Fenoly

Fenol je najjednoduchším predstaviteľom fenolov

Fenoly alebo arenoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu -OH naviazanú na aromatickom jadre.

Najjednoduchší predstaviteľ tejto skupiny je fenol so sumárnym vzorcom C₆H₅OH. Väčšina zlúčenín z tejto skupiny má triviálny názov. Substitučný názov je možné vyjadriť pridaním prípony - ol k názvu aromatického uhľovodíka.

Hoci obsahujú -OH skupinu rovnako ako alkoholy, majú podstatne odlišné vlastnosti.

Príprava

Najčastejšie sa fenol pripravuje oxidáciou kuménu (izopropylbenzénu):

Oxidáciou kuménu vzniká fenol a acetón

Ďalšie zlúčeniny

Príklady fenolov

Od fenolu sa odvodzujú aj ďalšie zlúčeniny:

• benzén-1,2-diol (pyrokatechol)
• benzén-1,3-diol (rezorcinol)
• benzén-1,4-diol (hydrochinón)

• o-; m-; p-krezol (metylfenol)
• kyselina pikrová a jej soli (všetky mimoriadne výbušné)
• naftoly

Vlastnosti fenolov

Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, pretože dochádza ku konjugácii voľného elektrónového páru na kyslíku (H⁺ sa ľahšie odštepuje). Kyslosť sa zvyšuje pridaním skupín s +M a −I efektom (napr. nitroskupiny –NO₂).

Referencie

Chemický portál