Alkani

Alkani su zasićeni ugljikovodici, tj. oni koji ne poseduju višestruke veze između atoma ugljenika. Razlika između metana i etana je samo u jednoj CH₂ grupi. Razlika između svakog sledećeg alkana je takođe u jednoj CH₂ grupi. Takav tip hemijskih jedinjenja čiji se susedni članovi razlikuju za pojednu grupu (u ovom slučaju za CH₂ grupu) naziva se homologi red

Skelet ugljenikovih atoma alkana može da bude:

Prost	Razgranat	Cikličan

Ime zasićeni ugljovodonici potiče od činjenice da alkani ne podležu nikakvoj adicionoj reakciji. Alkani su dosta hemijski nereaktivni, podležu reakciji samo u ekstremnim slučajevima (visoka temperatura i pritisak). Generalno se izdvajaju tri tipa reakcije kojima podležu alkani:

1.sagorevanje (može biti: potpuno - produkti su ugljen dioksid i vodena para i nepotpuno produkti su mešavina vodene pare, ugljen monoksida i čađi

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

2. halogenovanje ugljovodonika - U prisustvu sunčeve svetlosti ili visokih temperatura (preko 300 °C alkani stupaju u reakciju sa halogenim elementima) daju hemijska jedinjenja kod kojih su atomi vodonika zamenjeni hlorom ili bromom.

CH₄ + Cl₂→ CH₃Cl + HCl

3. Krakovanje (piroliza) alkana - Na temperaturama višim od 500 °C (u odsustvu kiseonika) alkani se razlažu (raskidaju se C−C i C−H veze). Npr. iz etana se dobijaju eten i vodonik. Alkani sa većim brojem ugljenikovih atoma se mogu razlagati na više načina: (etan)

CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

(propan)

CH₃CH₂CH₃ → CH₃CH=CH₂ +H₂
CH₃CH₂CH₃ → CH₂=CH₂ +CH₄

Opšta formula alkana je: C_nH_2n+2;

Iako imaju istu molekulsku formulu neki alkani imaju različite strukturne formule. Primer za to su npr. Butan i Izobutan (2-metil propan) koji imaju istu molekulsku formulu ali se razlikuju po strukturi. Takva pojava da jedno ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a različitu strukturnu (samim tim i različite osobine) naziva se izomerija

Nomenklatura alkana

U prošlosti, dok je postojao mali broj organskih jedinjenja, svako je imalo svoje ime. Međutim kako je broj organskih jedinjenja rastao, postalo je jasno da je potreban novi sistem po kome će ime organskih jeidnjenja da pokazuje sastav i strukturu tog organskog jedinjenja. Takav sistem je usvojen 1892. godine u Ženevi. Od tog vremena on se neprestano dopunjava na sastancima komisije za nomenklaturu Internacionalne unije za čistu i primenjenu hemiju (IUPAC). Odluke IUPAC-a poštuju sve zemlje sveta. Pravila IUPAC-a su veoma prosta, ime organskog jedinjenja je ustvari opis njegove strukture: jedan deo imena opisuje ugljenikov skelet, a drugi funkcionalne grupe koje su za taj skelet vezane.

Prva četri člana homologog niza nose nazive metan, etan, butan i propan. Od alkana sa pet ugljenikovih atoma, imena se dobijaju kada se na grčki broj koji označava broj ugljenikovih atoma doda nastavak an.

struktura n-alkana

Izomerni alkani sa bočnim nizom u prošlosti su dobijali imena tako što se ispred imena alkana doda prefiks (izo, neo...) kao na primer izobutan. Međutim pošto kod alkana sa velikim brojem ugljenikovih atoma postoji mnogo izomera prihvaćeno je da se izomeri sa račvastim nizom nazivaju kao derivati alkana sa normalnim nizom. Na primer izobutan se smatra derivatom propana tj. on nosi ime kao propan kod koga je jedan vodonikov atom na srednjem ugljenikovom atomu zamenjen CH₃ grupom.

