Triptamina

Triptamina
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	160,1 Da
Trobat en el tàxon	Dicorynia guianensis, llentilla, Panaeolus goossensiae, anel·lària, Panaeolus antillarum, Mimosa somnians, Prosopis nigra, Tachigali paniculata, Actinidia chinensis, Amphimedon, pruenga de jardí, Cinchona robusta, Tabernaemontana divaricata, ordi, tomàquet, Nitraria komarovii, Nitraria schoberi, Pereskia aculeata, Peucedanum palustre, Prosopis alpataco, Prosopis chilensis, Prosopis pugionata, prunera, Rauvòlfia, alberginiera, Stichodactyla gigantea, Tabernaemontana elegans, Tecoma stans, cacau, Virola calophylla, Centaurea montana, Chimonanthus praecox, Desmodium triflorum, Isis minorbrachyblasta, ésser humà, Ototropis elegans, Polygala tenuifolia, Prosopis alba, Sophora flavescens, Acacia baileyana, Mimosa scabrella, magraner, Desmodium styracifolium, ratolí comú, Sunhangia elegans, Grona triflora, Antozous, Prosopis glandulosa, Pisum sativum, Capsicum annuum, enciam, Brassica, Aspergillus fumigatus, Vachellia rigidula, Cinchona calisaya i Solanum
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂N₂
SMILES canònic	Model 2D; C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	114 °C

La Triptamina és una monoamina alcaloide que es troba en plantes, fongs, i animals. Conté una estructura d'anell indole i és estructuralment semblant a l'aminoàcid triptòfan, del qual en deriva el seu nom. La triptamina es troba en molt petites quantitats al cervell dels mamífers i es creu que té un paper com a neuromodulador o neurotransmissor.^[1]

L'estructura química de la triptamina pertany als compostos anomenats col·lectivament triptamines substituïdes.

La concentració de la triptamina en cervells de rata és d'uns 3,5 pmol/g.^[2]

Plantes que contenen triptamina

Moltes plantes contenen petites quantitats de triptamina, per exemple, comun possible intermediat en el metabolisme de la fitohormona àcid-indole 3 acètic.^[3] Concentracions més altes es poden trobar en moltes espècies del gènere Acacia.

Paper en els vertebrats

La triptamina actua com un agent no selectiu d'alliberament de serotonina i dopamina release over norepinephrine release.^[4]^[5]^[6] It is rapidly metabolized by MAO-A and MAO-B,^[7] and for this reason, has a very short in vivo half-life.

Estructura general de triptamina substituïda

Referències

↑ Jones R.S. «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology, 19, 1–2, 1982, pàg. 117–139. DOI: 10.1016/0301-0082(82)90023-5.
↑ Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. «Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels». Toxicology, 226, 1, 2006, pàg. 76–77. DOI: 10.1016/j.tox.2006.05.102.
↑ Nobutaka Takahashi. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press, 1986. ISBN 9780849354700.
↑ Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 345, 2, 1992, pàg. 129–36. DOI: 10.1007/BF00165727. PMID: 1570019.
↑ Shimazu, S; Miklya, I «Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives». Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, 28, 3, 2004, pàg. 421–7. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID: 15093948.
↑ Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. «Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24, 19, 2014, pàg. 4754–4758. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ISSN: 0960894X. PMID: 25193229.
↑ Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. «The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues». Biochemical Pharmacology, 35, 19, 1986, pàg. 3255–60. DOI: 10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID: 3094536.

Enllaços externs

Tryptamine FAQ
Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info

[1] Jones R.S. «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology, 19, 1–2, 1982, pàg. 117–139. DOI: 10.1016/0301-0082(82)90023-5.

[2] Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. «Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels». Toxicology, 226, 1, 2006, pàg. 76–77. DOI: 10.1016/j.tox.2006.05.102.

[plant-3] Nobutaka Takahashi. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press, 1986. ISBN 9780849354700.

[4] Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 345, 2, 1992, pàg. 129–36. DOI: 10.1007/BF00165727. PMID: 1570019.

[5] Shimazu, S; Miklya, I «Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives». Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, 28, 3, 2004, pàg. 421–7. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID: 15093948.

[BloughLandavazo2014-6] Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M.; Baumann, Michael H.; Rothman, Richard B. «Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24, 19, 2014, pàg. 4754–4758. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ISSN: 0960894X. PMID: 25193229.

[7] Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P.; Tipton, Keith F. «The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues». Biochemical Pharmacology, 35, 19, 1986, pàg. 3255–60. DOI: 10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID: 3094536.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]