Halogénderivát

Halogénderivát je názov pre skupinu organických zlúčenín, ktoré obsahujú vo svojej molekule jeden, prípadne viac atómov halogénov, viazaných jednoduchou väzbou priamo na atóm uhlíka, pričom tento atóm môže byť aj súčasťou aromatického kruhu.

Štruktúra a vlastnosti

Všeobecný vzorec halogénderivátov je:

R-X

R môže byť alkyl alebo aryl a X môže byť fluór, chlór, bróm, jód. Reaktivita halogénderivátov pri tom istom uhľovodíku R stúpa od fluóru k jódu: R-F < R-Cl < R-Br < R-I

Delenie

Halogénderiváty delíme podľa počtu funkčných skupín halogénu v molekule derivátu na:

 jednosýtne       dvojsýtne      trojsýtne
  X-R              X-R-X            X-R-X
                                      |
                                      X

Podľa charakteru uhľovodíkového zvyšku na alkylhalogenidy a arylhalogenidy.

Podľa počtu uhlíkov, na ktorých nastala substitúcia sa delia na monotopické, ditopické, tritopické...

Príklady halogénderivátov

Chlórmetán

Chlórmetán alebo metylchlorid (CH₃Cl) sa používa ako náplň do chladiacich zariadení a ako metylačné činidlo

Dichlórmetán

Dichlórmetán alebo metyléndichlorid (CH₂Cl₂) je často používané nepolárne rozpúšťadlo.

Trichlórmetán

Trichlórmetán alebo chloroform (CHCl₃) je bezfarebná tekutina nasládlej chuti a vône. Má narkotické účinky a používa sa ako rozpúšťadlo. V minulosti bol používaný ako narkóza.

Tetrachlórmetán

Tetrachlórmetán alebo chlorid uhličitý (CCl₄) slúži ako rozpúšťadlo. Predtým bol používaný ako náplň hasiacich prístrojov.

Trijódmetán

Trijódmetán alebo jodoform (CHI₃) vzniká pôsobením jódu na etanol v zásaditom prostredí. Je to žltá kryštalická látka, má typický zápach a používa sa na dezinfekciu.

Tetrafluóretén

Tetrafluóretén alebo tetrafluóretylén (CF₂=CF₂) vzniká polymerizáciou za vzniku polytetrafluóreténu, ktorý je hlavnou súčasťou teflónu.

Freóny

Freóny sú halogénderiváty, ktoré obsahujú aspoň 2 halogénové substituenty, pričom je jedným z nich fluór. Najjednoduchšími freónmi sú preto chlórfluórmetán (freón 31), brómflúormetán a fluórjódmetán, no medzi najznámejšie patrí dichlórdifluórmetán (freón 12). Freóny sa používali ako chladivo v chladničkách, ako hnací plyn v sprejoch a hasiacich prístrojoch, kvôli ich škodlivosti pre ozónovú vrstvu bolo ich používanie pomocou Montrealského protokolu zakázané.

Pozri aj

Chemický portál

Iné organické zlúčeniny obsahujúce halové prvky:

• halogenidy karboxylových kyselín
• halogenidy sulfónových kyselín
• halogenidy sulfínových kyselín