Phosphor tribromide

Phosphor tribromide
	Phosphor tribromide
	Phosphor tribromide
	Phosphor tribromide
Danh pháp IUPAC	Phosphor tribromide
Tên khác	Phosphor(III) bromide,; tribromophotphin
Nhận dạng
Số CAS	7789-60-8
PubChem	24614
Số EINECS	232-178-2
Số RTECS	TH4460000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ BrP(Br)Br ;
Thuộc tính
Công thức phân tử	PBr3
Khối lượng mol	270.69 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	2,852 g/cm³
Điểm nóng chảy	−41,5 °C (231,7 K; −42,7 °F)
Điểm sôi	173,2 °C (446,3 K; 343,8 °F)
Độ hòa tan trong nước	thủy phân nhanh
Chiết suất (nD)	1,697
Độ nhớt	0.001302 Pas
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	trigonal pyramidal
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	C
NFPA 704	0 3 2
Chỉ dẫn R	R14, R34, R37
Chỉ dẫn S	(S1/2), S26, S45
Các hợp chất liên quan
Anion khác	Phosphor trifluorua; Phosphor trichloride; Phosphor triiodide
Cation khác	nitơ tribromide; asen tribromide; antimo tribromide
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Phosphor tribromide là hợp chất vô cơ có công thức PBr₃. Đây là một chất lỏng không màu mà bốc khói trong không khí ẩm do thủy phân và có mùi thâm nhập mạnh. Nó được sử dụng trong phòng thí nghiệm để chuyển đổi rượu thành alkyl bromide.

Điều chế

PBr3 được điều chế bằng cách cho phosphor đỏ dư phản ứng với brom. Phosphor dư thừa được sử dụng để ngăn ngừa sự hình thành PBr₅:^[1]^[2]

2 P + 3 Br₂ → 2 PBr₃

Bởi vì phản ứng này có tính tỏa nhiệt cao, nó thường được tiến hành với sự có mặt của một chất pha loãng như PBr₃.

Phản ứng

Phosphor tribromide tương tự như như PCl₃ và PF₃, có cả hai tính chất của một base và một acid.

Phản ứng quan trọng nhất của PBr₃ là với alcohol, nơi nó thay thế một nhóm OH bằng một nguyên tử brom để tạo ra một alkyl bromide. Cả ba bromide đều có thể được chuyển. PBr₃ + 3 ROH → 3 RBr + HP(O)(OH)₂

Cơ chế liên quan đến việc hình thành một phosphor este, sau đó là một sự thay thế SN₂.

Do bước thay thế SN₂, phản ứng này thường hoạt động tốt đối với các alcohol bâc một và bậc hai, nhưng không thành công đối với alcohol bậc ba.

Trong một phản ứng tương tự, PBr₃ cũng chuyển acid cacboxylic thành acyl bromide: PBr₃ + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP(O)(OH)₂

Ứng dụng

Việc sử dụng chủ yếu cho Phosphor tribromide là để chuyển đổi alcohol bậc một hoặc bậc hai thành alkyl bromide^[3]. PBr₃ thường cho năng suất cao hơn acid hydrobromic và nó tránh được các vấn đề về sắp xếp lại cation cacbon - ví dụ ngay cả neopentyl bromide có thể được tạo ra từ alcohol với năng suất 60%^[4].

Một ứng dụng khác của PBr₃ là làm chất xúc tác cho sự α-brom hóa của các acid cacboxylic. Mặc dù acyl bromide hiếm khi được sử dụng so với acyl chloride, chúng được sử dụng làm chất trung gian trong halogen hóa Hell-Volhard-Zelinsky.^[5] Ban đầu, PBr₃ phản ứng với acid carboxylic để hình thành acyl bromide. Quá trình tổng thể có thể được biểu diễn dưới dạng:

Trên quy mô thương mại, Phosphor tribromide được sử dụng trong sản xuất dược phẩm như alprazolam, methohexital và fenoprofen. Nó cũng là một tác nhân ngăn chặn hỏa hoạn tiềm năng được quảng cáo dưới tên PhostrEx.

Thận trọng

PBr3 là chất độc và phản ứng dữ dội với nước và alcohol.

Trong các phản ứng tạo ra acid phosphorric, nó như một sản phẩm phụ, khi làm việc bằng chưng cất, phải biết rằng chất này có thể phân hủy ở khoảng trên 160 °C để tạo ra phosphin có thể gây nổ khi tiếp xúc với không khí.^[3]

Tham khảo

^ J. F. Gay, R. N. Maxson "Phosphorus(III) Bromide" Inorganic Syntheses, 1947, vol. 2, 147ff. doi:10.1002/9780470132333.ch43
^ Burton, T. M.; Degerping, E. F. (1940). “The Preparation of Acetyl Bromide”. Journal of the American Chemical Society. 62 (1): 227. doi:10.1021/ja01858a502.
^ ^a ^b Harrison, G. C.; Diehl, H. (1955). “β-Ethoxyethyl Bromide”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 3, tr. 370
^ Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản thứ 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 477.
^ Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản thứ 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 1051.

[1] J. F. Gay, R. N. Maxson "Phosphorus(III) Bromide" Inorganic Syntheses, 1947, vol. 2, 147ff. doi:10.1002/9780470132333.ch43

[2] Burton, T. M.; Degerping, E. F. (1940). “The Preparation of Acetyl Bromide”. Journal of the American Chemical Society. 62 (1): 227. doi:10.1021/ja01858a502.

[harrison-3] Harrison, G. C.; Diehl, H. (1955). “β-Ethoxyethyl Bromide”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 3, tr. 370

[4] Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản thứ 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 477.

[5] Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản thứ 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 1051.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]