Ciklopropan

Ciklopropan
Cyclopropane - displayed formula	Cyclopropane - skeletal formula
	Ciklopropan
Identifikacija
CAS registarski broj	75-19-4
PubChem	6351
ChemSpider	6111
UNII	99TB643425
KEGG	D03627
ChEBI	30365
ChEMBL	CHEMBL1796999
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C1CC1
InChI
	InChI=1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 ; Kod: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2; Kod: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL
Svojstva
Molekulska formula	C3H6
Molarna masa	42,08 g/mol
Gustina	1,879 g/L (1 atm, 0 °C)
Tačka topljenja	-128 °C, 145 K, -198 °F
Tačka ključanja	-33 °C, 240 K, -27 °F
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	Visoko zapaljiv; zagušljiv gas
NFPA 704	4 1 0
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Ciklopropan je cikloalkanski molekul sa molekulskom formulom C₃H₆, koji se sastoji od tri atoma ugljenika vezana u prsten. Svaki atom ugljenika je vezan za dva atoma vodonika. Ciklopropan i propen imaju istu molekulsku formulu ali se razlikuju po strukturi. Oni su strukturni izomeri.^[7]^[8]

Veze između atoma ugljenika ciklopropana su znatno slabije od tipične veze. Njihova reaktivnost je slična ili veća od alkena. Bajerova teorija naprezanja pruža objašnjenje. Angularno naprezanje zbog uglova od 60° između atoma ugljenika (što je znatno manje od normalnog ugla od 109.5° za veze između atoma sa sp³ hibridizovanim orbitalama) redukuje energiju veza između ugljenika, čineći ovaj molekul reaktivnijim od drugih cikloalkana poput cikloheksana i ciklopentana. Molekul takođe ima torziono naprezanje usled eklipsne konformacije njegovih vodonika.

Reference

↑ Merck Index, 11th Edition, 2755.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Synthesis of Cyclopropanes and related compounds
Carbon triangle Arhivirano 2014-07-29 na Wayback Machine-u

[1] Merck Index, 11th Edition, 2755.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[6] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Clayden1st-7] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[MorrisonBoyd6th-8] Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]