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烃

有機化合物

烃（tīng）（英语：hydrocarbon）是仅由碳和氢所组成的有机化合物，包括烷烃、烯烃、炔烃及芳香烃，是许多其他有机化合物的基体。

甲烷（CH4），最简单的烃，只由碳和氢组成，符合烃类的定义

名称

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字形

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“烃”字是化学家取碳氢两字的单元组合而成[1]，由“碳”右下的“火”以及“氢”下半部的“𢀖”组合而成。

发音

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  • 《广韵》记录的中古音为古挺切，原解焦臭，粤普推导音“刭”。
  • 中国大陆普通话为“听”（tīng），此乃取碳的声母和氢的韵母组合[2]。
  • 在台湾，教育部国语暂皆采国语辞典简编本，发音为“tīng”[3]。微软新注音输入法的“烴”（正体字）则仍使用旧发音（ㄐ一ㄥˇ）。除此之外，在化学方面，根据国立编译馆的化学命名原则第四版较第三版新增部分的附录一火部中，读做“听”（tīng）。[4]
  • 在粤语，“烃”音同“境”，亦可取“碳氢切”读“听”。

性质

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烃类皆难溶于水，完全燃烧可转化为二氧化碳和水[5]，反应式如下：

 

烃类组合结构不同，性质可能会有极大差异。结构相似，性相近；结构不同，性相远。正因如此，烃类种类繁多，是化学的大宗；但也由此许多同化学式的物质，其性质不相同，如1－丁烯和环丁烷皆为 ，但1－丁烯沸点为－6.3℃[6]，环丁烷沸点却为12.5℃[7]。

   
环丁烷结构图，为环烷烃，皆以单键连接 1－丁烯结构图，部分为双键连接

分类与命名

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烃类的分类法有许多种，可依其分子结构分为链烃及环烃，其中链烃分子中的碳原子是以开链方式连结，如链烷、链烯与链炔，环烃的分子结构则为环状，包含脂环烃（环烷、环烯与环炔）及芳香烃两类。烃类也可依其原子间的键结方式分为饱和烃及不饱和烃，饱和烃是指烃分子中的碳原子只以单键结合者，包含各种烷类，不饱和烃则是指烃分子中的碳原子兼含有双键或叁键者，如烯类、炔类及芳香烃等。此外，烃类依其化学性质也可分为脂肪烃及芳香烃两大类，脂肪烃为链烃和脂环烃的合称，芳香烃则是指分子结构中带苯环的烃。另外，芳香烃之环上接有脂肪族者称为脂芳烃。[8]

烃类命名多用IUPAC命名法。

命名烃类，须先了解其共价键，若皆为单键，命名为烷烃；若有双键，命名为烯烃；若有三键，则初步命名为炔烃。若组成为环状，则初步命名为环烃。但若结构中出现苯环，则其为芳烃[9]。

烷烃类

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主条目：烷烃

不考虑环烷烃的情况下，此类的化学式通式为CnH2n+2。
[10]烷烃类的命名方法为：找出最长的碳键作为主键，依碳数命名之。若碳数小于十，以天干[注 1]命名；若碳数多于十，以中文数字命名，如十一烷。
然后，再从最近的取代基开始以阿拉伯数字前冠，并以“-”隔开阿拉伯数字与中文，再依照同主键的方法命名之。若有多组相同取代基，则再用国文小写数字前冠。
因为烷类一般简单，故亦会使用“正、异、新”去区隔同化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式[11]，如戊烷的命名方式[12]：

     
正戊烷
戊烷		 异戊烷
2-甲基丁烷		 新戊烷
2,2-二甲基丙烷

烯烃类

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主条目：烯烃

若不考虑二烯、三烯、环烯烃等状况，此类的化学式通式为CnH2n。
[13]烯烃的命名方式和烷烃相似，惟须注意以下几点：

  • 烯烃须把双键的最长键作为主键。
  • 若结构里出现了多次双键的情形，则依其出现次数作国文小写数字的前冠，如二烯、三烯。
  • 烯烃的异构体可用“顺、反”作标示，亦有些用“正、异”标示。

例：

顺、反丁烯：

  •  
    顺-2-丁烯
  •  
    反-2-丁烯

异戊二烯[14][15]

炔烃类

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主条目：炔烃

若不考虑双键及三键同时出现的状况，以及二炔、环炔烃等状况，此类的化学式通式为CnH2n-2。
[16]炔类的命名方式也相似于烷类，但有以下几点不同：

例：

乙炔、丙炔[17][18]：

  •  
    乙炔
  •  
    丙炔

环烃类

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环烃类的命名，首先必须确定碳原子以环状排列，且并不属于芳香烃类。然后，再确定其皆为单键组成，抑或是有双键、参键的部分。如皆为单键，则和烷类的命名方式相同，仅需在前添加环字，以做识别。如有双键部分，则和烯类的命名方式相同，但须在前加环字识别。如有参键部分，则和炔类的命名方式相同，但须在前加环字识别。

例：

环戊二烯[19]：

丙烷和环丙烷：[20]

  •  
    丙烷，化学式为 
  •  
    环丙烷，化学式为 

芳香烃

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主条目：芳香烃

参见下表：

用途

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烃类是生活中应用广泛的化合物，在经济扮演重要角色，许多主要化石燃料皆隶属此类别，如煤炭、石油和天然气，以及它的衍生物塑料、石蜡、蜡等，还有一些会在工业上应用的部分溶剂与油皆属于碳氢化合物。

各方面的应用

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烃化物最大的应用层面为能源资源，亦为地球最重要的能源资源。

石油与分馏

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一般开采到的烃类多是石油等混合物，需经分馏的阶段，以下是分馏温度，碳数以及用途的简表：[21]

成分 碳数 分馏温度 用途
石油气 1－4 ＜20℃ 燃料、化工原料
石油醚 5－6 20℃－60℃ 有机溶剂
汽油 7－9 60℃－200℃ 燃料
煤油 10－16 175℃－300℃ 燃料
柴油 15－20 250℃－400℃ 燃料
润滑油 18－22 ＞310℃ 润滑油
残留物 18－40 沥青、铺路、防水材料

注释

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  1. ^ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

参见

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维基共享资源中相关的多媒体资源：烃

参考文献

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  1. ^ 漢典. [2019-08-11]. （原始内容存档于2021-02-10）. 
  2. ^ 在线新华字典. [2011-05-13]. （原始内容存档于2021-02-10）. 
  3. ^ 教育部 國語辭典簡編本-烴. [2020-11-12]. （原始内容存档于2020-12-25）. 
  4. ^ 化學命名原則 第四版. 国立编译馆. 2004 [2018-05-03]. （原始内容存档于2021-02-10）. 
  5. ^ 许立仑、许喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P138. 康轩文教事业. 
  6. ^ 丁烯介绍，结构式为CH2=CHCH2CH3
  7. ^ 邢其毅等《基础有机化学》第三版上册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-016637-8
  8. ^ 高雄市立高雄高级中学化学科研究. 高中基礎化學(二) 第三章 有機化合物. : 2 （中文（台湾））. 
  9. ^ 参考自IUPAC命名法
  10. ^ Silderberg, 623
  11. ^ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8. 
  12. ^ 异戊烷
  13. ^ Silderberg, 628
  14. ^ Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
  15. ^ Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
  16. ^ Silderberg，625
  17. ^ German Aerospace Center 互联网档案馆的存档，存档日期2006-01-10.
  18. ^ [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  19. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2: 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  20. ^ Merck Index, 11th Edition, 2755.
  21. ^ 存档副本. [2011-05-15]. （原始内容存档于2021-04-17）. 
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