Jenna Marie Massoli, 9 Nisan 1974 tarihinde Las Vegas, Nevada'da dünyaya geldi.[1] 20 Şubat 1976 tarihinde annesi Judith Brooke Massoli cilt kanserinden öldü. 1991 yılında reşit olmamasına rağmen sahte bir kimlik kullanarak Las Vegas'ın striptiz kulüplerinde dans etmeye başladı. Diş tellerinden dolayı bir striptiz kulübüne kabul edilmedi fakat daha sonra kendi kendine diş tellerini söktü, bunu gören kulüp sahipleri yumuşayarak onu kabul etti. Dansçı günlerinde LSD gibi ağır halüsinojenleri kullanan bir uyuşturucu bağımlısıydı. 18 yaşına geldiğinde babasının yanına Kaliforniya'ya taşındı.[2] Onun desteğiyle uyuşturucudan kurtuldu. 20 yaşına geldiğinde babasının da onayıyla Hustler, Penthouse gibi dergilere çıplak poz vermeye başladı. 20 Aralık 1996 tarihinde porno aktörü ve yönetmeni Brad Armstrong ile evlendi fakat bu evlilik sadece 10 hafta sürdü. Mart 1997'de gayriresmî olarak ayrılsalar da Wicked Pictures ile olan projeleri üzerinde çalışmak için sözleşmeye bağlı kaldı.[3]
Aralık 2000'de Jay Grdina ile nişanlandı. Mart 2001'de Brad Armstrong'dan yasal olarak boşandı. 22 Haziran 2003 tarihinde Jay Grdina ile evlendi. 2004 yılında sosyete partilerinin ünlü siması Ali G'nin de olduğu bir basın toplantısında yıllık gelirinin 30 milyon dolar olduğunu açıkladı.[4] 2005 yılında dünyanın en seksi 100 kadını arasında 24. oldu. Filmlerinde anal ilişkiyi tercih etmediği için "Heartbreaker" lakabını aldı ve 2006 yılında "Jenna's Depraved" filmiyle ilk ve tek anal deneyimini yaşayarak bu kuralını bozdu.[5] Ekim 2006'da Myspace'de tanıştığı eski UFC şampiyonu Tito Ortiz ile çıkmaya başladığı bildirildi. 12 Aralık 2006 tarihinde Jay Grdina'ya boşanma davası açtı. Mart 2009'da Tito Ortiz'den ikiz erkek çocuk sahibi oldu. 2 Ekim 2010 tarihinde İtalyan asıllı bir polis olan babası Lawrence Massoli öldü. Tito Ortiz ile Mart 2013'te ayrıldılar ve Ortiz'e ikizlerin tam velayeti verildi. Nisan 2013'te Hope Tarr ile birlikte "Sugar" adlı kurgusal bir erotik roman üzerinde çalıştığını açıkladı ve 21 Ekim 2013 tarihinde Skyhorse Publishing tarafından yayımlandı. 2015 yılında Lior Bitton ile çıkmaya başladı[6] ve 6 Nisan 2017 tarihinde bu ilişkiden bir kız çocuğu dünyaya geldi.[7][8][9] 1 Şubat 2023'te Jameson, bir TikTok videosunda kendisinin ve Bitton'ın ilişkilerini sonlandırdığını ve berber ve fenomen Jessi Lawless ile ilişkisi olduğunu doğruladı.[10] 23 Mayıs 2023 tarihinde Jessi Lawless ile evlendi.[11] 17 Nisan 2024'te Jameson'un eşi Jessi Lawless, bir yıldan kısa bir süre sonra evliliklerinin iptali için başvuruda bulundu. Lawless, Instagram hesabında "50 yaşındaki eski yetişkin film yıldızının içki içtiği iddiasının evliliğini bitirme kararına yol açtığını" açıklayan bir video yayınladı.[12]