Po IUPAC-ovoj nomenklaturi imena alkana se izvode po sledećim pravilima:

imena alkana se završavaju isključivo na an
imena račvastih alkana se izvode tako što se oni smatraju derivatima alkana sa n- nizom, dok se za alkan iz koga se izvode uzima onaj koji ima najduži normalan niz; ugljenikovi atomi se numerišu tako da je ugljenikov atom koji se račva obeležen najmanjim mogućim brojem.
imena alkil grupa se stavljaju ispred imena alkana a njihov položaj se označava brojem ugljenikovog atoma na koji su vezani.

Tako da po novoj nomenklaturi izobutan nosi naziv 2-metil propan.

C	Ime	Molekulska formula	Tačka paljenja	Temperatura topljenja	Temperatura ključanja	Gustina	Model
1	Metan	C₁H₄	-	- 183 °C	- 161 °C	0,466 g/cm³*	Raumfüllendes Molekülmodell von Methan
2	Etan	C₂H₆	-	- 183 °C	- 88 °C	0,572 g/cm³*	Raumfüllendes Molekülmodell von Ethan
3	Propan	C₃H₈	-	- 189 °C	- 42 °C	0,585 g/cm³*	Raumfüllendes Molekülmodell von Propan
4	n-Butan	C₄H₁₀	-	- 138 °C	- 0,5 °C	0,601 g/cm³*	Raumfüllendes Molekülmodell von Butan
5	n-Pentan	C₅H₁₂	- 50 °C	- 130 °C	+ 36 °C	0,626 g/cm³	Raumfüllendes Molekülmodell von Pentan
6	n-Heksan	C₆H₁₄	- 23 °C	- 95 °C	+ 69 °C	0,659 g/cm³	Raumfüllendes Molekülmodell von Hexan
7	n-Heptan	C₇H₁₆	- 4 °C	- 91 °C	+ 98 °C	0,684 g/cm³	Raumfüllendes Molekülmodell von Heptan
8	n-Oktan	C₈H₁₈	+ 16 °C	- 57 °C	+ 126 °C	0,718 g/cm³	Raumfüllendes Molekülmodell von Oktan
9	n-Nonan	C₉H₂₀	+ 31 °C	- 51 °C	+ 151 °C	0,733 g/cm³	Raumfüllendes Molekülmodell von Nonan
10	n-Dekan	C₁₀H₂₂	+ 46 °C	- 30 °C	+ 174 °C	-	Raumfüllendes Molekülmodell von Dekan

