Citralo

Citralo

Tridimensia strukturo de la Geranialo aŭ cis-citralo

Tridimensia strukturo de la Neralo aŭ trans-citralo

Alternativa(j) Nomo(j)

Geranialo
Geranialdehido

C₁₀H₁₆O

5392-40-5

Fizikaj proprecoj

Aspekto

palflava likvaĵo kun
odoro forte citrussimila

Molmaso

152.2334 g mol⁻¹

Smiles

O=CC=C(C)CCC=C(C)C

Denseco

0,893 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4898

Fandopunkto

−20 °C ( ℉; 292 K)

Punto de
malkomponiĝo

229 °C (502 K)
116 °C 16 mm Hg

Acideco (pKa)

10.329
6.351 (karbonata acido)

Solvebleco
en akvo

Akvo: 420 mg/L (20 °C))

Solvebleco

Tre solvebla en organikaj
solvaĵoj kaj mineraloleoj

Mortiga dozo (LD50)

6000 mg/kg (buŝe, muso)
4960 mg/kg (buŝe, rato)

99.5 °C

R38 S43

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H226, H315, H317, H319, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+235, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Citralo^[3] aŭ lemonalo estas alifata terpenoido^[4] prezentanta aldehidan grupon kun formulo C₁₀H₁₆O. Ĝi ekzistas en la naturo sub la formo de tri izomeroj du trans-izomeroj konataj kiel geranialoj A, B kaj alia cis-izomero nomata neralo aŭ citralo B. Ĝi konatas pro ĝia proksima rilato kun la geraniolo, kaj rezultas el la unua oksidiĝo de la lasta. Ĝi tre facile trovatas en naturo.

Trovejoj

Grandaj kvantoj trovatas en la cimbopogonoleo samkiel la "Backhousia citriodora". Ĝi same okazas en la oleoj de java citronelo, zingibro, kobuŝio, foliaro de Sassafras albidum, japana cinamomo; en la oleoj, ŝeloj kaj folioj respektive de Tetranthera citrata, germana rozoleo; en la foliaro kaj vergaro de dolĉoranĝaj oleoj, cedroleoj, cedratoj, mandarinoleo, japana pipro, Lisea cubeba, nobla laŭro, pimentoleo, Eucalyptus patentinervis, Eucalyptus staigeriana, Leptospermum Liversidgei, verbeno, Monarda citriodora, Citronmeliso, ktp. En ĉiuj ĉi-tiuj oleoj ĝi okazas sub du formoj nomitaj "citralo A" kaj "citralo B", kiuj laŭŝajne estas stereoizomeroj. Praktike en ĉiuj kazoj la "citralo A" regas.

History

La citralo unue estis malkovrita en 1888 de Joseph J Bertram en la oleo de la Backhousia citriodora. Pro tio ke ĝia odoro estis tre simila al la konstituantoj de la citronoleo, ĝi estas nomata citralo.

Francis Despard Dodge (1868-1942), usona lernanto de Viktor Meyer (1848-1897), estigis la citronelalon en 1889 per parta sintezo de la citroneloleo el la java oleo. La preparado, en 1893, de la α- kaj β-iononoj elde la citralo de la cimbopogono estis disvolvita de Ferdinand Tiemann (1848-1899), kiu estis lernanto de August von Hofmann (1818-1892). Cetere, la sintezo de Barbier, Bouveault kaj Tiemann servis kiel celo por la konfirmado de la kemia strukturo de la citralo^[5].

En 310 a. K. la greka filozofo Teofrasto skribis ke li kutime uzadis kelkajn citrusajn fruktojn en la vestaĵoj, kiuj donis al ili agrablan odoron, tiel kiel oni kutime faras kun la lavendo, kaj ankaŭ por forigi la lepismojn^[6].

Produktado

La citralo estas produktita per pluraj metodoj:^[7]

1: Izolo de la esencoleoj el sennombraj plantoj.
2: Sintezo elde la oksidiĝo de la geraniolo
3: Kataliza sintezo elde la dehidrolinaloolo.
4: Sintezo el la izobuteno kaj formaldehido

Uzoj

Pro ĝia forta citrusodoro, citralo estas tre grava kombinaĵo kiel gustigilo. En parfumfabrikado ĝi povas uzati nur en neŭtralaj medioj pro ties tendenco senkoloriĝi pro oksidiĝo kaj polimerizado. Ĝi uzatas kiel krudmaterialo en la sintezo de iononoj kaj metil-iononoj. La citralo same posedas fortajn antimikrobajn proprecojn kaj feromonajn efektojn en la insektoj. La geranialo same uzatas en la sintezo de la Vitamino A kaj por kaŝi la fumodoron.

Sana kaj sekureca informoj

Du studoj estis faritaj kaj ili malkaŝis ke 1-1.7% da homoj estas alergiaj al citralo, kaj alergioj estas ofte raportitaj. Citra ĝustadire estas forte sensiviga al alergioj. La Internacia Asocio pri Aromaĵoj rekomendas ke la citralo nur estu uzata asociita al substancoj kiuj preventas ties sensivigajn efektojn. Citralo estis vaste testa kaj ĝi ne elmontris genotoksecon aŭ kancerigan efekton, tamen, la testoj per bestoj montris efektojn dozodependajn sur la renoj.