Acetoeddikesyre
|
Acetoeddikesyre | |
|---|---|
| Synonymer | Aceteddikesyre, 3-oxobutansyre, 3-oxosmørsyre, Beta-smørsyre |
| Struktur |
|
| Sumformel | C4H6O3 |
| Farve | ? |
|
Fysiske egenskaber | |
| molvægt | 102,09 g/mol |
| Smeltepunkt | 36,5°C |
| Kogepunkt | Nedbrydes ved 100 °C |
| Massefylde | ? g/cm3 (20 °C) |
|
Syre/base-egenskaber | |
| pKa | 3.58 [1] |
|
Diverse | |
| CAS-nummer | 541-50-4 |
| E-nummer | ? |
Acetoeddikesyre, Aceteddikesyre, 3-oxobutansyre, 3-oxosmørsyre eller beta-smørsyre er et organisk stof, der både er en keton og en organisk syre. Som andre beta-ketonsyrer er acetoeddikesyre ustabil og decarboxylerer til kuldioxyd og acetone. Syreresten af acetoeddikesyre benævnes som acetoacetat, der bl.a. forekommer i blodplasma som nedbrydningsprodukt fra f.eks. fedtsyrer og aminosyren leucin. Acetoeddikesyre er en svag syre.[2]
Fremstilling
[redigér | rediger kildetekst]Generelt bliver acetoeddikesyre dannet ved 0 °C og brugt in situ med det samme.[3] Det dekomponerer ved moderat hastighed til acetone og kuldioxid:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
Syreformen har en halveringstid på 140 minutter i 37 °C i vand, hvor baseformen (anionen har en halvveringstid på 130 timer. Den reagerer altså omkring 55 gange langsommere.[4] It is a weak acid (like most alkyl carboxylic acids), with a pKa of 3.58.
Biokemi
[redigér | rediger kildetekst]Acetoeddikesyrens syrerest acetoacetat er et ketonstof, der primært dannes i leveren under mangel på kulhydrater. Acetyl CoA fra nedbrydning af fedtsyrer kan under kulhydratmangel ikke indgå i citronsyrecyklus, da det nødvendige oxaloacetat bliver brugt på nydannelse af glucose ved gluconeogenese. I stedet dannes der ketonstoffer ud fra acetyl CoA, heriblandt acetoacetat. Det dannede acetoacetat vil enten blive enzymatisk omdannet til 3-hydroxybutyrat, eller spontant nedbrydes til acetone. Nedbrydning af visse aminosyrer danner også acetoacetat.
Normalt vil aceteddikesyren og dens omdannelsesprodukter acetone og beta-hydroksysmørsyre fuldstændig blive omdannet til CO2 og H2O, hvilket kræver insulin. Hos type-1 diabetikere kompenserer kroppen for den manglende nedbrydning under for højt blodsukker (hyperglykæmi) ved forkert insulindosis eller ved insulin-mangel ved at øge vandladningen, og der kan ske en syreforgiftning også kaldet diabetisk coma eller ketoacidose.[5]
Se også
[redigér | rediger kildetekst]Referencer
[redigér | rediger kildetekst]- ^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz (2005). "Oxocarboxylic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_313. ISBN 978-3527306732.
- ^ Reynolds, George A.; VanAllan, J. A. (1952). Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone. Organic Syntheses. Vol. 32. s. 84. doi:10.15227/orgsyn.032.0084. Coll. Vol 4, Coll. Vol p. 633.
- ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823-8. doi:10.1071/CH9671823.
- ^ Diabetes.Health Magazine (Webside ikke længere tilgængelig)
 | Infoboks uden skabelon Denne artikel har en infoboks dannet af en tabel eller tilsvarende. |