Valaciclovir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Valaciclovir
Andere Namen	(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat
Summenformel	C13H20N6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-015-6
ECHA-InfoCard	100.114.479
PubChem	135398742
ChemSpider	54770
DrugBank	DB00577
Wikidata	Q418594
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB11
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid-Hydrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und mit Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Pharmakologie

Valaciclovir ist ein sogenanntes Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)

Einzelnachweise

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Valacyclovir Hydrochlorid: CAS-Nr.: 124832-27-5, EG-Nr.: 641-092-8, ECHA-InfoCard: 100.168.872, PubChem: 60772, ChemSpider: 54769, Wikidata: Q27888031.
↑ ^a ^b Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Valacyclovir Hydrochlorid: CAS-Nr.: 124832-27-5, EG-Nr.: 641-092-8, ECHA-InfoCard: 100.168.872, PubChem: 60772, ChemSpider: 54769, Wikidata: Q27888031.

[sigma-2] Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

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