Akroleino

Akroleino

Plata kemia strukturo de la Akroleino

Tridimensia strukturo de la Akroleino

Alternativa(j) nomo(j)

2-propenalo
Akraldehido
Alila aldehido
Etilena aldehido
Akrilaldehido
Akvalino

C₃H₄O

Merck Index

15,119

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora ĝis flava
likvaĵo kun irita odoro.

56.06 g·mol^-1

0.839 g cm⁻³

−88 °C

53 °C

n_{761}^{20}

1,4017

Ekflama temperaturo

−26 °C

Memsparka temperaturo

278 °C

Solvebleco

Akvo:

267 g/L

Mortiga dozo (LD50)

46 g/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R24/25 R26 R34 R50

Sekureco

S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

T+
Venena

N
Damaĝaj
substancoj

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H300+330, H311, H314, H410

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P280, P301+310, P304+340, P305+351+338, P370+378

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Akroleino estas la plej simpla nesaturita aldehido, senkolora likvaĵo kun akra malagrabla odoro. La odoro je bruligita graso, kiam kuiroleo varmiĝas ĝis ties fumpunkto, kaŭzatas de la glicerolo kiam la bruliga graso transformiĝas en akroleino. Industrie ĝi estas produktata el la propileno kaj ĉefe uzatas kiel biocido kaj kemia konstrubloko pro kreado de aliaj kemiaj komponaĵoj, tia kia la aminoacido metionino.

Akroleino estas alte toksa brulema substanco kun ekstreme forta larmigaj proprecoj. Sub meditemperaturo, akroleino estas likvaĵo kun iom da volatileco kaj brulemeco iom simila al tiu de la acetono, kaj rapide transformiĝas en vaporo kiam hejtata. Akroleino estas komerce produktita ekde 1938.

En 1995, la tutmonda produktado de akroleino atingis 113 mil tunojn ĉiujare. Pro ĝia antimikroba aktiveco, akroleino uzatas kiel agento por kontrolado de mikrobo-kreskado en manĝo-industrio, per tio kontrolante la nivelojn de korodo kaj ŝtopo en la produktada procezoj. Etaj kvantoj da akroleino formiĝas kaj disiriĝas tra la atmosfero kiam arboj, tabako, plantoj, benzino kaj oleo brulas. Akroleino uzatas kiel pesticido en la kontrolo de pestoj, trudherboj, bakterio kaj moluskoj.

La urba atmosfero enhavas averaĝan koncentriĝon je 0.006 ppm de akroleino. William Ramsay sugestis al la Brita Ministerio pri Milito ke la akroleino estus uzata kontraŭ milit-malamikoj^[1] kaj ĝi fakte estis uzata kiel larmiga gaso.

Sintezoj

Akroleino povas prepariĝi per parta oksidado de propeno aŭ per reakcio de la acetaldehido kun formaldehido, konata kiel aldola kondensiĝo. Ĉi-kondensiĝo estis disvolvita de la entrepreno Degussa en 1930, sed ĝia produktado komencis nur en 1942:^[2].

Sintezo de Akroleino per aldola kondensiĝo..

Ĉi-metodo estis nuntempe anstataŭata per la Metodo Sohio:

Sintezo de Akroleino laŭ la Metodo Sohio..

Depende de la kondiĉoj, propileno povas estigi akroleinon, akrilatan acidon aŭ acetono:

Akroleino estas preparebla per varma senhidratigo de la glicerolo en ĉeesto de sulfata acido:

Sintezo de akroleino per varma senhidratigo de la glicerolo..

Per varmigado de la kuiroleo la glicerolo malkomponiĝas per akvo kaj akroleino. Pro tio oni sentas okulardon dum fritadoprocezoj.

Reakcioj

Akroleino, estante nesaturita aldehido, elmontras reakciajn karakterizaĵojn kaj de olefinoj kaj de la aldehidoj. Tiamaniere ke la akroleinoj estigas acetalojn:

{\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHC{\text{-}}H(OH)_{2}}}

Ĝia aldehida grupo facile oksidiĝas al karboksilo:

{\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[O]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}COOH}}

Per hidrogenigo ĝi reduktiĝas al alkoholo:

{\mathsf {H_{2}C{\text{=}}C{\text{-}}CHO{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CH_{2}OH}}

La karbonila grupo de la akroleino konjugas kun la duobla ligilo, kio rezultas en ĝia alta reakciemo antaŭ nukleofilaĵoj, kun aldono okazanta en la β-karbonatomo:

{\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+HX\rightarrow XH_{2}C{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CHO\ \ \ X=OH,Hal,RO,RS}}

Halogenidoj estas aneksitaj al la akroleino pro la duobla ligilo por formi duhalogenidan derivaĵon, kiu poste rompas la hidrogenan halogenidon por formado de α-halogenidakroleino:

{\mathsf {H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+Hal_{2}\rightarrow HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO}}

{\mathsf {HalH_{2}C{\text{-}}CHHal-CHO\rightarrow H_{2}C{\text{=}}CHal{\text{-}}CHO+HHal}}

Pro la ĉeesto de elektron-retiriĝanta aldehida grupo konjugata al la duobla ligilo, la akroleino estas duenofilo kaj reakcias kun duenoj por formi cikloaldonajn produktojn, konatajn kiel Reakcio de Diels-Ader: