Rimonabant

Rimonabant
(IUPAC) ime
	5-(4-hlorofenil)-1-(2,4-dihloro-fenil)-; 4-metil-N-(piperidin-1-il)-; 1H-pirazol-3-karboksamid
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Potrošačka informacije o leku
Identifikatori
CAS broj	158681-13-1
ATC kod	A08AX01
PubChem	104850
DrugBank	DB06155
ChemSpider	94641
UNII	RML78EN3XE
KEGG	D05731
ChEMBL	CHEMBL111
Hemijski podaci
Formula	C22H21Cl3N4O
Mol. masa	463,79 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C22H21Cl3N4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-9-17(24)13-18(19)25)21(14)15-5-7-16(23)8-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30) ; Key: JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme	skoro 100%
Metabolizam	Hepatički, učestvuje CYP3A4
Poluvreme eliminacije	Promenljiv:; 6 do 9 sati za normalni BMI; 16 sati ako je BMI > 30
Izlučivanje	Fekalno (86%) i renalno (3%)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	EU EMEA:link
Trudnoća	?
Pravni status	Povučen sa evropskog tržišta; nije odobren u drugim zemljama
Način primene	Oralno

Rimonabant (SR141716, Akomplija, Betin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona, Rimoslim, Zimulti,^[8] i Riomont) je lek protiv gojaznosti (anoreksik) koji je povučen sa tržišta. On je inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB1.^[9] Njegovo glavno dejstvo je redukcija apetita.

Rimonabant je prvi selektivni blokator CB1 receptora, koji je bio odobren za primenu. U Evropi, on je bio odobren za upotrebu uz dijetu i vežbanje za pacijente sa indeksom telesne mase većim od 30 kg/m², ili pacijente sa BMI većim od 27 kg/m² sa asociranim faktorima rizika, kao što su tip 2 dijabetes ili dislipidemija. U UK, on je bio dostupan početkom jula 2006. Lek je bio dostupan u 56 zemalja 2008. Evropska medicinska agencija (EMEA) je izdala saopštenje 23. oktobra 2008. navodeći da je njen Komitet za medicinske proizvode za ljudsku upotrebu (CHMP) došao do zaključka da su koristi od akomplije manje od rizika, i naknadno je preporučeno da se proizvod povuče sa tržišta. Sanofi-Aventis je izdao saopštenje da je lek suspendovan.^[10]^[11] EMEA je zvanično poništila odobrenje za upotrebu leka 16. januara 2009.^[12]

Reakcije

Rimonabant se može sintetisati na sledeći način:^[13]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ „Anti-obesity drug use suspended”. BBC News. 23. 10. 2008.. Pristupljeno 4. 3. 2010.
↑ „Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel”. Acompliareport.com. 13. 06. 2007.. Arhivirano iz originala na datum 2009-09-13. Pristupljeno 19. 03. 2010.
↑ Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.
↑ Fong TM, Heymsfield SB (September 2009). „Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions”. Int J Obes (Lond) 33 (9): 947–55. DOI:10.1038/ijo.2009.132. PMID 19597516.
↑ „European Medicines Agency”. Emea.europa.eu. 15. 02. 2010.. Arhivirano iz originala na datum 2013-07-15. Pristupljeno 19. 03. 2010.
↑ „Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs”. En.sanofi-aventis.com. Arhivirano iz originala na datum 2011-05-07. Pristupljeno 19. 03. 2010.
↑ „Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-12-26. Pristupljeno 19. 03. 2010.
↑ Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). „Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation”. Journal of Medicinal Chemistry 32 (2): 421. DOI:10.1021/jm00122a022. PMID 2913302.

Šablon:Kanabinoidi

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[euwith-6] „Anti-obesity drug use suspended”. BBC News. 23. 10. 2008.. Pristupljeno 4. 3. 2010.

[usapp-7] „Zimulti Acomplia Report - Diet Drug Acomplia / Zimulti Gets Thumbs Down From FDA Panel”. Acompliareport.com. 13. 06. 2007.. Arhivirano iz originala na datum 2009-09-13. Pristupljeno 19. 03. 2010.

[8] Rimonabant je prodavan u Ujedinjenom Kraljevstvu od strane kompanije Sanofi-Aventis i u Danskoj (Sanofi-Synthelabo) pod imenom Akomplija. Imena koja su korišteno u 18 zemalja 2007. su Bethin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona i Rimoslim.

[pmid19597516-9] Fong TM, Heymsfield SB (September 2009). „Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions”. Int J Obes (Lond) 33 (9): 947–55. DOI:10.1038/ijo.2009.132. PMID 19597516.

[10] „European Medicines Agency”. Emea.europa.eu. 15. 02. 2010.. Arhivirano iz originala na datum 2013-07-15. Pristupljeno 19. 03. 2010.

[11] „Sanofi-aventis - A diversified healthcare company, focused on patients’ needs”. En.sanofi-aventis.com. Arhivirano iz originala na datum 2011-05-07. Pristupljeno 19. 03. 2010.

[12] „Microsoft Word - Zimulti _Rimonabant_ Public Statement” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-12-26. Pristupljeno 19. 03. 2010.

[13] Yoshioka, T.; Fujita, T.; Kanai, T.; Aizawa, Y.; Kurumada, T.; Hasegawa, K.; Horikoshi, H. (1989). „Studies on hindered phenols and analogs. 1. Hypolipidemic and hypoglycemic agents with ability to inhibit lipid peroxidation”. Journal of Medicinal Chemistry 32 (2): 421. DOI:10.1021/jm00122a022. PMID 2913302.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]