etylnitrat

Etylnitrat er nitratesteren (salpetersyreesteren) av etanol, med kjemisk formel C₂H₅ONO₂. Ved romtemperatur er det en flyktig og fargeløs væske med behagelig lukt. Stoffet har densitet 1,12 g/cm³ (ved 15 °C), altså noe høyere enn vann. Væsken er praktisk talt uløselig i vann, men den kan blandes med alkohol eller dietyleter.

Ved antenning vil etylnitrat som regel brenne rolig, med klar flamme. Stoffet er et ganske kraftfullt sprengstoff, mindre følsomt for slag og friksjon enn nitroglyserin eller nitroglykol. Etylnitrat detonerer ved bruk av vanlig sprenghette hvis det er innesluttet eller blandet med et pulveraktig materiale som kiselgur.

Som andre nitratestere, er etylnitrat blodåreutvidende (vasodilatorisk), og stoffet har hatt noe interesse innen medisinen som mulig karutvidende legemiddel. Forbindelsen har imidlertid hatt liten praktisk betydning. Etylnitrat har vært brukt noe i organisk syntese (for nitreringer), i flytende rakettdrivstoffer og for å øke cetantallet til diesel.

Reaksjonen mellom etanol og salpetersyre har vært studert av alkymister og kjemikere i hundrevis av år. Allerede i 1681 fremstilte den tyske kjemikeren Johannes Kunckel (1630–1703) en flyktig væske kalt «salpetereter». Denne ble laget ved å reagere sterk etanol med salpetersyre og forsiktig destillere av de(n) flyktige væsken(e) som ble dannet.

Når etanol og salpetersyre reagerer med hverandre, er hovedproduktet etylnitritt. De kjemiske reaksjonene involvert er ganske komplekse. Salpetersyren vil oksidere etanol til acetaldehyd og eddiksyre, samtidig med at salpetersyre reduseres til salpetersyrling (HNO₂) og nitrogenoksider (NO_x). De sistnevnte forbindelsene vil raskt reagere med etanol og danne etylnitritt. Salpetereter bestod derfor av løsninger av etylnitritt i etanol, med andre stoffer.

Det var lenge et kjent problem i den organiske kjemien at reaksjonen mellom etanol og salpetersyre ikke gav det forventede produktet, nemlig etylnitrat. Den franske kjemikeren og legen Eugène Millon (1812–1867) klarte å fremstille etylnitrat for første gang i 1843.

Millon greide dette ved å behandle etanol med salpetersyre (av passende styrke) i nærvær av urea for å eliminere alt av salpetersyrling og nitrogenoksider. Etylnitrat ble isolert fra reaksjonsblandingen gjennom varsom destillasjon. Fremstilling av etylnitrat krever derfor bruk av helt ren salpetersyre, uten spor av nitrogenoksider.

• sprengstoff
• eksplosiv