Wyn 1936 yılında Hannover'de doğmuştur. 1950'lerin başlarında Hoop, 1958'de dağılmadan önce radyolarda çalan Capitellos adında bir caz grubu kurdu. Hoop, ilk olarak Wyn Hoop profesyonel ismini almadan önce Fred Lyssen adı altında solo kayıtlar yapmaya başladı.
Hoop, 1962 yılında bir dizi popüler track'ı kaydettiği Fin şarkıcı Pirkko Mannola ile işbirliğinden önce, İngiltere'de hit olmuş ("You You Lonesome Tonight?" Gibi) single'ını Almanca dilinde cover olarak kaydetti. 1964'ten itibaren Hoop, 1961'de evlendiği Avusturyalı şarkıcı Andrea Horn'la çalışmaya başladı. İkilinin müzik tarzları ağırlıklı olarak halk müziği odaklıydı. 1973'te, Lynsey de Paul (Rubin takma adıyla) ve Ron Roker tarafından Wyn & Andrea olarak yazılan "Was kann schöner sein"'i yayınladılar.
Hannover, Almanya
