Citronelalo

Por aliaj uzoj, vidu la paĝon Citronelolo.

Citronelalo

Dudimensia strukturo de la citronelalo

Tridimensia strukturo de la citronelalo

Alternativa(j) Nomo(j)

d-Rodinalo
β-citronelalo

C₁₀H₁₈O

106-23-0

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora citrusodora likvaĵo

Molmaso

154.25 g mol⁻¹

Smiles

C/C(C)=C/CCC(C)CC=O

Denseco

0,8538 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4481

Fandopunkto

−28 °C (hipoteza)

Bolpunkto

205-208 °C (105 atm 25 mm Hg)

Solvebleco

Tre solvebla en organikaj
solvantoj kaj mineraloleoj

Mortiga dozo (LD50)

2420 mg/kg (buŝe, muso)^[1]

Ekflama
temperaturo

76 °C (169 ℉)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R36/37/38

Sekureco

S26 S36

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H304, H315, H317, H318, H334, H335, H350, H411, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P261, P264, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P321, P331, P332+313, P333+313, P342+311, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Citronelalo aŭ rodinalo estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.

Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.

Bonvolu ne konfuzi...
Rodinalo	β-Citronelalo
CAS-numero 86951-91-9	CAS-numero 106-23-0
Ili estas izomeroj kaj ambaŭ estas terpenaj nesaturitaj aldehidoj, sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo en la karbona kateno, la unua prezentas la duoblan ligilon en la 7-a karbono de la kateno dum la dua prezentas la duoblan ligilon en la 6-a karbono de la karbona kateno.

Kemiaj proprecoj

Pro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita rodinalo far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimo^[3] en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C₁₀H₁₈O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.

Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas cimeno, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la izopulegolon. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la pulegolo, povas oksidiĝi en la ketono izopulegono, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harries^[4] kaj Roeder^[5], la duonkarbazono^[6] de la izopulegono fandas je 173 °C (α-modifo) 183 °C (γ-modifo).

La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel izopulegolo. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.

La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas endemia en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.