Segunda semana
ENLACES DEL ATOMO
DE CARBONO
El átomo de carbono es único porque los enlaces entre sus átomos son
estables, permite así la formación de cadenas de átomos de carbonos y
unirse a otros átomos H,O,S,N, halógenos y también al B,Si,P.
Las fuerza que unen a estos átomos entre si son electrostáticas de atracción entre
núcleos cargados (+) y electrones (-). Eta unión es de dos clases. enlace iónico y
covalente:
ENLACE IÓNICO:
Mantiene unido un cristal de cloruro de sodio NaCl.
Cada sodio (Na+) en el cristal experimenta una fuerza de atracción hacia cada cloro ( Cl- )
la fuerza disminuye a medida que aumenta la distancia.
en solución acuosa el NaCl cada ion Na y cloruro se mueven al campo eléctrico resultante
de todos los otros iones de la solución.
El sodio transfiere electrones al cloro.
La temperatura de ebullición del NaCl es de 1400°C
ENLACE COVALENTE.
Resulta de la interacción simultanea de un par de electrones con dos núcleos.
En este enlace los elementos reaccionan entre si compartiendo electrones como el CH4,
EL “CARBONO COMPLETA SUS ELECTRONES EN LA CAPA DE VALENCIA”
El C,N,O,F tienen la capacidad de formar enlaces covalentes y de completar su octeto
compartiendo electrones con otros átomos.
Algo importante las electronegatividades EN: C= 2. 5; N= 3.0; O= 3.5; F=4.0 ;
H=2.0
En el CF4 el enlace es polar y tiende hacia el flúor, el par de electrones en el enlace no
esta dividido igualmente entre el C y F, sino mas bien esta polarizado al F.
FORMAS MOLECULARES.
Las formas de los compuestos orgánicos son vótales para comprender las propiedades físicas,
químicas y bioquímicas de estos.
El metano, amoniaco, agua, ácido fluorhídrico, son isoelectrónicos pues tienen 10
electrones, el C,N,O,F han contribuido con 4,5,6 y 7 de los electrones que forman el octeto.
Como sólo dos electrones pueden ocupar un orbital, es de esperar que los electrones en el
octeto puedan ser considerados como 4 pares diferentes.
Lospares de electrones se repelen entre si y los 4
pares tienden a estar tan lejos como sea posible unos
de otros.
Estos4 pares de electrones se encuentran dirigidos
hacia los vértices de un tetraedro obteniendo
máxima separación este es el caso de CH4, CF4 cuyo
Angulo es de 109.5°
El NH3 es de 106.6°, el H2O 104.5°
PROPIEDADES FÍSICAS:
El metano, amoniaco, agua y HF, tienen propiedades físicas, como punto de
fusión, solubilidad en agua y CCl4, en cada uno de estos compuestos los átomos
forman moléculas mediante enlace covalente fuertes.
Pero los puntos de ebullición y fusión están controlados no por estas fuerzas
poderosas sino por interacciones débiles entre moléculas ( fuerzas
intermoleculares).
Cuanto más débil sean estas interacciones intermoleculares, menos será la
temperatura que se necesite para romper por fusión el enrejado cristalino
sólido y luego para separar por ebullición las moléculas a distancias
relativamente grandes.
El origen de estas fuerzas débiles secundarias
es dos. FUERZAS DE VAN DER WAALS (FUERZAS DE
LONDON) Y ENLACES DE HIDROGENO.
En general mientras mas grande sea la
molécula mayor serán las atracciones
intermoleculares posibles y mas altos puntos de
ebullición y fusión.
Los puntos de ebullición tienden a subir
regularmente al aumentar el peso molecular.
Los puntos de fusión muestran mucha menor
regularidad debido a que la estabilidad de una
red cristalina depende de la simetría molecular
ENLACES INTERMOLECULARES:
Es la fuerza que une a dos moléculas idénticas o diferentes. Agrupa a
aquel conjunto de fuerzas de naturaleza eléctrica que son los
responsables, sobre todo, de justificar las propiedades macroscópicas de
las sustancias, tales como: punto de fusión, de ebullición, solubilidad,
etc.; por lo general estas fuerzas son mucho más débiles que las fuerzas
intraatómicas. Actualmente, la fuerza intermolecular también se le
denomina fuerzas de Van der Waals.
Enlace Dipolo-Dipolo (D- D)
Son fuerzas que actúan entre moléculas polares, es decir,
moléculas con dipolo permanente, su origen es
electrostática
+ - + -
Enlace
dipolo-dipolo
Es la atracción electrostática entre el extremo positivo de
una molécula polar y el negativo de otra. El enlace de
hidrogeno es un tipo especial de interacción dipolo-dipolo.
