH CH2CH3 N-metiletanamina Ó metiletilamina
CH3 CH2 NH CH2CH3 N-etiletanamina Ó dietilamina
N-metil-3-pentanamina
N,3-dimetil-2-butanamina
Aminas Terciarias
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas
se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itálicas). El N se
considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que
antecede a los números.
(CH3)3N N,N-dimetilmetanamina Ó (trimetilamina)
(CH3)3N CH2CH3 N,N-dimetiletanamina
N-etil-N-metiletanamina
N-etil-N-metil-4-heptanamina
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea
N,N’
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Grafique las siguientes aminas empleando la
nomenclatura IUPAC
a) Bencilamina f) Pentano-1,4-diamina
b) Difenilamina g) Ciclohexano-1,3-diamina
c) N,N-Dimetilpentan-1-amina h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina i) Fenilamina (anilina)
e) N-Metilciclohexanamina j) Ácido p-aminobenzoico
a) Bencilamina b) Difenilamina
c) N,N-Dimetilpentan-1-amina d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina
e) N-Metilciclohexanamina
f) Pentano-1,4-diamina
h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
g) Ciclohexano-1,3-diamina
i) Fenilamina (anilina)
j) Ácido p-aminobenzoico
METANAMINA
DIMETILAMINA
N-METILMETANAMINA
TRIMETILAMINA
N,N-
DIMETILMATANAMINA
N-ETIL-METILPRAPANAMINA CICLOPENTANAMINA
ETILMETILPROPANAMINA
3-METIL-2-PENTANAMINA
CONCEPTUALES
Son compuestos que se considera derivada del amoniaco por sustitución de
uno de los hidrógenos por radicales ácidos (R-COO-) y según sea ésta
sustitución de radicales ácidos por los hidrógenos del amoniaco, parcial o
total, pueden ser primaria, secundarias, terciarias
R-CONH2
RCORNH2 Amida primaria
(RCO)2RNH Amida secundaria
(RCO)3RN Amida terciaria
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida
Reglas.
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
CH3-CH(OH)-CH2-CONH2
NH2CO-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-COH
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay
grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y
se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la
amida.
ejercicios
a) Metanamida
b) Butanamida
c) N,N-Dimetiletanamida
d) Benzamida
e) Propanodiamida
f) N-Metildietanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
i) Butanodiamida
j) Ácido 3-carbamoílpropanoico
k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
l) Etanodiamida
a) Metanamida b) Butanamida
c) N,N-Dimetiletanamida d) Benzamida
CH3-CO-N(CH3)2
e) Propanodiamida f) N-Metildietanamida
g) N-Metilciclohexanocarboxamida
i) Butanodiamida
j) Ácido 3-carbamoílpropanoico
k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
l) Etanodiamida
Los nitrilos son compuestos que tienen mayor
punto de ebullición que los ésteres de peso
molecular semejante, pero menor que el ácido
¿Sabías qué? carboxílico esto es debido a que los nitrilos no
tienen puente de hidrógeno.
CONCEPTUALES
RC≡N
Grupo funcional: -C≡N cianuro y cianógeno
Son compuestos que se obtienen teóricamente por la sustitución de los 3
hidrógenos de un carbono primario en un hidrocarburo por un átomo de nitrógeno
trivalente.
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con
igual número de carbonos.
Reglas
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre
del alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano.....,
precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del
anillo en -carbonitrilo
ejercicios
f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
a) Metanonitrilo
g) Ácido 3-cianobutanoico
b) Benzonitrilo
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de
c) Ciclohexanocarbonitrilo
metilo
d) Propanodinitrilo
i) Etanodinitrilo (cianógeno)
e) But-3-enonitrilo
j) 2-Metilpentanonitrilo
a) Metanonitrilo b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) Ácido 3-cianobutanoico h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo
j) 2-Metilpentanonitrilo
(cianógeno)
5-hidroxi-4-etilhexanonitrilo
2- metilhexanodinitrilo 5-bromo-3-
metilciclohexacarbonitrilo
6-HIDROXI-5-
OXOHEXANONITRILO
4-ETIL-4-PENTENONITRILO
3-PENTEN-4-INNITRILo
GRUPO N°01
TRABAJO Enlace iónico; enlace covalente polarizado y no polarizado. El enlace
DE INVESTIGACIÓN PARA EL DIA 18 DE ABRIL
coordinado; enlace metálico; orbitales atómicos; orbitales
moleculares EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
GRUPO N°02 Hibridación orbital atómica SP3, SP2, SP; atómicos y moleculares, enlace
sigma; enlace pi; polaridad de los enlaces; atracciones y repulsiones
intermoleculares.
GRUPO N°03 Fuerzas de dispersión molecular puentes de hidrogeno, fuerzas de Van
der Walls; efectos de la polaridad sobre la solubilidad, punto de fusión y
de ebullición; estructuras iónicas; estructuras de resonancia; formulas
estructurales; acides y basicidad; tipos de reacciones químicas
orgánicas
GRUPO N°04 Simetría, asimetría, carbono asimétrico, actividad óptica, plano de luz
polarizada.
GRUPO N°05 Compuestos dextrógiros, compuestos levógiros, enantiómeros,
configuración absoluta: R.
GRUPO N°06 Proyección de Fisher. Compuestos con carbonos asimétricos múltiples.
Diasteroisómeros isómeros eritro y treo.
GRUPO N°07 Compuestos meso. Isomería configuracional e isomería conformacional
GRUPO N°08 Compuestos meso. Isomería configuracional e isomería conformacional
“ Porque hay un solo Dios y un solo
mediador entre Dios y el hombre,
Jesucristo hombre “ 1ra. Timoteo 2:5 “