Бензил

Бензил
Називи
	IUPAC назив 1,2-diphenylethane-1,2-dione
	Други називи дибензоил; бибензоил; дифенилглиоксал; дифенилетандион; 1,2-дифенилетан-1,2-дион; 1,2-дифенил-етандион; дифенил-α,β-дикетон
Идентификација
CAS број	134-81-6 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика; интерактивна слика;
ChEBI	CHEBI:51507 ;
ChemSpider	8329 ;
ECHA InfoCard	100.004.689
PubChem C ID	8651;
	InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Кључ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Кључ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ;
	SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2; c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C14H10O2
Моларна маса	210,23 g·mol−1
Агрегатно стање	жути кристали или прах
Густина	1,23 g/cm3, чврсти материјал (1.255 g/cm3)
Тачка топљења	94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K
Тачка кључања	346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K
Растворљивост у води	нерастворан
Растворљивост у бензен	растворан
Структура
Кристална решетка/структура	P31,221
Диполни момент	3.8 D
Опасности
Главне опасности	Иритант
NFPA 704	1 2 0
Сродна једињења
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Бензил је аромачни 1,2-дикетон, са хемијском формулом (С6Н5СО)2 или краће (PhCO)2. Његово системско име по IUPAC-у је 1,2-дифенил-1,2-етандион. Познат је и под другим именима као дибензоил, бибензоил, дифенилглиоксал, дифенилетандион, 1,2-дифенилетан-1,2-дион, 1,2-дифенил-етандион, дифенил-α,β-дикетон. Налази се у чврстом стању. Кристали су му жуте боје.

Овај дикетон се користи као интермедијер у органској синтези. Бензил се такође користи као фотоиницијатор слободних радикала за лечење полимерних мрежа. Ултраљубичасто зрачење раставља бензил, стварајући слободне радикале који се крећу кроз полимерни материјал, стварајући унакрсне везе између индиведуалних полимерних ланаца. Недавно бензил је идентификован као селективни инхибитор ензима карбоксилестераза, протеина укључених у металолизам естерификованих лекова и ксенобиотика.

Добијање бензила

Бензил се лако може добити оксидацијом бензоина азотном киселином, хлоридом и јодидом. Чак и блага оксидациона средства, као Фелингов раствор или бакар-сулфат у пиридину могу довести до реакције. У пракси се за оксидацију бензоина у бензил најчешће користи бакар-сулфат у пиридину и азотна киселина. Код оксидације бензоина са бакар-сулфатом користи се његов раствор у пиридину, јер пиридин спречавава таложење бакар оксида, није испарљив као амонијак, и понаша се као делимични растварач за бензоин. При оксидацији бензоина са азотном киселином издвајају се отровни оксиди азота, па је синтезу неопходно изводити у дигестору.^[5]

Извори

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
^ „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941.

Спољашње везе

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Acta Cryst. B43 398 (1987)

[4] Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)

[5] „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]