ENLACES DE HIDROGENO
Para ser efectivo un enlace de H requiere la presencia de un grupo OH, N-H o F-H.
Esto es un átomo de hidrogeno unido a un átomo electronegativo pequeño.
Los enlaces covalentes con tales átomos de H, están fuertemente polarizados en la
dirección del átomo electonegativo.
R-O-H el H parcialmente + será atraído al oxigeno parcialmente (-) de la molécula
vecina.
Estos enlaces son permanentes pues las energías térmicas de las moléculas causan
el rompimiento de estos enlaces muy rápidamente (milisegundos o menos). estos
enlaces se forman y se rompen muy rápidamente.
La fuerza por puente de hidrógeno o
enlace de hidrógeno es la fuerza
eminentemente electrostática atractiva
entre un átomo electronegativo y un
átomo de hidrógeno unido
covalentemente a otro átomo
electronegativo
El fluoruro de Hidrógeno (HF) liquido tenemos:
EN RESUMEN:
Las propiedades físicas de tales compuestos están determinadas por las fuerzas
intermoleculares fuerzas de Van Der Waals y enlaces de H. Que son mucho mas
débiles que el enlace covalente.
En general mientras mas grande la molécula, mayor la fuerza de Van Der Waals y más
alto el punto de ebullición.
La presencia de uno o más grupos hidroxilo OH, u otros grupos buenos formadores de
H aumentará el punto de ebullición considerablemente y tenderá a hacer el
compuesto soluble en agua.
La acidez aumenta en el siguiente origen:
CH4 < NH3< H2O< HF
LA BASICIDAD: CH4< HF< H2O<NH3
ORBITALES HIBRIDOS
HIBRIDACIÓN
Se conoce como hibridación a la combinación de orbitales atómicos dentro de
un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son
los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría de enlace de
valencia, y justifican la geometría molecular.
El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el fin
de explicar la estructura de las moléculas como el metano(CH4) en 1931. Este
concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas químicos sencillos, pero el
enfoque fue más tarde aplicado más ampliamente, y hoy se considera
una heurística eficaz para la racionalización de las estructuras de compuestos
orgánicos.
El empleo de orbitales atómicos “s” y “p” puros, fallan al intentar explicar las
formas de las moléculas tales como: lineales, triangulares o tetraédricas; por lo
tanto es necesario utilizar el concepto de orbitales combinados o híbridos.
Orbitales normales del carbono (estado basal o fundamental): 2s2, 2px2,
2py0, 2pz0.
Orbitales híbridos: 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1.
Los orbitales híbridos tienen igual energía y reaccionan con igual intensidad
con los orbitales de otros átomos.
CLASES DE HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3.
6C = 1S 2,2S2,2P2
El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en
el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el
plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el
orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos
electrones del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital
2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un
electrón):
Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del
carbono, con orbitales parcialmente llenos(2px y 2py necesitarían tener dos
electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones
disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital
necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital
2s es extraído y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un
electrón cada uno:
El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer
electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por
ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la
necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales
híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco
de ambos orbitales):
De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del
carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se
sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la
distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a
un ángulo de 109,5°.
Resulta de combinar un orbital “s” y 3 orbitales “p”, el ángulo entre cada
par de enlace 109°28’ y no 90° como parece indicar la formula plana.
Es característico de los alcanos, también se le denomina hibridación
tetraédrica
Enlace sigma (γ). Es el que está formado por el solapamiento de orbitales a
través de los ejes intranucleares
sp3
sp3
sp3
109° 28’ sp3
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales
híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.
Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les
conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace
sigma y un enlace pi .
Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como
el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la
cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales
2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital
nuevo produce enlaces covalentes
Resulta de combinar un orbital “s” y dos orbitales “p”, quedando un orbital “p”
sin combinarse. El ángulo entre cada para de enlaces es 120°. Esta hibridación es
característica de los alquenos.
Enlace . Es el enlace formado por el solapamiento de orbitales fuera del eje
internuclear. Ejemplo C2H4.
sp2
sp2 sp2
120°
Hibridación sp
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2
orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace
híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo
el acetileno):
Carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Tipo de enlace Tipo de carbono
a) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario
b) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario
c) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario
d) SP Lineal 180° Triple Primario
e) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario
f) SP Lineal 180° Triple Secundario
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Dios te bendiga , y te guarde; ……
haga resplandecer su rostro sobre ti,
y tenga de ti misericordia….alce
sobre ti su rostro y ponga paz en ti.
número 6:24-27
