Anilin

Anilin
Aniline	Aniline
Nazivi
	IUPAC naziv Phenylamine
	Drugi nazivi Aminobenzen; Benzenamin;
Identifikacija
CAS broj	62-53-3 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17296 ;
ChemSpider	5889 ;
DrugBank	DB06728 ;
ECHA InfoCard	100.000.491
KEGG	C00292 ;
UNII	SIR7XX2F1K ;
	SMILES Nc1ccccc1; c1ccc(cc1)N; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H5NH2
Molarna masa	93,13 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	−63 °C (−81 °F; 210 K)
Tačka ključanja	18.413 °C (33.175 °F; 18.686 K)
Rastvorljivost u vodi	3.6 g/100 mL na 20°C
Baznost (pKb)	9.3
Viskoznost	3.71 cP (3.71 mPa·s na 25 °C
Termohemija
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-3394 kJ/mol
Opasnosti
EU klasifikacija (DSD)	Toksičan (T); Karc. kat. 3; Mutag. kat. 3; Opasan za; okruženje (N)
R-oznake	R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake	(S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
NFPA 704	2 3
Srodna jedinjenja
Srodne materije: aromatični amini	1-Naftilamin; 2-Naftilamin
Srodna jedinjenja	Fenilhidrazin; Nitrosobenzen; Nitrobenzen
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje^[2] sa formulom C₆H₅NH₂. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.^[3]

Proizvodnja

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.^[4]

Reakcije

Hemija anilina je izuzetno bogata.

Oksidacija

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljeniku

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilnu kiselinu, H₂NC₆H₄SO₃H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2°Csub>6H₅NH₂ + CH₂O → CH₂(C₆H₄NH₂)₂ + H₂O

Rezultujući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.

Literatura

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Мишић, Милан, ур. (2005). Енциклопедија Британика. А-Б. Београд: Народна књига : Политика. стр. 53. ISBN 86-331-2075-5.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.. doi:10.1002/14356007.a02_303. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[британика_1-2] Мишић, Милан, ур. (2005). Енциклопедија Британика. А-Б. Београд: Народна књига : Политика. стр. 53. ISBN 86-331-2075-5.

[3] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[Ullmann-4] Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.. doi:10.1002/14356007.a02_303. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[1]

[2]

[3]

[4]

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци Немачка Израел Сједињене Државе Чешка
Остале	Енциклопедија Британика 2