Azelainsyra
| Azelainsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | Nonandisyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C9H16O4 |
| Molmassa | 188,22 g/mol |
| Utseende | Vitt pulver |
| CAS-nummer | 123-99-9 |
| SMILES | OC(=O)CCCCCCCC(=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,272 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 2,14[1] g/l |
| Smältpunkt | 109 – 111[2] °C |
| Kokpunkt | 286 °C (vid 2 kPa) |
| Faror | |
| Huvudfara |  Irriterande |
| NFPA 704 |
1
1
0
|
| LD50 | oralt >5000 mg/kg (råtta) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Azelinsyra är en organisk förening med formeln HOOC(CH2)7COOH.[3] Denna mättade dikarboxylsyra finns som ett vitt pulver. Syran är en kolatom längre homolog till korksyra.
Azelainsyra finns i flera sädesslag och är en insatsvara till olika industriprodukter såsom polymerer och mjukgörare, samt är en komponent i ett antal hår- och hudbalsam.[4] AzA hämmar tyrosinas. Den används i beredningar mot akne och rosacea på grund av sin antimikrobiella effekt samt att den påverkar follikulär hyperkeratos.
Produktion
[redigera | redigera wikitext]Azelainsyra produceras industriellt genom ozonolys av oljesyra. Sidoprodukten är nonansyra. Det produceras naturligt av Malassezia furfur (även känd som Pityrosporum ovale), en jäst som lever på normal hud. Den bakteriella nedbrytningen av nonansyra ger azelainsyra.[5]
Biologisk funktion
[redigera | redigera wikitext]I växter fungerar azelainsyra som en "nödsignal" som är involverad i försvarssvar efter infektion.[6] Den fungerar som en signal som inducerar ansamling av salicylsyra, en viktig komponent i en växts defensiva svar.[7]
Produktprogram
[redigera | redigera wikitext]
Polymerer och relaterad material
[redigera | redigera wikitext]Estrar av denna dikarboxylsyra har tillämpning i smörjning och mjukgörare. I smörjmedelsindustrin används den som förtjockningsmedel i litiumkomplexfett. Med hexametylendiamin bildar azelainsyra nylon-6,9, som finner specialiserade användningsområden som plast.[4]
Medicin
[redigera | redigera wikitext]Azelainsyra används för att behandla mild till måttlig akne, både komedonal akne och inflammatorisk akne.[8][9] Den tillhör en klass av läkemedel som kallas dikarboxylsyror och fungerar genom att döda aknebakterier som infekterar hudens porer. Den minskar också produktionen av keratin, vilket är ett naturligt ämne som främjar tillväxten av aknebakterier.[10] Azelainsyra används också som en aktuell gelbehandling för rosacea, på grund av dess förmåga att minska inflammation.[9] Den rensar knölar och svullnad orsakad av rosacea. Verkningsmekanismen tros verka genom hämning av hyperaktiv proteasaktivitet som omvandlar katelicidin till den antimikrobiella hudpeptid LL-37.[11]
I topikala farmaceutiska preparat och vetenskaplig forskning används AzA vanligtvis i koncentrationer mellan 15 och 20 procent men viss forskning visar att i vissa vehikelformuleringar har de farmaceutiska effekterna av 10-procentig azelainsyra potential att vara helt jämförbara med den för vissa 20-procentkrämer.[12]
Blekmedel
[redigera | redigera wikitext]Azelainsyra har använts för behandling av hudpigmentering, såsom melasma och postinflammatorisk hyperpigmentering, särskilt hos dem med mörkare hudtyper. Den har rekommenderats som ett alternativ till hydrokinon.[13] Som en tyrosinashämmare,[14] minskar azelainsyra syntesen av melanin.[15] Enligt en rapport 1988 befanns azelainsyra i kombination med zinksulfat in vitro vara en potent (90 procent hämning) 5α-reduktashämmare, liknande håravfallsläkemedlen finasterid och dutasterid.[16] In vitro-forskning under mitten av 1980-talet som utvärderade azelainsyrans depigmenteringsförmåga (blekning) drog slutsatsen att den är effektiv (cytotoxisk för melanocyter) endast vid höga koncentrationer.[17]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Azelaic acid, 26 juni 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). ”Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C”. J. Chem. Eng. Data 51 (5): sid. 1660–1667. doi:.