Imena alkana od 1 do 100 atoma ugljenika u molekulu

1%9              met  an
2%9               et  an
3%9             prop  an
4%9              but  an
5%9             pent  an
6%9             heks  an
7%9             hept  an
8%9              okt  an
9%9              non  an
10%9             dek  an
11%9         un  dek  an
12%9         do  dek  an
13%9        tri  dek  an
14%9      tetra  dek  an
15%9      penta  dek  an
16%9      heksa  dek  an
17%9      hepta  dek  an
18%9       okta  dek  an
19%9       nona  dek  an
20%9         ej  dek  an
21%9     hen ej  dek  an
22%9         do  dek  an
23%9        tri  dek  an
24%9      tetra  dek  an
25%9      penta  kos  an
26%9      heksa  kos  an
27%9      hepta  kos  an
28%9       okta  kos  an
29%9       nona  kos  an
30%9       tria  kont an
31%9   hen tria  kont an
32%9    do tria  kont an
33%9   tri tria  kont an
34%9 tetra tria  kont an
35%9 penta tria  kont an
36%9 heksa tria  kont an
37%9 hepta tria  kont an
38%9 okta  tria  kont an
39%9 nona  tria  kont an
40%9       tetra kont an
41%9 hen   tetra kont an
42%9   do  tetra kont an
43%9  tri  tetra kont an
44%9 tetra tetra kont an
45%9 penta tetra kont an
46%9 heksa tetra kont an
47%9 hepta tetra kont an
48%9 okta  tetra kont an
49%9 nona  tetra kont an
50%9      penta  kont an
51%9  hen penta  kont an
52%9    do penta kont an
53%9   tri penta kont an
54%9 tetra penta kont an
55%9 penta penta kont an
56%9 heksa penta kont an
57%9 hepta penta kont an
58%9  okta penta kont an
59%9  nona penta kont an
60%9      heksa  kont an
61%9   hen heksa kont an
62%9    do heksa kont an
63%9   tri heksa kont an
64%9 tetra heksa kont an
65%9 penta heksa kont an
66%9 heksa heksa kont an
67%9 hepta heksa kont an
68%9  okta heksa kont an
69%9  nona heksa kont an
70%9       hepta kont an
71%9   hen hepta kont an
72%9    do hepta kont an
73%9   tri hepta kont an
74%9 tetra hepta kont an
75%9 penta hepta kont an
76%9 heksa hepta kont an
77%9 hepta hepta kont an
78%9  okta hepta kont an
79%9  nona hepta kont an
80%9       okta  kont an
81%9   hen okta  kont an
82%9    do okta  kont an
83%9   tri okta  kont an
84%9 tetra okta  kont an
85%9 penta okta  kont an
86%9 heksa okta  kont an
87%9 hepta okta  kont an
88%9  okta okta  kont an
89%9  nona okta  kont an
90%9       nona  kont an
91%9   hen nona  kont an
92%9    do nona  kont an
93%9   tri nona  kont an
94%9 tetra nona  kont an
95%9 penta nona  kont an
96%9 heksa nona  kont an
97%9 hepta nona  kont an
98%9 okta  nona  kont an
99%9  nona nona  kont an
100%9            hekt an

Nalaženje i dobijanje

Alkani se u velikim količinama mogu naći u nafti i u prirodnom gasu (metan, etan, propan, butan). Metan nastaje usled truljenja organskih materija i može se naći u močvarama, a ima ga i u rudnicima. Metan u rudnicima prestavlja veoma veliku opasnost jer kada se naiđe na njegove zalihe može da izazove eksploziju.

Listovi karfiola, kupusa, kao i kora jabuke u sebi sadrže alkan C₂₉H₆₀ koji služi kao zaštita od gubitka od vlage, dok većina drugih biljaka kao zaštitu koristi biljne voskove koji su po sastavu estri.

Alkani se mogu dobiti iz raznih jedinjenja redukcijom. U labaratoriji se metan dobija zagrevanjem natrijum-acetata sa natrijum hidroksidom: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

Fizičke osobine

Fizičke osobine alkana zavise od nekoliko faktora. Prvi i najvažniji je broj ugljenikovih atoma. Drugi je struktura niza.

Pod normalnim uslovima alkani koji sadrže od 1 do 4 ugljenikovih atoma i oni su su u gasovitom agregatnom stanju, alkani koji sadrže od 5 do 17 ugljenikovih atoma i oni su u tečnom agregatnom stanju, a sa preko 18 su u čvrstom.
Račvanjem niza se uvek smanjuje temperatura ključanja.

Alkani se kao i većina neorganskih jedinjenja rastvaraju u nepolarnim rastvaračima, a u polarnim (npr. voda) se ne rastvaraju

Hemijske osobine

Alkani su slabo reaktivna hemijska jedinjenja, pod normalnim uslovima ne reaguju sa jakim kiselinama kao što su sulfatna kiselina i hloridna kiselina a ni sa jakim bazama kao što su natrijum hidroksid i kalijum hidroksid. Alkani ne reaguju ni sa oksidacionim sredstvima kao što su Kalijum permanganat ili kalijum dihromat. Nereaktivnost alkana potiče od toga što su kod alkana prisutne sigma C-C i C-H veze. Da bi alkan stupio u reakciju potrebno je da se ove veze raskinu, a to zahteva znatnu količinu energije.

Primena alkana

Alkani se upotrebljavaju kao gorivo. Koriste se i za proizvodnju velikog broja organskih supstancija u hemijskoj industriji

Povezano

~~Prekriži~~