- ^ Sigma-Aldrich catalog Arkiverad April 9, 2008
- ^ Del Rosso, James Q. (2006-02-01). ”The use of topical azelaic acid for common skin disorders other than inflammatory rosacea”. Cutis 77 (2 Suppl): sid. 22–24. ISSN 0011-4162. PMID 16566285. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16566285/.
- ^ [a b] Cornils, Boy; Lappe, Peter (2006). ”Dicarboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:. ISBN 3527306730.
- ^ Integrative medicine. David Rakel (Fourth). Philadelphia, PA. 2018. ISBN 978-0-323-35868-2. OCLC 982188831. https://www.worldcat.org/oclc/982188831.
- ^ Sarah Everts (January 31, 2011). ”Vegetative Warfare”. Chemical & Engineering News 89 (5): sid. 53–55. doi:. http://cen.acs.org/articles/89/i5/Vegetative-Warfare.html.
- ^ Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. (2009). ”Priming in Systemic Plant Immunity”. Science 324 (5923): sid. 89–91. doi:. PMID 19342588. Bibcode: 2009Sci...324...89W.
- ^ ”Azelaic Acid for Acne”. WebMD. http://www.webmd.com/skin-problems-and-treatments/acne/azelaic-acid-for-acne-vulgaris.
- ^ [a b] ”Azelaic acid topical”. Drugs.com. https://www.drugs.com/mtm/azelaic-acid-topical.html.
- ^ Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. (2006). ”Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea – A systematic review of randomized controlled trials”. Archives of Dermatology 142 (8): sid. 1047–1052. doi:. PMID 16924055.
- ^ Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. (2012). ”Cathelicidin LL-37: An Antimicrobial Peptide with a Role in Inflammatory Skin Disease”. Annals of Dermatology 24 (2): sid. 126–135. doi:. PMID 22577261.
- ^ Burchacka, E.; Potaczek, P.; Paduszyński, P.; Karłowicz-Bodalska, K.; Han, T.; Han, S. (2016-10-01). ”New effective azelaic acid liposomal gel formulation of enhanced pharmaceutical bioavailability” (på engelska). Biomedicine & Pharmacotherapy 83: sid. 771–775. doi:. ISSN 0753-3322. PMID 27484346. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0753332216306278.
- ^ Draelos, Z. (Sep–Oct 2007). ”Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy.”. Dermatologic Therapy 20 (5): sid. 308–313. doi:. PMID 18045355.
- ^ Pillaiyar, Thanigaimalai; Manickam, Manoj; Namasivayam, Vigneshwaran (2017-01-18). ”Skin whitening agents: medicinal chemistry perspective of tyrosinase inhibitors”. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 32 (1): sid. 403–425. doi:. ISSN 1475-6366. PMID 28097901.
- ^ Grimes, Pearl E. (2007-07-01). Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. Lippincott Williams & Wilkins. Sid. 74 ff. ISBN 978-0-7817-8403-0. https://books.google.com/books?id=ALt93yGZccQC&pg=PA74. Läst 9 augusti 2011.
- ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). ”Inhibition of 5α-reductase activity in human skin by zinc and azelaic acid”. British Journal of Dermatology 119 (5): sid. 627–32. doi:. PMID 3207614.
- ^ Pathak, M. A.; Ciganek, E. R.; Wick, M.; Sober, A. J.; Farinelli, W. A.; Fitzpatrick, T. B. (September 1985). ”An evaluation of the effectiveness of azelaic acid as a depigmenting and chemotherapeutic agent”. The Journal of Investigative Dermatology 85 (3): sid. 222–228. doi:. ISSN 0022-202X. PMID 4031538.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Azelainsyra.- ”Azelaic Acid Topical”. MedlinePlus. https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a603020.html.